7-chloroisochroman-1-one | 66122-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-chloroisochroman-1-one
• 英文别名: 7-chloro-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 66122-72-3
• 化学式: C₉H₇ClO₂
• 分子量: 182.606
• InChiKey: XUFKAIMRUCYQFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C
• 沸点：
  361.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloroisochroman-1-one 在 盐酸 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₄₆H₃₈F₆FeN₂P₂S 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 7-chloro-1-methylisochromane
  参考文献：
  名称：

  铱催化氧碳鎓离子的对映选择性加氢：离子加氢的情况。

  摘要：

  离子加氢尚未得到广泛研究，但对于具有挑战性的底物（如不饱和中间体）具有优势。这里报道的是铱催化氧碳鎓离子的氢化，以提供具有高对映选择性的手性异色团。多种功能与该催化系统兼容。在催化量的布朗斯台德盐酸的存在下，原位生成α-氯醚，随后将其还原。动力学研究表明，底物中的一级动力学和催化剂中的半级动力学。积极的非线性效应以及半动力学顺序揭示了催化剂的二聚作用。提出了基于单体铱催化剂的可能反应途径，DFT计算研究揭示了离子加氢途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201916677
• 作为产物：
  描述：

  7-chloroisochroman 在 氧气 、 2C₇H₇NO₇P₂^(4-)*4OV⁽²⁺⁾*10C₄H₆N₂ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以82 %的产率得到7-chloroisochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  四核钒簇催化分子氧将异色满绿色氧化为异色满酮

  摘要：

  异色满酮是许多生物活性化合物的核心结构。异色满的直接氧化是构建异色满酮的主要方法之一，但大多数已建立的工艺仍然存在使用环境不友好的金属氧化剂、苛刻的反应条件以及催化剂回收和产物分离的困难。在此，我们报道了一种方便、经济、绿色的方法，通过新型非均相钒簇催化剂（Cat.1 ）在温和条件下通过O 2氧化异色满酮来合成高附加值异色满酮。该反应方案表现出高催化活性以及良好的催化剂可回收性和对多种底物的可重复使用性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300090

文献信息

• Thiyl radical promoted iron-catalyzed-selective oxidation of benzylic sp³ C–H bonds with molecular oxygen
  作者：Shasha Geng、Baojian Xiong、Yun Zhang、Juan Zhang、Yun He、Zhang Feng

  DOI：10.1039/c9cc06584a

  日期：——

  A ligand-free iron-catalyzed method for the oxygenation of benzylic sp3 C–H bonds by molecular oxygen (1 atm) using a thiyl radical as a cocatalyst has been developed. This transformation provides a facile access to amides, esters and ketones from readily accessible corresponding amines, ethers and alkanes. It features high regioselectivity, mild oxidative conditions and excellent functional group

  已开发出一种无配体的铁催化方法，该方法使用噻吩基作为助催化剂，通过分子氧（1 atm）氧化苄基sp 3 C–H键。该转化提供了从容易获得的相应的胺，醚和烷烃容易地获得酰胺，酯和酮的途径。它具有高区域选择性，温和的氧化条件和出色的官能团相容性，为复杂分子的位点选择性官能化提供了很好的机会。初步的机理研究表明，该反应可能不会经历苄基阳离子中间途径，并且产物中的羰基氧原子可能源自分子氧。
• Visible-light-induced selective aerobic oxidation of sp³ C–H bonds catalyzed by a heterogeneous AgI/BiVO₄ catalyst
  作者：Li-Ya Jiang、Jing-Jing Ming、Lian-Yue Wang、Yuan-Yuan Jiang、Lan-Hui Ren、Zi-Cheng Wang、Wen-Chen Cheng

  DOI：10.1039/c9gc03727f

  日期：——

  An efficient oxidation of sp³ C–H bonds to esters and ketones has been developed using AgI/BiVO₄ as the photocatalyst and O₂ as the oxidant in water.

  已经开发出一种高效的将sp³ C-H键氧化为酯和酮的方法，使用AgI/BiVO₄作为光催化剂，O₂作为氧化剂在水中进行。
• Enzymatic Baeyer-Villiger Oxidation of Benzo-Fused Ketones: Formation of Regiocomplementary Lactones
  作者：Ana Rioz-Martínez、Gonzalo de Gonzalo、Daniel E. Torres Pazmiño、Marco W. Fraaije、Vicente Gotor

  DOI：10.1002/ejoc.200900084

  日期：2009.5

  Baeyer-Villiger monooxygenases (BVMOs) are enzymes that are known to catalyse the Baeyer-Villiger oxidation of ketones in aqueous media using O(2) as oxidant. Herein, we describe the oxidation of a set of diverse benzo-fused ketones by three different BVMOs in both aqueous and non-conventional reaction media. Most of the tested ketones, for example, 1-tetralone and 1- and 2-indanone, were converted

  Baeyer-Villiger 单加氧酶 (BVMO) 是已知的酶，它们使用 O(2) 作为氧化剂在水性介质中催化 Baeyer-Villiger 氧化酮。在此，我们描述了在水性和非常规反应介质中由三种不同的 BVMO 氧化一组不同的苯并稠合酮。大多数测试的酮，例如 1-四氢萘酮和 1- 和 2-茚满酮，都被使用的一种生物催化剂转化。通过在相对较高的 pH 值下进行氧化反应和添加有机助溶剂，可以提高催化效率。一个引人注目的观察结果是，当使用两种不同的 BVMO 氧化一系列 1-茚满酮时，获得了绝对和互补的区域选择性。4-羟基苯乙酮单加氧酶 (HAPMO) 对 1-茚满酮的转化导致预期的内酯 3,4-二氢香豆素的形成。相比之下，通过使用苯丙酮单加氧酶突变蛋白 (M-PAMO)，1-茚满酮的转化导致仅形成意想不到的内酯，即 1-异色满酮。This illustrates that by the
• A g-C₃N₄-based heterogeneous photocatalyst for visible light mediated aerobic benzylic C–H oxygenations
  作者：Pengxin Geng、Yurong Tang、Guanglong Pan、Wentao Wang、Jinchuan Hu、Yunfei Cai

  DOI：10.1039/c9gc02870f

  日期：——

  A metal-free heterogeneous photocatalytic system has been developed for highly efficient benzylic C–H oxygenations using oxygen as an oxidant. This visible light mediated oxidation reaction utilizes graphitic carbon nitride (g-C3N4) as a recyclable, nontoxic and low cost photocatalyst. Mild reaction conditions allow for the generation of synthetically and biologically valued isochromannones, phthalides

  已开发出一种无金属的非均相光催化系统，用于使用氧气作为氧化剂的高效苄基CH氧化。这种可见光介导的氧化反应利用石墨碳氮化物（gC 3 N 4）作为可回收，无毒且低成本的光催化剂。温和的反应条件可从易于获得的烷基芳族前体中以高收率生成合成和生物学上有价值的异苯并二氢醌，邻苯二甲酸，异喹啉酮，异吲哚啉酮和氧杂蒽。gC 3 N 4的异质性催化系统可轻松回收和循环利用，并可多次使用而不会损失活性。通过在生物活性和具有药物价值的靶标合成中的应用，进一步证明了这种“绿色”方法的综合效用。
• 一种异色满-4-酮类化合物的催化氧化合成方 法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN106831691B

  公开（公告）日：2019-02-22

  本发明公开了一种异色满‑4‑酮类化合物的催化氧化合成方法，按照以下步骤进行：在乙腈溶剂中，加入异色满类化合物、Fe(NO3)3·9H2O和含氟无机盐，在常压氧气条件下，在75~85℃下反应4~10h得到异色满‑4‑酮类化合物；所述反应底物异色满类化合物与Fe( )3·9H2O、无机盐的物质的量比为100：8~15：15~30。在上述反应完全后，可以采用常规过柱分离纯化得到异色满‑4‑酮类化合物。本发明操作简便安全，其有益效果主要在于：A）本发明中使用了清洁的氧气为氧化剂，大大降低了环境成本；B）本发明中以Fe( )3·9H2O为催化剂，成本低。