[2-((S)-2-Methyl-propane-2-sulfinyl)-ethyl]-benzene | 120982-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-((S)-2-Methyl-propane-2-sulfinyl)-ethyl]-benzene
• 英文别名: 2-[(S)-tert-butylsulfinyl]ethylbenzene
• CAS: 120982-91-4
• 化学式: C₁₂H₁₈OS
• 分子量: 210.34
• InChiKey: REFYUNSFDCCVLA-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-((S)-2-Methyl-propane-2-sulfinyl)-ethyl]-benzene 、 苯乙酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (2R,3S)-3-((S)-2-Methyl-propane-2-sulfinyl)-2,4-diphenyl-butan-2-ol 、 (2S,3S)-3-((S)-2-Methyl-propane-2-sulfinyl)-2,4-diphenyl-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective additions of sulphoxides carbonyl compounds

  摘要：

  The addition of the anions of primary alkyl p-tolyl sulphoxides to aldehydes gave mixtures of all four diastereoisomeric products with low selectivity under a variety of conditions. In contrast, additions of the corresponding t-butyl derivatives afforded just two isomers, with variable stereoselectivity.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77693-3

文献信息

• Sulfinylmethyl Phosphines as Chiral Ligands in the Intermolecular Pauson−Khand Reaction
  作者：Catalina Ferrer、Antoni Riera、Xavier Verdaguer

  DOI：10.1021/om900438v

  日期：2009.8.10

  tert-butyl sulfinylmethyl phosphine ligands is described. Ligands with an extra chiral center in the central carbon atom were prepared by phosphinylation of benzyl and homobenzyl sulfoxides. Ligand exchange reaction of these compounds with Co2-alkyne complexes afforded up to 6:1 dr. The resulting bridged complexes were tested in the intermolecular Pauson−Khand reaction to provide up to 97% ee.

  描述了对映体纯的对甲苯基和叔丁基亚磺酰基甲基膦配体的新家族。通过苄基和高苄基亚砜的亚膦酰基化制备在中心碳原子上具有额外手性中心的配体。这些化合物与Co 2-炔配合物的配体交换反应可提供高达6：1 dr。在分子间的Pauson-Khand反应中测试了生成的桥连复合物，可提供高达97％的ee。