Cycloheptanecarboxaldehyde, 1-(phenylthio)- | 57768-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Cycloheptanecarboxaldehyde, 1-(phenylthio)-
• 英文别名: 1-phenylsulfanylcycloheptane-1-carbaldehyde
• CAS: 57768-36-2
• 化学式: C₁₄H₁₈OS
• 分子量: 234.362
• InChiKey: JFSSILJGHOGWQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cycloheptanecarboxaldehyde, 1-(phenylthio)- 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (1R,2R)-2-Methyl-1-(1-phenylsulfanyl-cycloheptyl)-propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  立体化学控制合成的中等大小（7、8和12元碳环）的螺环醚和内酯的苯硫基迁移：n = 6的1-oxaspiro [4.n]烷烃和alkan-2-ones ，7和11。

  摘要：

  3-甲基-4-苯基硫-1-氧杂螺[4.6]十一烷，[4.7]十二烷，[4.11]十六烷和相应的2-酮（内酯）可由环庚-，八-和十二烷通过扩链而制得。 2-苯硫基甲醛，立体选择性羟醛反应和立体定向苯硫醚迁移，并控制相对（3,4- syn或anti）和绝对（3或4位的R或S）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61701-x
• 作为产物：
  描述：

  1-(Bis(phenylthio)methyl)cycloheptanol 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 Cycloheptanecarboxaldehyde, 1-(phenylthio)-
  参考文献：
  名称：

  Application of copper(I)-induced thiophenoxide removal to ring expansions or chain extensions of aldehydes and ketones. Detection, Isolation, and independent preparation of the .alpha.-epoxy thioether intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00849a045

文献信息

• Additive Pummerer reactions of vinylic sulphoxides. Synthesis of 2-(phenylsulphenyl) aldehydes and primary alcohols
  作者：Donald Craig、Kevin Daniels、A.Roderick MacKenzie

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80458-i

  日期：1991.11

  Reaction in acetic anhydride solution of α,β-unsaturated sulphoxides 1 with sodium acetate and triflic anhydride gives 2-(phenylsulphenyl) acylals 4. Basic methanolysis of 4 gives 2-(phenylsulphenyl) aldehydes 8, whilst reduction gives directly 2-(phenylsulphenyl) primary alcohols 9.

  α，β-不饱和亚砜1的乙酸酐溶液中与乙酸钠和三氟甲酸酐反应，得到2-（苯基磺苯基）酰基4。4的碱性甲醇分解得到2-（苯基磺苯基）醛8，而还原直接得到2-（苯基磺苯基）伯醇9。