[2-(diphenylphosphinoyl)-ethyl]-(S)-1-phenylethyl-amine | 137789-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(diphenylphosphinoyl)-ethyl]-(S)-1-phenylethyl-amine
• 英文别名: (2-[N-(1-methylbenzylamino)]ethyl)(diphenyl)phosphine oxide；(1S)-N-(2-diphenylphosphorylethyl)-1-phenylethanamine
• CAS: 137789-09-4
• 化学式: C₂₂H₂₄NOP
• 分子量: 349.412
• InChiKey: IHVHDIATWRAJLA-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 熔点：
  175-177 °C(Solv: methylcyclohexane (108-87-2))
• 沸点：
  472.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(diphenylphosphinoyl)-ethyl]-(S)-1-phenylethyl-amine 在 三氯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到Diphenyl-<2-((S)-1-phenyl-ethylamino)-ethyl>-phosphin
  参考文献：
  名称：

  Enantioselektive Katalysen

  摘要：

  The addition of the optically active amines (-)-1-phenylethylamine, (+)-1-phenylethylamine, and (+)-3-aminomethylpinane to diphenylvinylphosphine oxide or 1,1-bis(diphenylphosphino)ethene sulfide gives new PN compounds which were used as cocatalysts in the cross coupling of 1-phenylethyl Grignard with vinylbromide and in the hydrosilylation of acetophenone with diphenylsilane.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(91)80171-f
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 (乙烯基-苯基磷酰)苯 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到[2-(diphenylphosphinoyl)-ethyl]-(S)-1-phenylethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  A practical and efficient green synthesis of β-aminophosphoryl compounds via the aza-Michael reaction in water

  摘要：

  简述 室温咪唑离子液体（RTIL）/水双相体系或以水为溶剂可显著加快胺与乙烯基磷化合物的加成反应，从而在较短的反应时间内以优异的产率绿色、有效地合成β-氨基磷化合物。水是最廉价、最无毒的溶剂，不需要任何催化剂或助溶剂，因此使用水的好处更多，因为它提供了一个简单的分离程序，通过简单的冷冻干燥就能得到纯度很高（核磁共振数据显示大于 95%）的产品，而且不需要使用有机溶剂萃取。正如使用不溶于水的二苯基乙烯基氧化膦所证明的那样，起始磷底物在水中的溶解度在反应中并不起关键作用。与典型程序不同的是，使用 2:1 的反应物比例（乙烯基磷化合物：胺）很容易在水中实现伯胺（包括多胺）的双磷酸化。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2010.03.005

文献信息

• Reduction of Tertiary Phosphine Oxides by BH3 Assisted by Neighboring­ Activating Groups
  作者：Sylwia Sowa、Marek Stankevič、Anna Flis、K. Pietrusiewicz

  DOI：10.1055/s-0036-1591546

  日期：2018.5

  proximal SH or NH activating groups located at the α- or β-position to the P=O bond. A generalized reduction mechanism has been proposed. Tertiary sulfanylphosphine and aminoalkylphosphine oxides can be easily converted into the corresponding tertiary sulfanylphosphine- and aminoalkylphosphine-boranes, respectively, through the facile P=O bond reduction by borane complexes. The easy reduction of the

  摘要 叔硫烷基膦和氨基烷基膦氧化物可以很容易地通过硼烷络合物容易的P = O键还原分别转化为相应的叔硫烷基膦-和氨基烷基膦-硼烷。通过轻度还原剂BH 3可以轻松还原强P = O键，这是通过位于α-或β-位的近端SH或NH活化基团指导分子内P = O-B络合而实现的。 P ＝ O键。已经提出了一种广义的归约机制。 叔硫烷基膦和氨基烷基膦氧化物可以很容易地通过硼烷络合物容易的P = O键还原分别转化为相应的叔硫烷基膦-和氨基烷基膦-硼烷。通过轻度还原剂BH 3可以轻松还原强P = O键，这是通过位于α-或β-位的近端SH或NH活化基团指导分子内P = O-B络合而实现的。 P ＝ O键。已经提出了一种广义的归约机制。
• Mixed donor aminophosphine oxide ligands in ruthenium-catalysed asymmetric transfer hydrogenation reactions
  作者：Mohammed S. Rahman、Marco Oliana、King Kuok (Mimi) Hii

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.05.001

  日期：2004.6

  A number of mixed-donor aminophosphine ligands have been prepared and their activity and selectivity in asymmetric transfer hvdrogenation reactions assessed. Enantioselectivities up to 93% and 80% were achieved for the reduction of acetophenone and propiophenone, respectively. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chiral β-aminophosphine oxides as ligands for ruthenium assisted enantioselective transfer hydrogenation of ketones
  作者：Anna M Maj、K.Michal Pietrusiewicz、Isabelle Suisse、Francine Agbossou、André Mortreux

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00063-4

  日期：1999.3

  Enantiopure B-aminophosphine oxide ligands have been synthesized and used in asymmetric transfer hydrogenation of ketones. Optically active alcohols are obtained in high yields and with up to 84% enantiomeric excess. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.