methyl 2-(N-acetylamino)-5-ethynylbenzoate | 1047392-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(N-acetylamino)-5-ethynylbenzoate
• 英文别名: methyl 2-(acetylamino)-5-(ethynyl)benzoate；Methyl 2-acetylamino-5-ethynylbenzoate；methyl 2-acetamido-5-ethynylbenzoate
• CAS: 1047392-28-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: LOZDACHPNHBOAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  415.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(N-acetylamino)-5-ethynylbenzoate 在 吡啶 、 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到bis(4-N-acetylamino-3-methoxycarbonylphenyl)butadiyne
  参考文献：
  名称：

  Study of alkaloids of the flora of Siberia and Altai: Synthesis of bivalent ligands of the aconitane type

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s0012500807100059
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(N-acetylamino)-5-(trimethylsilylethynyl)benzoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以77%的产率得到methyl 2-(N-acetylamino)-5-ethynylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Study of alkaloids of the Siberian and Altai flora 14. Synthesis of alkaloid-based tertiary N-(3-arylprop-2-ynyl)amines

  摘要：

  通过 Sonogashira 反应和 Mannich 反应合成了含有阿尔泰植物区系已知生物碱关键片段的 3-芳基丙-2-炔胺。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0191-0

文献信息

• Design, Synthesis and Antibacterial Activity of Coumarin-1,2,3-triazole Hybrids Obtained from Natural Furocoumarin Peucedanin
  作者：Alla V. Lipeeva、Danila O. Zakharov、Liubov G. Burova、Tatyana S. Frolova、Dmitry S. Baev、Ilia V. Shirokikh、Alexander N. Evstropov、Olga I. Sinitsyna、Tatyana G. Tolsikova、Elvira E. Shults

  DOI：10.3390/molecules24112126

  日期：——

  Synthesis of 1,2,3-triazole-substituted coumarins and also 1,2,3-triazolyl or 1,2,3-triazolylalk-1-inyl-linked coumarin-2,3-furocoumarin hybrids was performed by employing the cross-coupling and copper catalyzed azide-alkyne cycloaddition reaction approaches. The synthesized compounds were evaluated for their in vitro antibacterial activity against Staphylococcus aureus, Bacillius subtilis, Actinomyces

  1,2,3-三唑取代的香豆素以及 1,2,3-三唑基或 1,2,3-triazolylalk-1-inyl-linked coumarin-2,3-furocoumarin 杂化物的合成是通过使用交偶联和铜催化的叠氮化物-炔环加成反应方法。评价合成的化合物对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、粘性放线菌和大肠杆菌菌株的体外抗菌活性。香豆素-苯甲酸杂化物 4с, 42с 和 3-（（4-乙酰氨基-3-（甲氧基羰基）苯基）乙炔基）香豆素（29）显示出对金黄色葡萄球菌菌株的有希望的活性，以及​​ 1,2,3-triazolyloct-1 -inyl 连接的香豆素-2,3-呋喃香豆素杂种 37c 对枯草芽孢杆菌和大肠杆菌物种具有高选择性。4с, 29, 的体外抗菌活性 37c 和 42c 可以与临床中使用的许多现代抗生素药物进行比较，这表明进一步研究的前景广阔。使用对接模拟对与目标蛋白 MurB 的分子
• A study of plant coumarins 16*. Synthesis and transformations of 7-alkynylcoumarins
  作者：Alla V. Lipeeva、Elvira E. Shults

  DOI：10.1007/s10593-018-2210-5

  日期：2017.12

  7-Alkynyl-substituted coumarins were synthesized by a Sonogashira reaction of 6-substituted 7-(trifluoromethylsulfonyloxy)coumarins with terminal acetylenes. The reaction of 7-ethynyl-substituted coumarins with azidobenzoic acids in the presence of copper(II) sulfate and sodium ascorbate was used to synthesize the respective 7-[(1-carboxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]coumarins.

  通过6-取代的7-（三氟甲基磺酰氧基）香豆素与末端乙炔的Sonogashira反应合成7-炔基取代的香豆素。在硫酸铜（II）和抗坏血酸钠存在下，将7-乙炔基取代的香豆素与叠氮苯甲酸反应，用于合成相应的7-[（1-羧基苯基）-1 H -1,2,3-三唑- 4-基]香豆素。
• Design, synthesis, cytotoxicity, and molecular modeling study of 2,4,6-trisubstituted pyrimidines with anthranilate ester moiety
  作者：Kirill P. Cheremnykh、Victor A. Savelyev、Mikhail A. Pokrovskii、Dmitry S. Baev、Tatyana G. Tolstikova、Andrey G. Pokrovskii、Elvira E. Shults

  DOI：10.1007/s00044-019-02314-8

  日期：2019.4

  A series of 2,4,6-trisubstituted pyrimidines with antharanilic acid ester moiety have been designed and synthesized by employing a one-pot multicomponent approach from methyl 5-(ethynyl)anthranilate, aroyl or cinnamoyl chlorides and various amidines. All the compounds were evaluated for their cytotoxic activity with respect to model cancer cell lines (CEM-13, U-937, MDA-MB-231, BT-474, DU-145) using

  通过使用一锅多组分方法，由5-（乙炔基）邻氨基苯甲酸甲酯，芳酰基或肉桂酰基氯和各种am设计并合成了一系列具有邻氨基苯甲酸酸酯部分的2,4,6-三取代的嘧啶。使用常规MTT测定法评估所有化合物对模型癌细胞系（CEM-13，U-937，MDA-MB-231，BT-474，DU-145）的细胞毒性活性。结构-活性关系分析表明，4,6- diarylpyrimidines 13 - 17，具有吡啶或在2位嘧啶环取代的显示相比，2-甲基或2-苯基取代的嘧啶的活性的增加。2-氨基取代的化合物9对人单核细胞样细胞U-937具有选择性。三取代的嘧啶18 - 21中，含有（E） -苯乙烯基取代基的嘧啶核的6位，表现出活性的针对乳腺癌细胞系MDA-MB-231，BT-474的增加，并且还针对人前列腺细胞系DU-145。化合物18和20显示出对癌细胞系MDA-MB-231的最佳效力；它们的活性与阿霉素在该细胞系
• Synthesis, Pharmacological Evaluation, and Molecular Modeling of Lappaconitine–1,5-Benzodiazepine Hybrids
  作者：Kirill Cheremnykh、Arkadiy Bryzgalov、Dmitry Baev、Sergey Borisov、Yulia Sotnikova、Victor Savelyev、Tatyana Tolstikova、Shamansur Sagdullaev、Elvira Shults

  DOI：10.3390/molecules28104234

  日期：——

  arrhythmia test in vivo. Studies on the isolated atrium have shown that the mechanism of action of the new compounds is included the blockade of beta-adrenergic receptors and potassium channels. Molecular docking analysis was conducted to determine the binding potential of target molecules with the voltage-gated sodium channel NaV1.5. All obtained results provide a basis for future rational modifications

  二萜生物碱源自天然四环二萜的胺化，由于其药用用途和臭名昭著的毒性限制了天然化合物的临床应用，长期以来一直引起科学家的兴趣。从各种乌头和翠雀属植物中提取的生物碱高乌头碱已显示出广泛的生物活性，并且正在进行积极的研究以减少其副作用。提出了构建含有二萜类生物碱高乌甲碱和 3H-1,5-苯二氮卓片段的杂化分子的便捷途径。关键阶段涉及通过 5'-乙炔基高乌头碱的酰基 Sonogashira 偶联原位形成 5'-炔酮-高乌头碱，然后与邻苯二胺环化缩合。新的杂化化合物在实验疼痛模型中表现出低毒性和出色的镇痛活性，这取决于苯二氮卓核中取代基的性质。体内肾上腺素心律失常试验中的抗心律失常活性也显示出类似的依赖性。对离体心房的研究表明，新化合物的作用机制包括阻断β-肾上腺素受体和钾通道。进行分子对接分析以确定目标分子与电压门控钠通道 NaV1.5 的结合电位。所有获得的结果为未来对高乌甲碱进行合理修饰、减少副作用、同时保留其治疗效果提供了基础。
• Plant coumarins: XV. Oreoselone in the synthesis of 3-[(Z)-alkenyl]- and 3-(1H-1,2,3-triazol-4-yl)psoralens
  作者：A. V. Lipeeva、E. E. Shul’ts

  DOI：10.1134/s1070428015070012x

  日期：2015.7

  Sonogashira reaction of 2-isopropyl-3-(trifluoromethanesulfonyloxy)psoralen with terminal arylacetylenes gave 2-isopropyl-3-(arylethynyl)psoralens which were converted into the corresponding Z-alkenes by reduction with hydrogen in the presence of Lindlar catalyst or by thermal decomposition of preliminarily prepared Ti(II)-alkyne complexes. The reaction of 2-isopropyl-3-(trifluoromethanesulfonyloxy)psoralen with trimethylsilylacetylene afforded 2-isopropyl-3-[(trimethylsilyl)ethynyl]psoralen which reacted with 4-(omega-azidoalkyl) phenols in the presence of copper(I) bromide and triethylamine to produce 3-1-[omega-(4-hydroxyaryl)-alkyl]-1H-1,2,3-triazol-4-yl}-2-isopropylpsoralens.