trimethyl (2S,3S,4S,5R)-5-[(2S,3R)-3-methoxy-4-oxo-1-prop-2-enylazetidin-2-yl]-2-methylpyrrolidine-2,3,4-tricarboxylate | 353494-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: trimethyl (2S,3S,4S,5R)-5-[(2S,3R)-3-methoxy-4-oxo-1-prop-2-enylazetidin-2-yl]-2-methylpyrrolidine-2,3,4-tricarboxylate
• CAS: 353494-40-3
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₈
• 分子量: 398.413
• InChiKey: NSHWCLZNXAPPNJ-POUOJVIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.12
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  120.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl (2S,3S,4S,5R)-5-[(2S,3R)-3-methoxy-4-oxo-1-prop-2-enylazetidin-2-yl]-2-methylpyrrolidine-2,3,4-tricarboxylate 在 Grubbs catalyst first generation 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-(1R,2S,3R,11S,12S,13S)-3-Methoxy-11-methyl-4,9-dioxo-5,10-diaza-tricyclo[8.3.0.0^2,5]tridec-7-ene-11,12,13-tricarboxylic acid trimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过氮杂-环加成/环闭合复分解的不寻常的稠合三环β-内酰胺结构的不对称合成。

  摘要：

  使用Grubbs卡宾（Cl（2）（Cy（3）P）（2）Ru = CHPh方便地取代的双β-内酰胺，吡咯烷基-β-内酰胺和哌啶基-β-内酰胺进行闭环甲基化中等大小的环，可与bis-2-azetidinone，吡咯烷基-2-azetidinone或哌啶基-2-azetidinone系统稠合。二烯烃环化前体可通过亚胺基2-氮杂环丁酮的[2 + 2]环加成，N-金属化的偶氮met胺从β-内酰胺环的位置1或3上带有一个额外的烯烃系链的光学纯的4-氧杂氮杂环丁烷-2-甲醛获得。 ylide [3 + 2]环加成反应，以及随后吡咯烷基氮原子的N-酰化反应，或通过2-氮杂环丁酮束缚的亚胺的aza-Diels-Alder环加成反应。在标准反应条件下，

  DOI：

  10.1021/jo026112l
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2R,3R)-3-methoxy-1-(2-propenyl)-4-oxoazetidine-2-carbaldehyde 在 4 A molecular sieve 、 silver(I) acetate 、 三乙胺 作用下， 生成 trimethyl (2S,3S,4S,5R)-5-[(2S,3R)-3-methoxy-4-oxo-1-prop-2-enylazetidin-2-yl]-2-methylpyrrolidine-2,3,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Unusual Fused Tricyclic 2-Azetidinones: Stereocontrolled Synthesis of Rigid Dipeptide Surrogates from β-Lactam-Tethered Imines via Sequential Cycloaddition/Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  2-氮杂环丁酮连接的亚胺与环闭式甲烯合成反应的[3 + 2]和[2 + 2]环加成反应的结合，提供了一种不对称合成多种稀有的融合三环2-氮杂环丁酮的方法，这些化合物具有桥头氮原子，并与构象受限的肽模仿物相关。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14611