2,6-dimethylphenyl (2RS,3SR)-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoate | 73198-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2,6-dimethylphenyl (2RS,3SR)-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoate
• 英文别名: 2',6'-dimethylphenyl 2,4-dimethyl-3-hydroxypentanoate；(2,6-dimethylphenyl) (2R,3S)-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoate
• CAS: 73198-92-2；81819-04-7；100806-18-6；120409-04-3；129262-74-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: IXQKOXHFRAKEJO-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethylphenyl (2RS,3SR)-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoate 、 氢氧化钾 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HEATHCOCK, C. H.;PIRRUNG, M. C.;MONTGOMERY, S. H.;LAMPE, J., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 23, 4087-4095

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethylphenyl propionate 在 chloro(η5-cyclopentadienyl)bis(2propyloxy)titanium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2,6-dimethylphenyl (2RS,3SR)-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  钛-碳水化合物配合物对丙酸2,6-二甲基苯酯的对映体和非对映体选择性醛醇缩合反应†

  摘要：

  氯（环戊二烯基）双（1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-D-葡糖呋喃基-3- O-基）钛（1）用于从丙酰基衍生物获得的锂烯酸酯的金属转移。虽然酮和腙的这样的Ti-烯醇化物似乎是不反应的，所述（ê）烯醇化物13丙酸2,6-二甲基苯基的（11）增加了重新醛的侧的，得到各种顺-aldols 14具有高直径-和对映选择性（92-97％DS，91-97％ee的，比照。方案2和表1）。外消旋顺式-aldols（±） - 14类似地从非手性双（2-丙氧基）-Ti-烯酸酯15（方案2和表2）获得。与此相反的不稳定锂烯醇化物10，在Ti-烯醇化物13和15在-30℃，大概是为了在热力学上更稳定（异构化Ž）-enolates（方案4），虽然非手性烯醇化物的非对映选择性15被丢失时在这种平衡下，手性（Z）-烯酸酯27出乎意料地提供了抗羟醛12光学纯度高（94-98％ec），在大多数情况下，具有良好的非对映选择

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730315

文献信息

• (2SR,3SR)-2,4-DIMETHYL-3-HYDROXYPENTANOIC ACID
  作者：Montgomery, Stephen H.、Pirrung, Michael C.、Heathcock, Clayton H.

  DOI：10.15227/orgsyn.063.0099

  日期：——
• DUTHALER, RUDOLF O.;HEROLD, PETER;WYLER-HELFER, SUSANNE;RIEDIKER, MARTIN, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 659-677
  作者：DUTHALER, RUDOLF O.、HEROLD, PETER、WYLER-HELFER, SUSANNE、RIEDIKER, MARTIN

  DOI：——

  日期：——
• Komplexe mit optisch aktiven Zuckerliganden, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0254685B1

  公开（公告）日：1994-04-13
• Enantio- and Diastereoselective Aldol-Reaction of 2,6-Dimethylphenyl Propionate Using Titanium-Carbohydrate Complexes
  作者：Rudolf O. Duthaler、Peter Herold、Susanne Wyler-Helfer、Martin Riediker

  DOI：10.1002/hlca.19900730315

  日期：1990.5.2

  Chloro(cyclopentadienyl)bis(1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-O-yl)titanium (1) is used for the transmetallation of Li-enolates obtained from propionyl derivatives. While such Ti-enolates of ketones and hydrazones appear to be unreactive, the (E)enolate 13 of 2,6-dimethylphenyl propionate (11) adds to the re-side of aldehydes, affording various syn-aldols 14 with high dia- and enantioselectivity

  氯（环戊二烯基）双（1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-D-葡糖呋喃基-3- O-基）钛（1）用于从丙酰基衍生物获得的锂烯酸酯的金属转移。虽然酮和腙的这样的Ti-烯醇化物似乎是不反应的，所述（ê）烯醇化物13丙酸2,6-二甲基苯基的（11）增加了重新醛的侧的，得到各种顺-aldols 14具有高直径-和对映选择性（92-97％DS，91-97％ee的，比照。方案2和表1）。外消旋顺式-aldols（±） - 14类似地从非手性双（2-丙氧基）-Ti-烯酸酯15（方案2和表2）获得。与此相反的不稳定锂烯醇化物10，在Ti-烯醇化物13和15在-30℃，大概是为了在热力学上更稳定（异构化Ž）-enolates（方案4），虽然非手性烯醇化物的非对映选择性15被丢失时在这种平衡下，手性（Z）-烯酸酯27出乎意料地提供了抗羟醛12光学纯度高（94-98％ec），在大多数情况下，具有良好的非对映选择
• HEATHCOCK, C. H.;PIRRUNG, M. C.;MONTGOMERY, S. H.;LAMPE, J., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 23, 4087-4095
  作者：HEATHCOCK, C. H.、PIRRUNG, M. C.、MONTGOMERY, S. H.、LAMPE, J.

  DOI：——

  日期：——