diethyl 1-hydroxy-1-phenylprop-2-ynylphosphonate | 1307916-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1-hydroxy-1-phenylprop-2-ynylphosphonate
• 英文别名: 1-Diethoxyphosphoryl-1-phenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 1307916-32-0
• 化学式: C₁₃H₁₇O₄P
• 分子量: 268.249
• InChiKey: ATOTXOGDAFCYGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰膦酸二乙酯 、 triethynylaluminum 在 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以67%的产率得到diethyl 1-hydroxy-1-phenylprop-2-ynylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  酰基膦酸酯与有机铝试剂的反应：合成仲和叔α-羟基膦酸酯的新方法

  摘要：

  报道了有机铝试剂（三甲基铝，三乙基铝等）与芳基和烷基酰基膦酸酯的反应，导致以中等至良好的产率形成α-羟基膦酸酯。根据反应条件，该方法可轻松获得仲和叔α-羟基膦酸酯。三乙基铝与一系列酰基膦酸酯在0°C的反应生成仲α-羟基膦酸酯，而在-100°C时，它们生成叔α-羟基膦酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.036

文献信息

• Synthesis of tertiary propargylic phosphonates by addition of trialkynylaluminum reagents to acyl phosphonates and investigation of their antimicrobial activities
  作者：Mohammad Shakhawoat HOSSAIN、Sıdıka ÇAKIR POLAT、Ayşe Betül KARADUMAN、Mustafa YAMAÇ、Ayhan Sıtkı DEMİR

  DOI：10.3906/kim-1402-6

  日期：——

  A series of propargylic alcohols containing phosphonates was synthesized by addition reactions of tris-(propynyl) and tris-(phenylethynyl)aluminum reagents to acyl phosphonates in good yields. Aromatic moieties of the acyl phosphonates with electron-withdrawing groups generally resulted in better isolated chemical yield. Selected propargylic phosphonates were tested for antimicrobial activities. Compounds

  通过三-（丙炔基）和三-（苯基乙炔基）铝试剂与酰基膦酸酯的加成反应以高收率合成了一系列含有膦酸酯的炔丙醇。具有吸电子基团的酰基膦酸酯的芳族部分通常导致更好的分离的化学产率。测试了选定的炔丙基膦酸酯的抗微生物活性。化合物3a和3h表现出明显的抗真菌活性，尤其是针对霉菌。