1-(2-bromonaphthalen-1-yl)-1H-pyrrole | 1033047-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-bromonaphthalen-1-yl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(2-Bromonaphthalen-1-yl)pyrrole
• CAS: 1033047-95-8
• 化学式: C₁₄H₁₀BrN
• 分子量: 272.144
• InChiKey: MFTSZDGZTGXZJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.8±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromonaphthalen-1-yl)-1H-pyrrole 、 (4-甲氧基苄烯)丙二腈 在 正丁基锂 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 4-amino-6-(4-methoxyphenyl)-6H-naphtho[2,1-f]pyrrolo[1,2-a]azepine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-(2-溴苯基)-1H-吡咯和亚芳基丙二腈合成4-氨基-6-芳基-6H-吡咯并[1,2-a][1]苯并氮杂-5-甲腈

  摘要：

  A convenient method for the preparation of 4-amino-6-aryl-6H-pyrrolo[1,2-a][1]benzazepine-5-carbonitriles has been developed. The method is based on the hydrogen bromide-mediated cyclization reaction of 2-{aryl[2-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl]methyl}propanedinitriles, produced by the treatment of 2-(1H-pyrrol-1-yl)phenyllithiums with arylidenemalononitriles. The lithium compounds can be easily generated by the bromine/lithium exchange between 1-(2-bromophenyl)-1H-pyrroles and butyllithium.

  DOI：

  10.3987/com-18-14009
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 1-氨基-2-溴萘 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以94%的产率得到1-(2-bromonaphthalen-1-yl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  室温铜催化的吡咯环的三官能团三组分偶联反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200705940

文献信息

• USE OF ARYLALKANOLAMINES AS SIGMA-1 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Universita' Degli Studi Di Pavia

  公开号：EP3113768A1

  公开（公告）日：2017-01-11
• [EN] USE OF ARYLALKANOLAMINES AS SIGMA-1 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] UTILISATION D'ARYLALKANOLAMINES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR SIGMA-1
  申请人：UNIV PAVIA

  公开号：WO2015132733A1

  公开（公告）日：2015-09-11

  The present invention relates to the use of arylalkanolamine compounds with sigma-1 receptor antagonist activity. In particular, the said arylalkanolamine compounds are useful in the treatment of conditions selected from the abuse of psychotropic substances such as cocaine or amphetamines, pain and cancer.