methyl 2-(tert-butoxy)-2-phenylacetate | 87100-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(tert-butoxy)-2-phenylacetate
• 英文别名: Methyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-phenylacetate
• CAS: 87100-54-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: KLODEUGQIDVPQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 methyl 2-(tert-butoxy)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  重氮化合物的可见光诱导 O-H 插入反应合成 α-羟基和 α-烷氧基酯

  摘要：

  报道了可见光诱导的重氮化合物的 O-H 插入反应。与传统途径不同，这种合成方法不依赖于过渡金属、路易斯酸或布朗斯台德酸；不使用任何催化剂；并以高达 98% 的良好收率生产有价值的 α-羟基和 α-烷氧基酯。该协议具有广泛的底物范围和良好的功能组耐受性。值得注意的是，已经以光化学连续流动模式进行了克级合成。

  DOI：

  10.1055/a-1951-2950

文献信息

• Well‐Defined, Versatile and Recyclable Half‐Sandwich Nickelacarborane Catalyst for Selective Carbene‐Transfer Reactions
  作者：Linghua Wang、Saima Perveen、Yizhao Ouyang、Shuai Zhang、Jiao Jiao、Gang He、Yong Nie、Pengfei Li

  DOI：10.1002/chem.202005014

  日期：2021.3.26

  accessible nickel(II)‐based complexes have been rarely used. Herein, an air‐stable nickel(II)‐carborane complex is reported as a well‐defined, versatile and recyclable catalyst for selective carbene transfer reactions with low catalyst loading under mild conditions. This catalyst is effective for several types of reactions including diastereoselective cyclopropanation, epoxidation, selective X−H insertions

  卡宾催化转移反应构成了有机合成中一类非常有用的转变。尽管已经报道了基于多种过渡金属的催化剂，但很少使用容易获得的镍（II）基络合物。在本文中，据报道，一种空气稳定的镍（II）-碳硼烷络合物是一种定义明确，用途广泛且可回收的催化剂，用于在温和条件下以低催化剂负载量进行选择性卡宾转移反应。该催化剂可有效用于多种类型的反应，包括非对映选择性环丙烷化，环氧化，选择性XH插入（X = C，N，O，S，Si），特别是对于未保护的底物。这代表了贱金属催化中碳硼烷配体的罕见例子。
• Silica-supported HClO₄ promotes catalytic solvent- and metal-free O–H insertion reactions with diazo compounds
  作者：Rafael Douglas C. Gallo、Antonio C. B. Burtoloso

  DOI：10.1039/c8gc02574f

  日期：——

  employing rhodium acetate dimer, this method uses eco-friendly silica-supported HClO4 as the catalyst. Only 0.3 mol% of this Brønsted acid catalyst, that can also be recycled several times, is necessary to guarantee very good yields (up to 97%) in the O–H insertion reactions. Reaction set-up is simple and permitted the preparation of forty-three α-hydroxy and α-alkoxy esters/ketones in just 1 h and at room

  在重氮羰基化合物存在下，无溶剂的O–H插入反应在非常温和的条件下进行。与使用乙酸铑二聚体的传统金属催化形式不同，此方法使用环保的二氧化硅负载的HClO 4作为催化剂。仅需0.3 mol％的这种布朗斯台德酸催化剂，也可以循环使用几次，以确保在O–H插入反应中获得非常高的收率（最高97％）。反应设置简单，可以在室温下仅1小时内制备43种α-羟基和α-烷氧基酯/酮。
• An efficient synthesis of tert-butyl ethers/esters of alcohols/amino acids using methyl tert-butyl ether
  作者：N. Mallesha、S. Prahlada Rao、R. Suhas、D. Channe Gowda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.108

  日期：2012.2

  A facile synthesis of a wide variety of tert-butyl ethers and tert-butyl ester derivatives under mild conditions is described. Alcohols etherified with tert-butyl methyl ether as tert-butyl source and solvent, in the presence of sulfuric acid. Many amino acid tert-butyl esters have been synthesized by this procedure. The reaction is simple, inexpensive, easily scaled up, and proceeds without observable

  描述了在温和条件下容易地合成多种叔丁基醚和叔丁基酯衍生物。在硫酸存在下，用叔丁基甲基醚作为叔丁基源和溶剂将醇醚化。通过这种方法已经合成了许多氨基酸叔丁酯。该反应简单，廉价，易于放大，并且进行时没有明显的外消旋作用。开发了一种绿色方法，用于使用Amberlite树脂IR 120-H作为催化剂对该基团进行脱保护。
• Peroxy esters. 8. Base-catalyzed rearrangement of peroxy esters: formation of alkoxyacetic acid derivatives
  作者：Akira Nishinaga、Koichi Nakamura、Teruo Matsuura

  DOI：10.1021/jo00169a016

  日期：1983.10
• NISHINAGA, AKIRA;NAKAMURA, KOICHI;MATSUURA, TERUO, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 21, 3696-3700
  作者：NISHINAGA, AKIRA、NAKAMURA, KOICHI、MATSUURA, TERUO

  DOI：——

  日期：——