(Z)-2-(3,3,3-trifluoro-1-nitroprop-1-en-2-yl)thiophene | 1570104-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (Z)-2-(3,3,3-trifluoro-1-nitroprop-1-en-2-yl)thiophene
• 英文别名: 2-[(Z)-3,3,3-trifluoro-1-nitroprop-1-en-2-yl]thiophene
• CAS: 1570104-86-7
• 化学式: C₇H₄F₃NO₂S
• 分子量: 223.175
• InChiKey: WMVNLFAHQNBYFN-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基查耳酮 、 (Z)-2-(3,3,3-trifluoro-1-nitroprop-1-en-2-yl)thiophene 在 C₃₁H₂₆F₆N₄O₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以73%的产率得到(-)-2-((2R,3R,4S)-3-nitro-2-(thiophen-2-yl)-2-(trifluoromethyl)chroman-4-yl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Cascade Reaction Catalyzed by Squaramides: the Synthesis of CF₃-Containing Chromanes

  摘要：

  A catalytic asymmetric method for the synthesis of 2-CF3 chromanes has been described. Generally, the squaramide-catalyzed cascade reaction of 2-hydroxychalcones with beta-CF3-nitroalkenes gave the CF3-containing heterocyclic compounds bearing three contiguous stereogenic centers in excellent yields, diastereoselectivities, and enantioselectivities.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01799

文献信息

• Highly Enantioselective Organocatalyzed Vinylogous Michael-Type Reaction for the Construction of Trifluoromethylated All-Carbon Quaternary Stereocenters
  作者：Qiao Chen、Guoqiang Wang、Xianxing Jiang、Zhaoqing Xu、Li Lin、Rui Wang

  DOI：10.1021/ol500157b

  日期：2014.3.7

  The first example of a highly enantioselective vinylogous Michael-type reaction of β,β-disubstituted nitroalkenes is disclosed. A series of biologically important chiral oxindoles, featuring a trifluoromethylated all-carbon quaternary chiral center, were obtained in good yields with excellent enantioselectivities (up to >99% ee).

  公开了β，β-二取代的硝基烯烃的高度对映选择性的乙烯基迈克尔型反应的第一个例子。以高收率和优异的对映选择性（高达> 99％ee）获得了一系列具有三氟甲基化全碳季碳手性中心的生物学上重要的手性羟吲哚。