2-chloro-N-(3-phenyl-5-isoxazolyl)acetamide | 37853-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-chloro-N-(3-phenyl-5-isoxazolyl)acetamide
• 英文别名: 2-Chloro-N-(3-phenylisoxazol-5-YL)acetamide；2-chloro-N-(3-phenyl-1,2-oxazol-5-yl)acetamide
• CAS: 37853-28-4
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O₂
• mdl: MFCD08447028
• 分子量: 236.658
• InChiKey: AAYXZVUBLCEHSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(3-phenyl-5-isoxazolyl)acetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5-<2-(N-tert-butoxycarbonyl-N-ethyl)aminoethyl>amino-3-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  异恶唑衍生物作为中枢性肌肉松弛剂。三，构象受限的类似物的合成和活性。

  摘要：

  制备了肌松药3-氨基-2-甲基-N- (3-苯基-5-异恶唑基)丙酰胺 (1) 和5- (3-氨基丙氨基) -3-苯基异恶唑 (2) 的构象限制性类似物,并测定了其肌松及其它药理活性,并与相应的无环衍生物进行了比较。7- (3-二乙氨基-2-甲基丙酰基) -3-苯基-4, 5, 6, 7-四氢异恶唑并 [5, 4-b] 吡啶 (8) 显示与相应无环衍生物、即3-二乙氨基-2-甲基-N- (3-苯基-5-异恶唑基)丙酰胺 (1e-g) 相当的肌松及抗惊活性,而其它类型的化合物则活性降低。对本异恶唑衍生物的肌松活性优势构象进行了讨论。7-苄基-6-甲基-3-苯基-4-吡咯烷基-4, 5, 6, 7-四氢异恶唑并 [5, 4-b] 吡啶 (3d) 显示中度中枢神经系统抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3676
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-3-苯基异噁唑 、 氯乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-chloro-N-(3-phenyl-5-isoxazolyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  利用异恶唑的固有光化学特性开发化学蛋白质组学交联方法

  摘要：

  异恶唑（一种药物化学中常见的杂环化合物）的固有光化学特性可用于提供一种替代现有策略的替代方法，该策略使用更具扰动性的外在光交联剂。异恶唑光交联的效用在广泛的生物学相关实验中得到证明，包括常见的蛋白质组学工作流程。

  DOI：

  10.1039/d2cc02263j

文献信息

• TATEE, TOCHIRO;NARITA, KAZUHISA;KURASHIGE, SHUJI;ITO, SHINJI;MIYAZAKI, HI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 9, 3676-3690
  作者：TATEE, TOCHIRO、NARITA, KAZUHISA、KURASHIGE, SHUJI、ITO, SHINJI、MIYAZAKI, HI+

  DOI：——

  日期：——
• Isoxazole derivatives as centrally acting muscle relaxants. III. Synthesis and activity of conformationally restricted analogs.
  作者：TOCHIRO TATEE、KAZUHISA NARITA、SHUJI KURASHIGE、SHINJI ITO、HIROSHI MIYAZAKI、HIROSHI YAMANAKA、MICHINAO MIZUGAKI、TAKAO SAKAMOTO、HIDEOMI FUKUDA

  DOI：10.1248/cpb.35.3676

  日期：——

  Conformationally restricted analogs of muscle-relaxant 3-amino-2-methyl-N- (3-phenyl-5-isoxazolyl) propanamides (1) and 5- (3-aminopropylamino) -3-phenylisoxazoles (2) were prepared, and their muscle-relaxant and other pharmacological activities were tested and compared with those of the corresponding acyclic derivatives. 7- (3-Diethylamino-2-methylpropanoyl) -3-phenyl-4, 5, 6, 7-tetrahydroisoxazolo [5, 4-b] pyridine (8) exhibited muscle-relaxant and anticonvulsant activities comparable with those of corresponding acyclic derivatives, i.e. 3-diethylamino-2-methyl-N- (3-phenyl-5-isoxazolyl) propanamides (1e-g), but other types of compounds showed decreased activities. The preferred conformation of the present isoxazole derivatives for muscle-relaxant activity is discussed. 7-Benzyl-6-methyl-3-phenyl-4-pyrrolidino-4, 5, 6, 7-tetrahydroisoxazolo [5, 4-b] pyridine (3d) showed moderate central nervous system-depressant activity.

  制备了肌松药3-氨基-2-甲基-N- (3-苯基-5-异恶唑基)丙酰胺 (1) 和5- (3-氨基丙氨基) -3-苯基异恶唑 (2) 的构象限制性类似物,并测定了其肌松及其它药理活性,并与相应的无环衍生物进行了比较。7- (3-二乙氨基-2-甲基丙酰基) -3-苯基-4, 5, 6, 7-四氢异恶唑并 [5, 4-b] 吡啶 (8) 显示与相应无环衍生物、即3-二乙氨基-2-甲基-N- (3-苯基-5-异恶唑基)丙酰胺 (1e-g) 相当的肌松及抗惊活性,而其它类型的化合物则活性降低。对本异恶唑衍生物的肌松活性优势构象进行了讨论。7-苄基-6-甲基-3-苯基-4-吡咯烷基-4, 5, 6, 7-四氢异恶唑并 [5, 4-b] 吡啶 (3d) 显示中度中枢神经系统抑制活性。
• Harnessing the intrinsic photochemistry of isoxazoles for the development of chemoproteomic crosslinking methods
  作者：Marshall G. Lougee、Vinayak Vishnu Pagar、Hee Jong Kim、Samantha X. Pancoe、W. Kit Chia、Robert H. Mach、Benjamin A. Garcia、E. James Petersson

  DOI：10.1039/d2cc02263j

  日期：——

  The intrinsic photochemistry of the isoxazole, a common heterocycle in medicinal chemistry, can be applied to offer an alternative to existing strategies using more perturbing, extrinsic photo-crosslinkers. The utility of isoxazole photo-crosslinking is demonstrated in a wide range of biologically relevant experiments, including common proteomics workflows.

  异恶唑（一种药物化学中常见的杂环化合物）的固有光化学特性可用于提供一种替代现有策略的替代方法，该策略使用更具扰动性的外在光交联剂。异恶唑光交联的效用在广泛的生物学相关实验中得到证明，包括常见的蛋白质组学工作流程。