3-Chloro-3-[4-(methylthio)phenyl]-2-propenal | 848095-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 3-Chloro-3-[4-(methylthio)phenyl]-2-propenal
• 英文别名: 3-chloro-3-(4-methylsulfanylphenyl)prop-2-enal
• CAS: 848095-03-4
• 化学式: C₁₀H₉ClOS
• 分子量: 212.7
• InChiKey: IHDHETFBHCJYAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Chloro-3-[4-(methylthio)phenyl]-2-propenal 在 盐酸羟胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-Chloro-3-(4-methylsulfanylphenyl)prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Flow‐Integrated Preparation of Norbornadiene Precursors for Solar Thermal Energy Storage

  摘要：

  摘要 分子太阳能热（MOST）储能系统在可再生能源储能应用方面越来越受到关注。特别是含有腈（CN）基团作为两个取代基之一的 2,3-二官能化降冰片二烯-四环烷（NBD-QC）开关，由于具有高储能密度和红移吸光率，被研究为有前途的 MOST 候选材料。此外，这种 NBD 系统可以通过环戊二烯与适当官能化的丙炔腈之间的 Diels-Alder 反应大量制备（这是 MOST 设备应用的要求）。然而，这些炔前体传统上是使用反应性化学品从相应的苯乙酮中批量制备的，可能会对健康和身体造成危害，尤其是在几克规模的工作中。在此，我们开发了一种多步骤流动化学路线，以提高这些关键前体的生产效率。此外，我们还对原子经济性（AE）和 E 因子进行了评估，结果显示，与传统的批量方法相比，绿色指标得到了改善。我们的研究结果为 NBDs 的完全流式合成铺平了道路，并对绿色化学方面产生了积极影响。

  DOI：

  10.1002/cssc.202301184
• 作为产物：
  描述：

  4-甲硫基苯乙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 、 sodium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 3-Chloro-3-[4-(methylthio)phenyl]-2-propenal
  参考文献：
  名称：

  Flow‐Integrated Preparation of Norbornadiene Precursors for Solar Thermal Energy Storage

  摘要：

  摘要 分子太阳能热（MOST）储能系统在可再生能源储能应用方面越来越受到关注。特别是含有腈（CN）基团作为两个取代基之一的 2,3-二官能化降冰片二烯-四环烷（NBD-QC）开关，由于具有高储能密度和红移吸光率，被研究为有前途的 MOST 候选材料。此外，这种 NBD 系统可以通过环戊二烯与适当官能化的丙炔腈之间的 Diels-Alder 反应大量制备（这是 MOST 设备应用的要求）。然而，这些炔前体传统上是使用反应性化学品从相应的苯乙酮中批量制备的，可能会对健康和身体造成危害，尤其是在几克规模的工作中。在此，我们开发了一种多步骤流动化学路线，以提高这些关键前体的生产效率。此外，我们还对原子经济性（AE）和 E 因子进行了评估，结果显示，与传统的批量方法相比，绿色指标得到了改善。我们的研究结果为 NBDs 的完全流式合成铺平了道路，并对绿色化学方面产生了积极影响。

  DOI：

  10.1002/cssc.202301184