1-Fluor-1-phenyl-tetramethyl-cyclopropan | 17815-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Fluor-1-phenyl-tetramethyl-cyclopropan
• 英文别名: (1-Fluoro-2,2,3,3-tetramethylcyclopropyl)benzene
• CAS: 17815-89-3
• 化学式: C₁₃H₁₇F
• 分子量: 192.276
• InChiKey: CFOKSSPMTSLQDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  73-74 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-3-phenyl-3H-diazirine 在 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 1-Fluor-1-phenyl-tetramethyl-cyclopropan
  参考文献：
  名称：

  卤代苯基碳烯加成烯烃的绝对速率常数：反应性-选择性关系

  摘要：

  为FCPh，ClCPh和BrCPh添加至Me 2 C = CMe 2，Me 2 C = CHMe，反式MeCH = CHEt和n-BuCH = CH 2所确定的绝对速率常数似乎遵循反应性/选择性模式属于“正常”（反向）类型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87856-9

文献信息

• Volumes of activation for the cycloaddition reactions of phenylhalocarbenes to alkenes
  作者：Nicholas J. Turro、Masami Okamoto、Ian R. Gould、Robert A. Moss、Witold Lawrynowicz、Linda M. Hadel

  DOI：10.1021/ja00250a035

  日期：1987.8

  The absolute rate constants for the cycloaddition reactions of three arylhalocarbenes to two alkenes have been measured as a function of pressure in the range 0.1 to 203 MPa. In all cases the observed rate constants were found to increase with increasing pressure. The magnitude of the derived activation volumes falls in the range of -10 to -18 cm3/mol and does not depend on solvent. The results rule

  三个芳基卤代卡宾生成两个烯烃的环加成反应的绝对速率常数已被测量为 0.1 至 203 MPa 范围内压力的函数。在所有情况下，发现观察到的速率常数随着压力的增加而增加。导出的活化体积的大小在 -10 到 -18 cm3/mol 的范围内，并且不依赖于溶剂。结果排除了晚期双键过渡态和双极单键过渡态，但与卡宾-烯烃复合物或早期单键或双键过渡态的可逆形成一致。在过去的二十年里，已经开发了大量关于压力对溶液中化学反应的影响的文献。尽管大部分文献都与热反应有关，越来越多的关于压力对溶液中光物理过程影响的报道最近开始出现；~然而，关于高压对溶液中有机光反应影响的报道很少。~少数已发表的例子包括压力对 I1 型光反应中产物比率的影响 ^、^ 对萘的光环加成产物分布的影响，6 以及二苯甲酮的光还原。迄今为止，文献中还没有关于压力对光致环加成反应的绝对速率常数的影响的报道8 我们在此报告了 0.1-203 MPa
• A Search for Carbene−Solvent Interactions Using Time-Resolved Infrared Spectroscopy
  作者：Ying Sun、Eric M. Tippmann、Matthew S. Platz

  DOI：10.1021/ol034236u

  日期：2003.4.1

  The time-resolved infrared (TRIR) spectra of chlorophenylcarbene (CPC) and fluorophenylcarbene (FPC) were recorded in heptane at ambient temperature. The C-C and C-F vibrational frequencies involving the carbene carbon were obtained in heptane, benzene, and acetonitrile and in heptane containing 0. 1M tetrahydrofuran or benzene. It is concluded that carbene-solvent interactions of CPC and FPC are quite weak.
• Phenylfluorocarbene from phenylfluorodiazirine. The crown ether test for free carbenes revisited
  作者：Robert A. Moss、Witold Lawrynowicz

  DOI：10.1021/jo00194a030

  日期：1984.10
• MOSS, R. A.;LAWRYNOWICZ, W., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 20, 3828-3830
  作者：MOSS, R. A.、LAWRYNOWICZ, W.

  DOI：——

  日期：——
• Absolute rate constants for the additions of halophenylcarbenes to alkenes: a reactivity-selectivity relation
  作者：D.Phillip Cox、Ian R. Gould、Nigel P. Hacker、Robert A. Moss、Nicholas J. Turro

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87856-9

  日期：——

  The absolute rate constants determined for the additions of FCPh, ClCPh, and BrCPh to Me2C=CMe2, Me2C=CHMe, trans-MeCH=CHEt, and n-BuCH=CH2 appear to follow a reactivity/selectivity pattern of the “normal” (inverse) type.

  为FCPh，ClCPh和BrCPh添加至Me 2 C = CMe 2，Me 2 C = CHMe，反式MeCH = CHEt和n-BuCH = CH 2所确定的绝对速率常数似乎遵循反应性/选择性模式属于“正常”（反向）类型。