(2R^*,3S^*)-2,3,4-trimethyl-2,3-methylenedioxy-4-pentanolide | 121719-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2R^*,3S^*)-2,3,4-trimethyl-2,3-methylenedioxy-4-pentanolide
• CAS: 121719-91-3；146070-61-3
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: PBRWIFNERGYARU-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R^*,3S^*)-2,3,4-trimethyl-2,3-methylenedioxy-4-pentanolide 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2'R,3R,4S)-5-<2'-methoxy-2'-(trifluoromethyl)phenylacetoxy>-2,3,4-trimethyl-3,4-methylenedioxy-2-pentanol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of optically active monocrotaline, a carcinogenic pyrrolizidine alkaloid having an 11-membered dilactone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80702-9
• 作为产物：
  描述：

  meso-2,3-dimethyl-2,3-methylenedioxysuccinic acid 在 乙酸酐 、 magnesium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (2R^*,3S^*)-2,3,4-trimethyl-2,3-methylenedioxy-4-pentanolide
  参考文献：
  名称：

  全合成旋光性高芥酸，一种致癌的吡咯并立烷生物碱，具有十一元的逆肾上腺素二内酯

  摘要：

  野百合碱的自然对映体（的总合成1 retronecine（ - ），具有11元retronecine双内酯致癌吡咯里生物碱的代表通过（+）的区域选择性耦合实现3）和光学活性的保护necic酸8，后者是由中二酯11对映选择性地制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88350-2