(22E)-5β,6β-epoxy-3β-fluorostigmast-22-ene | 398143-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22E)-5β,6β-epoxy-3β-fluorostigmast-22-ene
• 英文别名: (22E)-3β-fluoro-5β,6β-epoxystigmast-22-ene；(1S,2R,5S,7S,9R,11S,12S,15R,16R)-15-[(E,2R,5S)-5-ethyl-6-methylhept-3-en-2-yl]-5-fluoro-2,16-dimethyl-8-oxapentacyclo[9.7.0.02,7.07,9.012,16]octadecane
• CAS: 398143-24-3
• 化学式: C₂₉H₄₇FO
• 分子量: 430.69
• InChiKey: PHCZHUSXVOYKBC-PVORYOLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22E)-5β,6β-epoxy-3β-fluorostigmast-22-ene 在 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (22E)-3β-fluorostigmast-22-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  28-高芸苔素内酯的天然和C-3氟化生物合成前体的合成和生物活性

  摘要：

  在本文中，我们描述了两种新的氟化油菜素类固醇的合成：(22R,23R)-22,23-dihydroxy-3alpha-fluorostigmastan-6-one 和 (22R,23R)-22,23-dihydroxy-3beta-fluorostigmastan-6 -一。在水稻叶片倾斜试验中评估了它们的生物活性，并与 28-高芥子酮、28-高豆蔻甾醇和 28-高油甾酮（28-高芸苔素内酯的可能生物合成前体）的生物活性进行了比较。结果证实了 24-乙基油菜素类固醇（称为 28-同源系列）的生物合成与 24-甲基油菜素类固醇的生物合成之间的预期相似性，并且还表明这些前体可能表现出本身的活性。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(01)00379-x
• 作为产物：
  描述：

  (22E)-3β-fluorostigmasta-5,22-diene 在 potassium permanganate 、 ferric nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到(22E)-5β,6β-epoxy-3β-fluorostigmast-22-ene
  参考文献：
  名称：

  28-高芸苔素内酯的天然和C-3氟化生物合成前体的合成和生物活性

  摘要：

  在本文中，我们描述了两种新的氟化油菜素类固醇的合成：(22R,23R)-22,23-dihydroxy-3alpha-fluorostigmastan-6-one 和 (22R,23R)-22,23-dihydroxy-3beta-fluorostigmastan-6 -一。在水稻叶片倾斜试验中评估了它们的生物活性，并与 28-高芥子酮、28-高豆蔻甾醇和 28-高油甾酮（28-高芸苔素内酯的可能生物合成前体）的生物活性进行了比较。结果证实了 24-乙基油菜素类固醇（称为 28-同源系列）的生物合成与 24-甲基油菜素类固醇的生物合成之间的预期相似性，并且还表明这些前体可能表现出本身的活性。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(01)00379-x

文献信息

• Syntheses of immunomodulating androstanes and stigmastanes: Comparison of their TNF-α inhibitory activity
  作者：Javier A. Ramírez、Andrea C. Bruttomesso、Flavia M. Michelini、Sofía L. Acebedo、Laura E. Alché、Lydia R. Galagovsky

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.09.012

  日期：2007.12

  In a previous work our group showed that some synthetic stigmastanes may play a role in immune-mediated inflammation. In this paper we report the syntheses of a series of new steroidal compounds derived from dehydroepiandrosterone and stigmasterol, and the evaluation of their in vitro inhibitory activity of the TNF-alpha production by macrophages. A preliminary qualitative structure-activity relationship was established. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.