4-nitrobenzyl diphenylphosphinate | 76219-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitrobenzyl diphenylphosphinate
• 英文别名: O-4-nitrobenzyl diphenylphosphinate；1-(Diphenylphosphoryloxymethyl)-4-nitrobenzene
• CAS: 76219-45-9
• 化学式: C₁₉H₁₆NO₄P
• 分子量: 353.314
• InChiKey: HLZSAEWNUBTZMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基磷酸 在 crown ether 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-nitrobenzyl diphenylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of Phosphinic Acid Salts in the Presence of Crown Ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29147

文献信息

• DCC-assisted direct esterification of phosphinic and phosphoric acids with <i>O</i>-nucleophiles
  作者：Biquan Xiong、Gang Wang、Congshan Zhou、Yu Liu、Jiandong Li、Pangliang Zhang、Kewen Tang

  DOI：10.1080/10426507.2017.1395438

  日期：2018.4.3

  -promoted protocol for the selective and controllable esterification of P(O)OH compounds using O-nucleophiles (alcohols and phenols) as efficient esterification reagents is described. This method features a high efficiency and good functional-group tolerance, meaning a simple way to synthesize a broad spectrum of phosphinic and phosphoric acid esters from basic starting materials with moderate to excellent

  图形摘要 摘要描述了使用 O-亲核试剂（醇和酚）作为有效酯化试剂对 P(O)OH 化合物进行选择性和可控酯化的新型高效二环己基碳二亚胺促进方案。该方法具有高效率和良好的官能团耐受性，这意味着一种简单的方法可以从碱性原料合成广谱的次膦酸酯和磷酸酯，收率中等至极好。
• 一种以P(O)-OH化合物与含甲基取代芳香烃 制备有机磷酸酯类化合物的方法
  申请人：湖南理工学院

  公开号：CN107602609B

  公开（公告）日：2020-07-21

  本发明提供了一种高效、高选择性合成含不同取代官能团的有机磷酸酯类衍生物的方法，其采用四丁基碘化铵作为催化剂，以含P(O)‑OH类化合物与含甲基芳香烃类化合物作为反应底物，反应体系加入了有机溶剂与氧化剂。该方法的优点：催化剂廉价易得；底物适用性高；反应条件温和，安全可靠；所得目标产物的选择性接近100%，产率高达90%以上。该方法解决了传统合成有机磷酸酯类化合物的反应选择性差、反应步骤繁琐、产率低以及需要用到对环境有害试剂等不足，具有良好的工业应用前景。本发明同时还提供了对应的含不同取代官能团的有机磷酸酯类衍生物。
• 一种以含P(O)-OH类化合物与醇高效酯化制 备有机膦酸酯类化合物的方法
  申请人：湖南理工学院

  公开号：CN106749396B

  公开（公告）日：2020-12-15

  本发明提供了一种高效、高选择性合成含不同取代官能团的有机膦酸酯类衍生物的方法，其采用多肽催化剂作为缩合试剂，以含P(O)‑OH类化合物与醇作为反应底物，反应体系加入了有机溶剂。该方法的优点：催化剂廉价易得；底物适用性高；反应条件温和，安全可靠；所得目标产物的选择性接近100%，产率高达90%以上。该方法解决了传统合成有机膦酸酯类化合物的反应选择性差、反应步骤繁琐、产率低以及需要用到对环境有害试剂等不足，具有良好的工业应用前景。本发明同时还提供了对应的含不同取代官能团的有机膦酸酯类衍生物。
• Bu₄NI-Catalyzed Dehydrogenative Coupling of Diaryl Phosphinic Acids with C(sp³)–H Bonds of Arenes
  作者：Biquan Xiong、Gang Wang、Congshan Zhou、Yu Liu、Panliang Zhang、Kewen Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02422

  日期：2018.1.19

  efficient phosphorylation of C(sp3)–H bonds of arenes with diaryl phosphinic acids via Bu4NI-catalyzed dehydrogenative coupling has been developed. This transformation proceeds efficiently under transition-metal-free reaction conditions and represents a straightforward method to prepare valuable organophosphorus compounds from readily available arenes and diaryl phosphinic acids.

  已经开发了通过Bu 4 NI催化的脱氢偶联作用，将芳烃的C（sp 3）–H键与二芳基次膦酸进行有效的磷酸化。该转变在无过渡金属的反应条件下有效地进行，并且代表了从容易获得的芳烃和二芳基次膦酸制备有价值的有机磷化合物的直接方法。
• Highly Efficient and Convenient Access to Phosphinates via CHCl₃ -Assisted Direct Phosphorylation between R₂ P(O)H and ROH by Phosphonium Salt Catalysis
  作者：Xiaojun Yu、Song Zhang、Zhiyu Jiang、Hong-Su Zhang、Tianli Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202000385

  日期：2020.5.29

  A mild, efficient, convenient, and scalable method to synthesize phosphinates via direct phosphorylation between R2P(O)H and ROH was developed. Preliminary mechanistic studies suggest that a carbene‐involving process from CHCl3 to CH2Cl2 facilitates the phosphorylation.

  开发了一种温和，有效，方便和可扩展的方法，可通过R 2 P（O）H和ROH之间的直接磷酸化来合成次膦酸酯。初步的机理研究表明，从CHCl 3到CH 2 Cl 2的卡宾参与过程有助于磷酸化。