3,4-di-(4-trifluoromethylphenyl)furoxan | 130090-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-di-(4-trifluoromethylphenyl)furoxan
• 英文别名: 3,4-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]furoxan；3,4-DI-(4-(Trifluoromethyl)phenyl)furoxan；2-oxido-3,4-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,5-oxadiazol-2-ium
• CAS: 130090-86-7
• 化学式: C₁₆H₈F₆N₂O₂
• 分子量: 374.242
• InChiKey: YZCVIJHTVDCDCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(trifluoromethyl)benzaldehyde oxime 在 1-氯苯并三氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 3,4-di-(4-trifluoromethylphenyl)furoxan
  参考文献：
  名称：

  Kim, Jae Nyoung; Ryu, Eung K., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 9, p. 1373 - 1377

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of benzohydroximinoyl chlorides and β-(trifluoromethyl)-acetylenic esters: Synthesis of regioisomeric (trifluoromethyl)-isoxazolecarboxylate esters and oxime addition products
  作者：Bruce C. Hamper、Kindrick L. Leschinsky

  DOI：10.1002/jhet.5570400404

  日期：2003.7

  triethylamine induced reaction of benzohydroximinoyl chlorides, precursors of nitrile oxides, with β-trifluoromethylacetylenic esters gives rise to three products: 5-trifluoromethyl-4-isoxozolecarboxylate esters, regioisomeric 4-trifluoromethyl-5-isoxazolecarboxylate esters and an unexpected oxime 1,4-addition adduct. Product distribution is rationalized in terms of two competing reaction modes, either 1

  由三乙胺引起的苯甲酰氢氧甲烷酰氯（腈的前体）与β-三氟甲基乙炔酸酯的反应产生三种产物：5-三氟甲基-4-异恶唑羧酸酯，区域异构的4-三氟甲基-5-异恶唑羧酸酯和意外的1,4-肟另外的加合物。根据两种竞争反应模式合理化了产品分布，可以是在乙炔酸酯中1,4加入肟阴离子，或在形成腈氧化物之后再进行1,3偶极环氧化。在低温下，优选将氧亚氨基酰氯与炔属酸酯进行阴离子1,4-加成，而在高于0°C的温度下，优选先形成氧化腈，然后进行环加成。13 C NMR。
• Synthesis and Antifungal Activities of Furoxan Derivatives Designed as Novel Fungicide
  作者：Kwang-Jin HWANG、Young C. PARK、Hyung Jin KIM、Jae Hyun LEE

  DOI：10.1271/bbb.62.1693

  日期：1998.1

  Furoxan derivatives 3-11 were designed and synthesized as potential fungicides. Symmetrically substituted furoxan derivatives 3a-j were prepared by dimerization of the corresponding nitrile oxide generated from N-hydroxyliminoyl chloride 2 in situ. Further functional group modifications of aldehyde 4, a key intermediate, generated furoxan derivatives 5-11. The fungicidal activities of furoxan derivatives

  设计并合成了呋喃喃衍生物3-11作为潜在的杀菌剂。通过原位由N-羟基亚氨酰氯2生成的相应的腈氧化物的二聚作用，制备对称取代的呋喃喃衍生物3a-j。关键中间体醛4的进一步官能团修饰生成了呋喃喃衍生物5-11。在250 ppm的广谱植物真菌中观察到了呋喃喃衍生物3-11的杀真菌活性。
• Camilleri, Patrick; Munro, David; Weaver, Karen, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1989, p. 1929 - 1934
  作者：Camilleri, Patrick、Munro, David、Weaver, Karen、Williams, David J.、Rzepa, Henry S.、Slawin, Alexandra M. Z.

  DOI：——

  日期：——
• KIM, JAE NYOUNG;RYU, EUNG K., SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N, C. 1373-1377
  作者：KIM, JAE NYOUNG、RYU, EUNG K.

  DOI：——

  日期：——