(2SR,3RS,4SR)-2,6-Dimethylphenyl 3-hydroxy-2-methyl-4-phenylsulfanylhexanoate | 120749-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (2SR,3RS,4SR)-2,6-Dimethylphenyl 3-hydroxy-2-methyl-4-phenylsulfanylhexanoate
• 英文别名: (2,6-dimethylphenyl) (2R,3S,4R)-3-hydroxy-2-methyl-4-phenylsulfanylhexanoate
• CAS: 120749-35-1
• 化学式: C₂₁H₂₆O₃S
• 分子量: 358.502
• InChiKey: GEZIYFFHBMASBG-QRQLOZEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2SR,3RS,4SR)-2,6-Dimethylphenyl 3-hydroxy-2-methyl-4-phenylsulfanylhexanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (2RS,3RS,4SR)-2-Methyl-4-phenylsulfanylhexane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  通过苯硫基迁移使二醇环化来合成四氢呋喃的立体化学控制

  摘要：

  带有PhS迁移的二醇环化反应会在迁移起点和终点转化为四氢呋喃。环化至次级迁移末端受立体化学因素控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80634-6
• 作为产物：
  描述：

  α-(phenylthio)butanal 、 2,6-dimethylphenyl propionate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (2SR,3RS,4SR)-2,6-Dimethylphenyl 3-hydroxy-2-methyl-4-phenylsulfanylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  通过苯硫基迁移使二醇环化来合成四氢呋喃的立体化学控制

  摘要：

  带有PhS迁移的二醇环化反应会在迁移起点和终点转化为四氢呋喃。环化至次级迁移末端受立体化学因素控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80634-6

文献信息

• AGGARWAL, VARINDER K.;COLDHAM, IAIN;MCINTYRE, SARA;SANSBURY, FRANCIS H.;V+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 38, C. 4885-4888
  作者：AGGARWAL, VARINDER K.、COLDHAM, IAIN、MCINTYRE, SARA、SANSBURY, FRANCIS H.、V+

  DOI：——

  日期：——
• Aggarwal, Varinder K.; Eames, Jason; Villa, Maria-Jesus, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 2000, # 4, p. 532 - 546
  作者：Aggarwal, Varinder K.、Eames, Jason、Villa, Maria-Jesus、McIntyre, Sara、Sansbury, Francis H.、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemical control in the synthesis of tetrahydrofurans by cyclisation of diols with phenylthio migration
  作者：Varinder K. Aggarwal、Iain Coldham、Sara McIntyre、Francis H. Sansbury、María-Jesús Villa、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80634-6

  日期：1988.1

  Cyclisation of diols with PhS migration leads to tetrahydrofurans by inversion at both the migration origin and terminus. Cyclisation to a secondary migration terminus is controlled by stereochemical factors.

  带有PhS迁移的二醇环化反应会在迁移起点和终点转化为四氢呋喃。环化至次级迁移末端受立体化学因素控制。