3-ethyl-3-(3'-nitrophenyl)piperidine-2,6-dione | 73252-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-ethyl-3-(3'-nitrophenyl)piperidine-2,6-dione
• 英文别名: m-nitroglutethimide；3-ethyl-3-(3-nitro-phenyl)-piperidine-2,6-dione；3-ethyl-3-(3-nitrophenyl)piperidine-2,6-dione
• CAS: 73252-00-3
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄
• 分子量: 262.265
• InChiKey: JUSAUVLTZITMGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-175 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  466.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-3-(3'-nitrophenyl)piperidine-2,6-dione 在 palladium on activated charcoal 环己烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到间氨基谷氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  氨基谷氨酰胺的类似物：胆固醇侧链裂解的选择性抑制。

  摘要：

  在我们探究氨基谷氨酰胺[1，3-（4-氨基苯基）-3-乙基哌啶-2,6-二酮]对胆固醇侧链裂解酶系统脱糖酶和雌激素形成的抑制活性的结构特征中合成芳香化酶，以1对抗激素依赖性乳腺肿瘤的作用为目标，合成并评估了几种类别的类似物。在已知的单氨基衍生物中，间位衍生物[2，3-（3-氨基苯基）-3-乙基哌啶-2,6-二酮]对脱糖酶的抑制作用与1一样，而N-氨基类似物[4，1-氨基-3-乙基-3-苯基哌啶-2,6-二酮]的抑制率是其三倍（1、2和4的Ki值分别为14、13和4.6 microM），但2是弱抑制剂，4是芳香酶的非抑制剂。另一个氨基类似物[5，5-amino-3-ethyl-3-phenylpiperidine-2，[6-二酮]既不抑制任何酶系统。戊二酰亚胺（11）与肼反应和所得酰胺酰肼（15）热环化得到改进的4的合成。在C-5（10）或N-1（14）处具有第二个氨基取代基的类似物。哌啶-2

  DOI：

  10.1021/jm00355a011
• 作为产物：
  描述：

  格鲁米特 、 硝酸 生成 3-ethyl-3-(3'-nitrophenyl)piperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  FOSTER, A. B.;JARMAN, M.;LEUNG, CHUI-SHEUNG;ROWLANDS, M. G.;TAYLOR, G. N., J. MED. CHEM., 1983, 26, N 1, 50-54

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nitro derivatives of glutethimide
  作者：A. Danilovski、M. Vinkovic、D. Filic

  DOI：10.1107/s0108270199005673

  日期：1999.8.15

  Crystallographic experiments performed on single crystals of m-nitroglutethimide [3-ethyl-3-(3'-nitrophenyl)piperidine-2,6-dione, C13H14N2O4], (I), and o,p-dinitroglutethimide [3-ethyl-3-(2',4'-dinitrophenyl)piperidine-2,6-dione, C13H13N3O6], (II), have unambiguously confirmed the molecular structures. From HPLC data it has been found that both of the title compounds are by-products in the nitration of glutethimide. The six-membered glutarimide rings of (I) and (II) have an envelope conformation with the C4 atom out of the plane, i.e, with C4-exo puckering in (I), but with C4-endo puckering in (II). Steric hindrances are, most likely, responsible for the observed conformational dissimilarity. The molecular structure of compound (I), unlike compound (II), is very similar to that of aminoglutethimide. Enantiomeric molecules in both compounds are linked together through pairs of symmetric R-2(2)(8) intermolecular hydrogen bonds forming centrosymmetric racemic dimers.