(Z)-tert-butyldimethyl(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-enyloxy)silane | 116376-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (Z)-tert-butyldimethyl(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-enyloxy)silane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(Z)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-enoxy]silane
• CAS: 116376-35-3
• 化学式: C₁₆H₃₃BO₃Si
• 分子量: 312.333
• InChiKey: ODTSJDLTXNDTBB-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethyl(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-ynyloxy)silane 在 bis(cyclohexanyl)borane 、 C.I.酸性橙108 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到(Z)-tert-butyldimethyl(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-enyloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  通过硼氢化/原脱硼方法高度立体选择性地合成顺式烯基频哪醇硼酸酯和顺式烯基三氟硼酸钾。

  摘要：

  根据文献方法合成了许多带有各种官能团的炔基频哪醇硼酸酯。然后通过使用二环己基硼烷进行硼氢化反应，然后使用乙酸进行化学选择性原脱硼反应，将它们立体选择性地还原为顺式烯基频哪醇硼酸酯。用氟化氢钾处理顺利地将这些转化为相应的有机三氟硼酸钾。

  DOI：

  10.1021/jo801191v

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Dehydrogenative Borylation of Aliphatic Terminal Alkenes with Pinacolborane
  作者：Masao Morimoto、Tomoya Miura、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/anie.201506328

  日期：2015.10.19

  Aliphatic terminal alkenes react with pinacolborane at ambient temperature to afford dehydrogenative borylation compounds as the major product when iPr‐Foxap is used as the ligand with cationic rhodium(I) in the presence of norbornene, which acts as the sacrificial hydrogen acceptor. The reaction is applied to the one‐pot syntheses of aldehydes and homoallylic alcohols from aliphatic terminal alkenes

  当i Pr-Foxap在降冰片烯的存在下用作阳离子铑（I）的配体时，脂族末端烯烃在室温下与频哪醇硼烷反应，以脱氢硼化化合物为主要产物，后者是牺牲氢受体。该反应适用于由脂肪族末端烯烃单醛合成醛和均烯丙基醇。
• Stereoselective synthesis of (E)-vinylboronic esters via a Zr mediated hydroboration of alkynes
  申请人：Wang Daniel Yanong

  公开号：US20060281943A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  There is herein provided a process for Zr-mediated hydroboration of alkynes which offers (E)-vinylboronic esters in high yield with stereoselectivity and regioselectivity.

  本文提供了一种通过Zr介导的炔烃氢硼化反应的方法，该方法以高产率、立体选择性和区域选择性提供(E)-乙烯基硼酸酯。