(E)-1-(1-fluoro-2-(naphthalen-1-yl)vinyl)-1H-benzo[d]imidazole | 1589050-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (E)-1-(1-fluoro-2-(naphthalen-1-yl)vinyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-[(E)-1-fluoro-2-naphthalen-1-ylethenyl]benzimidazole
• CAS: 1589050-67-8
• 化学式: C₁₉H₁₃FN₂
• 分子量: 288.324
• InChiKey: PUPZDQCLCYJKBW-UNOMPAQXSA-N

物化性质

• 熔点：
  120.7-122 °C
• 沸点：
  484.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 1,1-二氟-2-(1-萘基)乙烯 在 potassium phosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到(E)-1-(1-fluoro-2-(naphthalen-1-yl)vinyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-(α-Fluorovinyl)azoles by the Reaction of Difluoroalkenes with Azoles

  摘要：

  A mild and versatile method for the construction of C-N bonds by the reaction of (2,2-difluorovinyl)arenes with various N-H-containing heterocycles in the presence of K3PO4 has been developed. The reaction proceeded efficiently at room temperature (25 degrees C) affording the (E)-N-alpha-fluorovinyl derivatives of azoles 3 in good to excellent yields with relatively high stereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/jo5005845