6-chloro-2,3-di(pyridin-2-yl)quinoxaline | 17401-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-chloro-2,3-di(pyridin-2-yl)quinoxaline
• 英文别名: 6-Chloro-2,3-dipyridin-2-ylquinoxaline
• CAS: 17401-70-6
• 化学式: C₁₈H₁₁ClN₄
• 分子量: 318.765
• InChiKey: DHXZNZLBPPDILC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(hexafluoroacetylacetonazo)nickel(II) 、 6-chloro-2,3-di(pyridin-2-yl)quinoxaline 以 丙酮 为溶剂， 以60-70的产率得到{Ni(6-chloro-2,3-bis(2-pyridyl)quinoxaline)(hexafluoroacetylacetonate)2}
  参考文献：
  名称：

  Complexes with diimine ligands. Part II. Synthesis, structure and magnetic studies of mixed acetylacetonatenickel(II) derivatives

  摘要：

  The synthesis, structure and magnetic properties of [Ni(L)(hfacac)2], [Ni(L)(tfacac)2], [Ni(BDPQ)(acac)2] where L is 2,3-bis(2-pyridyl)pyrazine (DPP), 2,3-bis(2-pyridyl)quinoxaline (DPQ), 6-methyl-2,3-bis(2-pyridyl)quinoxaline (MeDPQ), 6,7-dimethyl-2,3-bis(pyridyl)quinoxaline (DMeDPQ), 6-chloro-2,3-bis(2-pyridyl)quinoxaline (CIDPQ), 2,3-bis(2-pyridyl)benzoquinoxaline (BDPQ), hfacac, tfacac and acac are hexafluoroacetylacetonate, trifluoroacetylacetonate and acetylacetonate ions, respectively, and [Ni2(L')(acac)4] where L' is DPQ, MeDPQ and DMeDPQ, are described. The crystal structures of the BDPQ ligand and the [Ni(BDPQ)(hfacac)2] complex are also reported. The ligand BDPQ crystallizes in the triclinic space group P1BAR with cell parameters a = 16.990(3), b = 7.982(2), c = 6.197(2) angstrom, alpha = 96.74(2), beta = 94.89(3), gamma = 102.48(2)-degrees and Z = 2. The [Ni(BDPQ)(hfacac)2] complex crystallizes in the monoclinic space group P2(1)/a with a cell parameters a = 24.272(4), b = 15.222(3), c = 8.964(2) angstrom, beta = 97.61(3)-degrees and Z = 4. Two nickel-nitrogen (pyridine) bonds are present.

  DOI：

  10.1016/s0020-1693(00)85972-1
• 作为产物：
  描述：

  吡咯酮 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-chloro-2,3-di(pyridin-2-yl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  有效的碘–DMSO催化合成喹喔啉衍生物

  摘要：

  开发了一种高效的碘-DMSO催化体系，用于合成喹喔啉衍生物。该喹喔啉系统的构建经历了一锅法氧化/环化过程。该反应以良好至优异的产率提供了多种产物。该方法在生物和医学上相关化合物的合成中具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.02.003

文献信息

• In water organic synthesis: Introducing itaconic acid as a recyclable acidic promoter for efficient and scalable synthesis of quinoxaline derivatives at room temperature
  作者：Kashyap J. Tamuli、Shyamalendu Nath、Manobjyoti Bordoloi

  DOI：10.1002/jhet.4231

  日期：2021.4

  Substituted quinoxaline derivatives are traditionally synthesized by co‐condensation of various starting materials. Herein, we describe a novel environmentally benign in water synthetic route for the synthesis of structurally and electronically diverse ninety quinoxalines with readily available substituted o‐phenylenediamine and 1,2‐diketones using cheap and biodegradable itaconic acid as a mild acid

  取代的喹喔啉衍生物传统上是通过各种起始原料的共缩合反应合成的。在本文中，我们描述了一种新型的环境友好的水合成路线，用于合成结构和电子形式多样的90喹喔啉类化合物，并容易获得取代的邻氨基苯甲酸。苯二胺和1,2-二酮在1小时内使用廉价且可生物降解的衣康酸作为温和的酸性促进剂。该反应在室温下进行，该过程通过环缩合反应进行，然后获得上述含氮杂环加合物，而无需进行柱色谱分离，总收率不超过96％。催化剂的简单性，高效率和可重复使用性将该反应条件称为“绿色合成”，这使其可用于克级至克级的合成转化中。
• Microwave-assisted Solvent-free Synthesis and in Vitro Antibacterial Screening of Quinoxalines and Pyrido[2, 3b]pyrazines
  作者：J. Jesús Morales-Castellanos、Karina Ramírez-Hernández、Nancy S. Gómez-Flores、Oscar R. Rodas-Suárez、Javier Peralta-Cruz

  DOI：10.3390/molecules17055164

  日期：——

  We report herein the microwave assisted synthesis, without solvents and catalysts, of 6-substituted quinoxalines and 7-substituted pyrido[2,3b]pyrazines. The compounds were obtained in good yields and short reaction times using the mentioned procedure and two new structures are reported. A complete 1H- and 13C-NMR assignment was performed using 1D and 2D-NMR. Additionally, an in vitro screening was

  我们在此报告了 6-取代喹喔啉和 7-取代吡啶并 [2,3b] 吡嗪的微波辅助合成，无需溶剂和催化剂。使用上述程序以良好的收率和较短的反应时间获得了化合物，并报告了两种新结构。使用 1D 和 2D-​​NMR 进行了完整的 1H-和 13C-NMR 分配。此外，使用阿莫西林作为阳性参照对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌进行了体外筛选。带有吡啶基的化合物往往具有较高的抗菌活性，但喹喔啉衍生物对枯草芽孢杆菌和奇异变形杆菌的抗菌活性最好。
• One-pot synthesis of quinoxalines from reductive coupling of 2-nitroanilines and 1,2-diketones using indium
  作者：Ahra Go、Geunsoo Lee、Jaeho Kim、Seolhee Bae、Byung Min Lee、Byeong Hyo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2015.01.007

  日期：2015.2

  reduction-cyclization of 2-nitroanilines and 1,2-diketones to give quinoxalines was investigated. Using indium and an appropriate acid such as acetic acid or indium(III) chloride, various quinoxaline derivatives including 2,3-dialkylquinoxalines, 2,3-diphenylquinoxalines, 2,3-di-2-thiophenylquinoxalines, 2,3-di(pyridin-2-yl)quinoxalines, and dibenzo[a,c]phenazines were synthesized in moderate to excellent

  研究了2-硝基苯胺和1,2-二酮的一锅还原环化反应生成喹喔啉。使用铟和适当的酸，例如乙酸或氯化铟（III），各种喹喔啉衍生物包括2,3-二烷基喹喔啉，2,3-二苯基喹喔啉，2,3-二-2-硫代苯基喹喔啉，2,3-二（吡啶） -2-基）喹喔啉和二苯并[ a，c ]吩嗪以中等至优异的产率合成。
• Synthesis, structure and EPR studies of mixed hexafluoroacetylacetonatecopper(II) Complexes with some Diimine Ligands
  作者：Albert Escuer、Teresa Comas、Joan Ribas、Ramon Vicente、Xavier Solans、Claudia Zanchini、Dante Gatteschi

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)83126-6

  日期：1989.8

  The synthesis, structure and magnetic properties of [CuL(hfacac) 2 ] and [Cu 2 TPP(hfacac) 4 ], where L is 2,3-bis(2-pyridyl)pyrazine (DPP), 2,3-bis(2-pyridyl)quinoxaline (DPQ), 6-methyl-2,3-bis(2-pyridyl)quinoxaline (MeDPQ), 6,7-dimethyl-2,3-bis(2-pyridyl)quinoxaline (DMeDPQ), 6-chloro-2,3-bis(2-pyridyl)quinoxaline (ClDPQ), 2,3-bis(2-pyridyl)-benzoquinoxaline (BDPQ) and TPP is 2,3,5,6-tetrakis-(2-pyridyl)pyrazine

  [CuL（hfacac）2]和[Cu 2 TPP（hfacac）4]的合成，结构和磁性质，其中L为2,3-双（2-吡啶基）吡嗪（DPP），2,3-双（ 2-吡啶基）喹喔啉（DPQ），6-甲基-2,3-双（2-吡啶基）喹喔啉（MeDPQ），6,7-二甲基-2,3-双（2-吡啶基）喹喔啉（DMeDPQ），6 -氯-2,3-双（2-吡啶基）喹喔啉（ClDPQ），2,3-双（2-吡啶基）-苯并喹喔啉（BDPQ）和TPP为2,3,5,6-四（2-吡啶基）吡嗪和hfacac为六氟乙酰丙酮根离子。[Cu（DMeDPQ）-（hfacac）2]配合物在单斜空间群P 2 1 / a中结晶，单元参数为a = 23.643（5），b = 15.245（3），c = 9.044（2）A，β = 94.16（2）°，Z = 4。两个铜-氮（吡啶）键的距离相等，为1.998（7）A. 在室温下记录[Cu（DMeDPQ）
• Pyridine-2-yl Quinoxaline (2-CPQ) Derivative As a Novel Pink Fluorophore: Synthesis, and Chemiluminescence Characteristics
  作者：Zahra Hashemi、Mohammad Ali Ebrahimzadeh、Pourya Biparva、Seyed Mohammad Abedirad

  DOI：10.1007/s10895-022-02890-w

  日期：2022.3

  FT-IR spectroscopy. Our results showed that the iodine-catalyzed method for both oxidation and cyclization during the synthesis of quinoxaline from pyridine 2-carbaldehyde was straightforward, efficient, and clean. All of the mentioned characterization devices confirmed the synthesis of 2-CPQ. Moreover, we studied the photophysical properties of the synthesized fluorophore in which The UV–Vis absorption

  喹喔啉衍生物是众所周知的具有药理和荧光活性的 N-杂环。几乎所有具有广泛 π 共轭的喹喔啉衍生物都被引入作为发射蓝光和绿光的荧光团。我们首次在室温下 30 分钟通过简单的路线在乙腈介质中设计并合成了 6-chloro-2,3 di(Pyridine-2yl) quinoxaline (2-CPQ) 作为粉红色荧光团。合成的喹喔啉使用1 H, 13鉴定C NMR、MS 和 FT-IR 光谱。我们的研究结果表明，在吡啶 2-甲醛合成喹喔啉过程中，碘催化氧化和环化方法简单、高效、清洁。所有提到的表征设备都证实了 2-CPQ 的合成。 此外，我们研究了合成荧光团的光物理性质，其中 2-CPQ 在 DMF 中的 UV-Vis 吸收光谱在 451、518 和 556 nm 处有三个峰。基于光物理性质研究，2-CPQ 在 DMF 作为溶剂（ф F  = 0.21）中显示出良好的荧光，最大峰为 607 和