(1,1-dideuterio-ethylsulfanyl)-benzene | 4019-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (1,1-dideuterio-ethylsulfanyl)-benzene
• 英文别名: d3-Thioethylbenzol；Thiophenetol-α,α-d(2)
• CAS: 4019-57-2
• 化学式: C₈H₁₀S
• 分子量: 140.218
• InChiKey: AEHWKBXBXYNPCX-CBTSVUPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴乙烷-1,1-d2 、 sodium thiophenolate 生成 (1,1-dideuterio-ethylsulfanyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Ion-neutral complex formation and hydrogen-shifts in the alkene loss from ionized alkyl phenyl thioethers in the gas phase

  摘要：

  我们利用氘标记和串联质谱法研究了从电离乙基和正丙基苯基硫醚中损失烯烃的机理。乙基苯基硫醚分子离子中乙烯的损失主要是通过特定的 H 移位从乙基的 β 位转移到离子的其余部分。相反，氘标记显示，正丙基苯基和正丙基 2,6-二甲基苯基硫醚分子离子中丙烯的消除涉及三个竞争反应：(i) 1,2-氢转移辅助丙基和硫原子之间的键的裂解，产生一个噻吩氧自由基和一个仲丙基硒离子的离子中性复合物，该复合物在解离之前通过质子转移进一步反应；(ii) 部分可逆的 1,5-H 转移，从 β 位转移到环的 2 位或 6 位；以及 (iii) 1,3-H 转移，从 β 位转移到硫原子。在正丙基苯基和正丙基 2,6-二甲基苯基硫醚的逸散分子离子的反应中，从 β 位转移一个氢原子的偏好尤其明显。这表明，涉及氢转移的过程的临界能量低于丙烯损失的临界能量，中间形成离子中性复合物。除了乙烯消除外，电离的乙基苯基硫醚还排出一个 HS+- 自由基。在发生这一反应之前，α-亚甲基上的氢原子与环上 2-和 6-位置上的氢原子发生了互换，这一点在电离的甲基苯基硫醚中也可以观察到。

  DOI：

  10.1002/jms.1190300109