(3-Ethoxycarbonyl-2-oxo-propyl)-triphenyl-phosphonium; bromide | 13176-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-Ethoxycarbonyl-2-oxo-propyl)-triphenyl-phosphonium; bromide
• 英文别名: (4-ethoxy-2,4-dioxobutyl)-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 13176-47-1
• 化学式: Br*C₂₄H₂₄O₃P
• 分子量: 471.331
• InChiKey: ZGZCDDFSDODUOC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.51
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Ethoxycarbonyl-2-oxo-propyl)-triphenyl-phosphonium; bromide 在 NaCO₃ 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 ethyl 5,9-anhydro-2,4-dideoxy-8,10-O-ethylidene-D-glycero-D-ido-dec-3-ulosonate
  参考文献：
  名称：

  与某些杂环天然产物有关的C-糖基化合物的合成和“异构化”

  摘要：

  摘要2,3-O-异亚丙基-d-呋喃核糖（13）与稳定的Wittig试剂Ph 3PC（Me）CO 2 Me（14）和Ph 3PC（Me）CN（15）反应生成烯烃产物，用稀碱处理后，仅得到相应的具有β-d-端基异构体构型的脱水糖。用强碱处理这些动力学产物不会影响由14生成的酯，但由15生成的腈在平衡为4：1时产生的β-α-端基异构体比率。13与Ph 3PCHCOMe的反应直接导致β-和α-d异构体的比例为7：3，长时间暴露于碱中后该比例变为1：4。用Wittig试剂Ph 3PCHCOCH2 CO 2 Et处理4,6- O-亚乙基-d-吡喃葡萄糖直接导致1：1种脱水糖的异构体的混合物，其中β-酮酯残基连接在（原始）异头中心。通过用碱处理不能改变该端基异构体形式的比例，但是可以除去亚乙基保护基，并且将得到的四醇在三级位置上进行三苯甲基化。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90877-2
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3-Ethoxycarbonyl-2-oxo-propyl)-triphenyl-phosphonium; bromide
  参考文献：
  名称：

  Moorhoff, Cornelis M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 13, p. 1987 - 1995

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-Free Synthesis of 1,5-Disubstituted 1,2,3-Triazoles
  作者：N. T. Pokhodylo、M. A. Tupychak、M. D. Obushak

  DOI：10.1134/s1070428022020087

  日期：2022.2

  synthetic approaches to 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles are considered. It is shown that the cycloaddition of aryl azides to phosphorus ketoylides provide a convenient method for the synthesis of 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles, especially in cases, where the target compounds contain hydrophilic substituents. An alternative approach to the synthesis of 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles by decarboxylation

  摘要 考虑了 1,5-二取代 1,2,3-三唑的主要合成方法。结果表明，芳基叠氮化物与磷酮内酯的环加成反应为合成 1,5-二取代 1,2,3-三唑提供了一种方便的方法，特别是在目标化合物含有亲水性取代基的情况下。提出了一种通过 1 H -1,2,3-三唑-4-羧酸脱羧来合成 1,5-二取代 1,2,3-三唑的替代方法。新的 1,5-二取代 1,2,3-三唑、1 H -1,2,3-三唑基-1-苯甲酸、1 H -1,2,3-三唑-5-羧酸和 1 H - 1,2,3-三唑-5-乙酸是进一步修饰的方便前体。
• Studies on the Stereoselective Synthesis of the Marine Antitumor Agent Eleutherobin
  作者：Rich Carter、Kevin Hodgetts、Jeff McKenna、Philip Magnus、Stephen Wren

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00309-4

  日期：2000.6

  14 to the aldehyde 21, followed by oxidation, dissolving metal reduction and stereoselective reduction of the C8 carbonyl group resulted in 29, which has the correct stereochemistry at C8 and C9. Further conversion of 29 into 37, and attempted intramolecular cyclization resulted in fragmentation to the furan 39 and 38. Asymmetric epoxidation of the allylic alcohols 42 and 48 resulted in neighboring

  （+） -香芹酮已被转换成砜14，其包括细胞毒性的倍半萜的左手侧，eleutherobin 1。朱莉娅将14与醛21偶联，然后进行氧化，溶解金属并将其立体选择性还原为C8羰基，得到29，该化合物在C8和C9处具有正确的立体化学。29进一步转化为37，并尝试进行分子内环化，导致呋喃39和38断裂。烯丙醇42和48的不对称环氧化导致从相邻的二甲氧基乙缩醛和形成重排的氧杂环庚烷衍生物的邻基参与44，45和49分别。