1-(methoxycarbonyl)-1-(4-nitrophenyl)norcaradiene | 32777-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(methoxycarbonyl)-1-(4-nitrophenyl)norcaradiene
• 英文别名: methyl 7-(p-nitrophenyl)norcaradiene-7-carboxylate；Methyl 7-(4-nitrophenyl)norcaradiene-7-carboxylate；methyl 7-(4-nitrophenyl)bicyclo[4.1.0]hepta-2,4-diene-7-carboxylate
• CAS: 32777-10-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: JHCAALNYMCSOLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-diazo-2-(4-nitrophenyl)acetate 、 苯 以74%的产率得到1-(methoxycarbonyl)-1-(4-nitrophenyl)norcaradiene
  参考文献：
  名称：

  邻组参与卡宾化学。相邻羧酸根基团对卡宾反应性的影响

  摘要：

  （烷氧基羰基）卡宾的反应性显示出显着变化，因为一个人用羧酸酯基团取代了酯基团。因此，（甲氧基羰基）-或羧基（4-硝基苯基）卡宾，通过相应的重氮化合物在 2-甲基-2-丁烯和甲醇的二元混合物中的光解产生，将环加成产物提供给丁烯，而 OH 将产物插入到甲醇，相对反应性（k OH /k add ）为0.3-0.5。与此形成鲜明对比的是，在相同条件下由重氮乙酸钠盐生成的“羧酸盐”卡宾主要产生 OH 插入产物，但会消耗环丙烷，k OH /k add 大于 100。羧酸根的显着效果很好地解释了相邻羧酸根的参与，

  DOI：

  10.1021/ja00177a033

文献信息

• TOMIOKA, HIDEO;HIRAI, KATSUYUKI;TABAYASHI, KAZUO;MURATA, SHIGERU;IZAWA, Y+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N1, C. 7692-7702
  作者：TOMIOKA, HIDEO、HIRAI, KATSUYUKI、TABAYASHI, KAZUO、MURATA, SHIGERU、IZAWA, Y+

  DOI：——

  日期：——
• Neighboring group participation in carbene chemistry. Effect of neighboring carboxylate group on carbene reactivities
  作者：Hideo Tomioka、Katsuyuki Hirai、Kazuo Tabayashi、Shigeru Murata、Yasuji Izawa、Satoshi Inagaki、Takehiko Okajima

  DOI：10.1021/ja00177a033

  日期：1990.10

  the relative reactivities (k OH /k add ) being 0.3-0.5. In marked contrast, the «carboxylate» carbene generated from the sodium salt of the diazoacetate under the same conditions produces mostly the OH insertion product at the expense of the cyclopropanes, k OH /k add being >100. The marked effect of the carboxylate group is nicely explained in terms of the participation by the neighboring carboxylate

  （烷氧基羰基）卡宾的反应性显示出显着变化，因为一个人用羧酸酯基团取代了酯基团。因此，（甲氧基羰基）-或羧基（4-硝基苯基）卡宾，通过相应的重氮化合物在 2-甲基-2-丁烯和甲醇的二元混合物中的光解产生，将环加成产物提供给丁烯，而 OH 将产物插入到甲醇，相对反应性（k OH /k add ）为0.3-0.5。与此形成鲜明对比的是，在相同条件下由重氮乙酸钠盐生成的“羧酸盐”卡宾主要产生 OH 插入产物，但会消耗环丙烷，k OH /k add 大于 100。羧酸根的显着效果很好地解释了相邻羧酸根的参与，