(E)-methyl 2-(3-(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)vinyl)phenyl)acetate | 1126518-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 2-(3-(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)vinyl)phenyl)acetate
• 英文别名: methyl 2-[3-[(E)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethenyl]phenyl]acetate
• CAS: 1126518-59-9
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₄
• 分子量: 321.332
• InChiKey: GLGODJQKKFVXHP-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙烯基邻苯亚胺 、 2-(3-溴苯基)乙酸甲酯 在 C₁₆H₁₈Cl₂N₂O₄Pd₂ 、 N-甲基二环己基胺 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以61%的产率得到(E)-methyl 2-(3-(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)vinyl)phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  N-乙烯基邻苯二甲酰亚胺的区域选择性Heck反应：（E）-N-苯乙烯基邻苯二甲酰亚胺和苯乙胺合成的一般策略

  摘要：

  的芳基化Ñ -vinylphthalimide发生在与芳基碘化物，溴化物和氯化物使用乙酸钯[将Pd（OAc）β位2 ]或苯酮肟衍生钯环作为游离膦的条件下的催化剂。该反应成功地在有机溶剂（例如DMF）中，在有机碱（例如二环己基甲胺）的存在下，以TBAB作为添加剂的条件下，在常规或微波加热下于120°C进行。（E）-N-苯乙烯基邻苯二甲酰亚胺主要使用较低的钯负载量（0.05-1 mol％）获得。使用Kaiser肟树脂衍生的palladacycle观察到了相似的催化效率，该催化剂可将聚合物配合物再利用三个循环。观察到的高区域选择性支持这些palladacycles作为主要通过中性机制运行的Pd（0）物种的来源。通过随后用威尔金森氏催化剂加氢和肼解作用，已经完成了2-噻吩基苯乙胺和甲斯卡林的合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800074

文献信息

• Regioselective Heck Reaction of<i>N</i>-Vinylphthalimide: A General Strategy for the Synthesis of (<i>E</i>)-<i>N-</i>Styrylphthalimides and Phenethylamines
  作者：Emilio Alacid、Carmen Nájera

  DOI：10.1002/adsc.200800074

  日期：2008.6.9

  phenone oxime-derived palladacycles as catalysts under phosphine-free conditions. The reaction is succesfully carried out in organic solvents, such as DMF, in the presence of an organic base, such as dicyclohexylmethylamine, and with TBAB as additive at 120 °C under conventional or microwave heating. (E)-N-Styrylphthalimides are mainly obtained using a rather low palladium loading (0.05–1 mol%). Similar

  的芳基化Ñ -vinylphthalimide发生在与芳基碘化物，溴化物和氯化物使用乙酸钯[将Pd（OAc）β位2 ]或苯酮肟衍生钯环作为游离膦的条件下的催化剂。该反应成功地在有机溶剂（例如DMF）中，在有机碱（例如二环己基甲胺）的存在下，以TBAB作为添加剂的条件下，在常规或微波加热下于120°C进行。（E）-N-苯乙烯基邻苯二甲酰亚胺主要使用较低的钯负载量（0.05-1 mol％）获得。使用Kaiser肟树脂衍生的palladacycle观察到了相似的催化效率，该催化剂可将聚合物配合物再利用三个循环。观察到的高区域选择性支持这些palladacycles作为主要通过中性机制运行的Pd（0）物种的来源。通过随后用威尔金森氏催化剂加氢和肼解作用，已经完成了2-噻吩基苯乙胺和甲斯卡林的合成。