N,N'-bis{2-[(2-ethylimino)methyl]phenol}piperazine | 78186-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N,N'-bis{2-[(2-ethylimino)methyl]phenol}piperazine
• 英文别名: 1,4-piperazinediylbis(N-ethylenesalicylaldimine)；1,4-bis(2-salicylideneaminoethyl)piperazine；2-[2-[4-[2-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]ethyl]piperazin-1-yl]ethyliminomethyl]phenol
• CAS: 78186-31-9
• 化学式: C₂₂H₂₈N₄O₂
• 分子量: 380.49
• InChiKey: KBGZEDYSJCHNLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis{2-[(2-ethylimino)methyl]phenol}piperazine 在 N(CH₂CH₃)3 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 [Cu2(1,4-bis(2-salicylideneaminoethyl)piperazine(-2H))(azide)2]
  参考文献：
  名称：

  Structure and dimensionality of coordination complexes correlated to piperazine conformation: from discrete [CuII2] and [CuII4] complexes to a μ1,3-N3− bridged [CuII2]n chain

  摘要：

  我们研究了六价席夫碱配体 N,Nâ²-双[2-{(水杨亚胺)氨基}乙基]哌嗪（H2L）的三种不同类型的铜（II）络合物，这些络合物的哌嗪骨架呈椅状，自由状态下的 N 原子孤对呈轴向（a,a）。产物的结构受反应条件和外源配体的影响，会影响哌嗪分子的构象（一级结构）以及所得复合物的拓扑结构和核性（二级结构）。在[Cu2L(DMF)2]X2（X = ClO4â, 1a；NO3â, 1b）中，椅哌嗪的孤对采用赤道(e,e)构象。在 NEt3 和 NaN3 的存在下，两种 [CuII4] 复合物 [Cu4(L)2(OH)2(H2O)2]X2Â-nH2O（X = ClO4â，n = 1，2a；X = NO3â，n = 4，2b）和 [Cu4(L)2(N3)2(H2O)2]X2Â-H2O（X = ClO4â，3a；NO3â，3b），其中四个铜(II)离子由两个六价¼3-哌嗪配体（这次是椅状 a 构象）以及两个 OH 和 N3 基团桥接。在 CH3CN 中，1、2 或 3 与 NaN3 反应总是产生双端对端叠氮桥接的一维聚合物 [Cu2L(N3)2]n（4），其哌嗪骨架为椅状-e,e。体磁化测量结果表明，所有研究的哌嗪桥构象都介导了 Cu(II) 离子之间的反铁磁相互作用。在复合物 1a 和 4 中观察到的反式-e,e 哌嗪耦合强度的显著差异可能是由于相关配体之间的互补效应造成的。

  DOI：

  10.1039/b814681k
• 作为产物：
  描述：

  三乙烯四胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N,N'-bis{2-[(2-ethylimino)methyl]phenol}piperazine
  参考文献：
  名称：

  两种基于哌嗪的席夫碱配体的CuII4聚集体的金属离子置换和醛交换：合成，X射线结构，磁性研究和理论验证

  摘要：

  摘要两个新的四核CuII配合物[Cu4（L2）2（µ2-OH）2（H2O）2]·（ClO4）2·DMF·2H2O（1）和[Cu4（L3）2（µ2-OH）2（H2O） ）2]·（ClO4）2·DMF·H2O（2）已合成，其中包含哌嗪基希夫碱配体H2L2（不对称）和H2L3（对称）。H2L2含有一个邻香兰素和一个水杨醛单元，而H2L3有两个邻香兰素单元。为了合成H 2 L 2和H 2 L 3，已经探索了一种有趣的合成方法，该方法涉及过渡金属离子诱导的两个席夫碱配体之间的醛交换反应。尽管后者可以通过相应的胺和醛直接缩合而获得，但前者只能通过开发的这种方法来合成。1和2均包含哌嗪环，以稀有的轴-赤道配位方式将两个CuII中心连接成椅子构型。两个哌嗪桥连的Cu 2部分还通过两个羟基和两个苯氧基桥连接。在两个Ophenoxido–Cu键中，一个短（基）键，另一个长（顶）键，而羟基O以基-基方式对称地桥

  DOI：

  10.1016/j.ica.2020.119439

文献信息

• Synthesis and Characterisation of Some Hexadentate Schiff-base Ligands Containing the Piperazine Moiety
  作者：Hassan Keypour、Majid Rezaeivala、Ahmad Ali Dehghani-Firouzabadi

  DOI：10.3184/030823409x402528

  日期：2009.2

  Ten hexadentate (N4O2, N4S2 and N6) Schiff-base ligands have been prepared by condensation of various aldehydes and two different linear tetraamines containing the piperazine moiety. The products have been characterised by melting point, elemental analysis and various spectroscopic methods such as: FT-IR, 1H, 13C NMR, and EI mass spectrometry. The complex [CoN, N'-bis[(pyridin-2-ylmethylene)ethyl

  十个六齿（N4O2、N4S2 和 N6）席夫碱配体已通过各种醛和两种不同的包含哌嗪部分的线性四胺的缩合制备。产品已通过熔点、元素分析和各种光谱方法进行表征，例如：FT-IR、1H、13C NMR 和 EI 质谱。复合物 [CoN, N'-bis[(pyridin-2-ylmethylene)ethyl]piperazine}][ClO4]2 已制备。
• Unique Asymmetric (Cu^II₄) Double-Stranded Helicate from a Hexadentate Piperazine-Based Ligand:  Ligand Conformation Isomerism upon Coordination
  作者：Alok Ranjan Paital、Prasant Kumar Nanda、Sunirban Das、Guillem Aromí、Debashis Ray

  DOI：10.1021/ic051455y

  日期：2006.1.1

  constrained piperazine imine phenol ligand (H(2)L), in the presence of NEt(3), affords a novel tetranuclear copper(II) complex of formula [Cu(II)(4)(mu(3)-L)(2)(mu-OH)(2)(H(2)O)(2)](ClO(4))(2).H(2)O (1). The X-ray structure of this complex shows an elongated Cu(4) quasi-tetrahedron coordinated to two hexadentate chair-(e,a)-mu(3)-piperazine bridging ligands. Variable-temperature magnetic studies show an

  在甲醇中，在NEt（3）存在下，Cu（ClO（4））（2）.6H（2）O与空间受限的哌嗪亚胺苯酚配体（H（2）L）的反应提供了一种新的式[Cu（II）（4）（mu（3）-L）（2）（mu-OH）（2）（H（2）O）（2）]（ClO（4 ））（2）.H（2）O（1）。该复合物的X射线结构显示了与两个六齿椅-（e，a）-mu（3）-哌嗪桥连配体配位的细长Cu（4）准四面体。可变温度磁研究表明，复合物中Cu（II）离子之间的反铁磁相互作用导致S（t）= 0自旋基态。
• Chiari; Piovesana; Tarantelli, Inorganic Chemistry, 1982, vol. 21, # 4, p. 1396 - 1402
  作者：Chiari、Piovesana、Tarantelli、Zanazzi

  DOI：——

  日期：——
• Chiari; Piovesana; Tarantelli, Inorganic Chemistry, 1984, vol. 23, # 21, p. 3398 - 3404
  作者：Chiari、Piovesana、Tarantelli、Zanazzi

  DOI：——

  日期：——