ethyl 3-(1-{3-(hydroxymethyl)-5-[5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]tetrahydrofuran-2-yl}-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-2-(diethoxyphosphoryl)propanoate | 1205743-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: ethyl 3-(1-{3-(hydroxymethyl)-5-[5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]tetrahydrofuran-2-yl}-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-2-(diethoxyphosphoryl)propanoate
• CAS: 1205743-53-8
• 化学式: C₂₁H₃₂N₅O₉P
• 分子量: 529.487
• InChiKey: UVEWMWNTFXULBB-QXMSTZRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  176.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-膦酰-4-戊炔酸三乙酯 、 齐多夫定 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以95%的产率得到ethyl 3-(1-{3-(hydroxymethyl)-5-[5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]tetrahydrofuran-2-yl}-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-2-(diethoxyphosphoryl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  炔丙基取代的膦酸酯：高效合成及其在点击化学中的应用

  摘要：

  通过将乙炔酸钠加到亚乙基膦酸酯中，已经开发出一种选择性制备单炔丙基取代的膦酰基羧酸酯（PC）的有效途径。该反应可以在多克规模上完美运行。相应的甲基（炔丙基）-，三氟甲基（炔丙基）-和二炔丙基取代的衍生物的合成是基于相应取代的膦酰基羧酸酯或亚甲基膦酰基羧酸酯与过量的炔丙基溴的直接烷基化而进行的。使用有机叠氮化物与炔丙基取代的膦酸酯羧酸的铜（I）催化的1,3-偶极环加成反应，合成了一系列新型的具有潜在生物活性的1,2,3-三唑含膦酸酯羧酸酯。 膦酰基羧酸盐-亚乙基膦酸酯-烷基化-乙炔酸钠-1,3-偶极环加成-叠氮化物-磷酸化的1,2,3-三唑

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216982