Exo-exo-1,4:5,8-diepoxy-1,23,4a,5,8,8a-octahydronaphthalene | 154459-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: Exo-exo-1,4:5,8-diepoxy-1,23,4a,5,8,8a-octahydronaphthalene
• 英文别名: (1S,2R,3R,6S,7S,8R)-11,12-dioxatetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodec-4-ene
• CAS: 154459-69-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: NGQDAJSZVPJOOC-UXOIPIPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Exo-exo-1,4:5,8-diepoxy-1,23,4a,5,8,8a-octahydronaphthalene 、 1,1-dimethyl-2,3,4,5-tetraphenylsilole 以 二氯甲烷 为溶剂， 50.0 ℃ 、900.0 MPa 条件下， 反应 40.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  High Pressure Synthesis of New Silicon Containing Heteroatom Analogues of Fused Norbornenes

  摘要：

  报道了在桥头位置含有硅和氧原子的稠合降冰片烯类似物的合成。这种新型化合物可以通过使用高压（9 kbar），通过噻咯与作为合适的亲二烯体的氧杂降冰片烯衍生物的立体特异性狄尔斯-阿尔德[4+2]环加成反应容易地获得。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2596
• 作为产物：
  描述：

  exo-exo-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-1,4:5,8-diepoxynaphthalene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 exo-endo-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-1,4:5,8-diepoxynaphtnatelene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester 、 氢气 作用下， 生成 Exo-exo-1,4:5,8-diepoxy-1,23,4a,5,8,8a-octahydronaphthalene 、 Endo-exo-1,4:5,8-diepoxy-1,23,4a,5,8,8a-octahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  一些新型稠合7-氧杂降冰片烯的合成

  摘要：

  摘要描述了从容易获得的呋喃二甲基乙炔二甲酸双-Diels-Alder 加合物合成稠合 7-oxanorbomenes 1-4。

  DOI：

  10.1080/00397919308011170

文献信息

• High Pressure Synthesis of New Silicon Containing Heteroatom Analogues of Fused Norbornenes
  作者：Srécko I. Kirin、Frank-Gerrit Klärner、Mirjana Eckert-Maksić

  DOI：10.1055/s-1999-2596

  日期：1999.3

  The synthesis of fused norbornene analogues containing silicon and oxygen atoms in bridgehead positions is reported. This novel type of compound can be readily obtained in stereospecific Diels-Alder [4+2] cycloaddition of siloles with oxanorbornene derivatives as appropriate dienophiles by the use of high pressure (9 kbar).

  报道了在桥头位置含有硅和氧原子的稠合降冰片烯类似物的合成。这种新型化合物可以通过使用高压（9 kbar），通过噻咯与作为合适的亲二烯体的氧杂降冰片烯衍生物的立体特异性狄尔斯-阿尔德[4+2]环加成反应容易地获得。
• Synthesis of Some Novel Fused 7-Oxanorbornenes
  作者：Ljiljana Maksimović、Nana Novak、Mirjana Eckert-maksić

  DOI：10.1080/00397919308011170

  日期：1993.12

  Abstract Synthesis of fused 7-oxanorbomenes 1 - 4 from readily available furandimethyl acetylenedicarboxylate bis-Diels-Alder adducts is described.

  摘要描述了从容易获得的呋喃二甲基乙炔二甲酸双-Diels-Alder 加合物合成稠合 7-oxanorbomenes 1-4。