(1α,2β,3α)-3-[2-amino-6-(phenylmethoxy)-9H-purin-9-yl]-1,2-cyclobutanedimethanol | 136036-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (1α,2β,3α)-3-[2-amino-6-(phenylmethoxy)-9H-purin-9-yl]-1,2-cyclobutanedimethanol
• 英文别名: [1S-(1α, 2β, 3α)]-3-[2-amino-6-(phenylmethoxy)-9H-purin-9-yl]-1,2-cyclobutanedimethanol；[1S-(1α, 2β, 3α)]-3-[2-Amino-6-(phenylmethoxy)9H-purin-9-yl]-1,2-cyclobutanedimethanol；[1S-(1α,2β,3α)]-3-[2-amino-6-(phenylmethoxy)-9H-purin-9-yl]-1,2-cyclobutanedimethanol；(1α,2β,3α)-3-[2-Amino-6-(phenylmethoxy)9H-purin-9-yl]-1,2-cyclobutanedimethanol；[(1S,2R,3R)-3-(2-amino-6-phenylmethoxypurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)cyclobutyl]methanol
• CAS: 136036-73-2
• 化学式: C₁₈H₂₁N₅O₃
• 分子量: 355.396
• InChiKey: JKRISVPUKZNCLW-MGPQQGTHSA-N

物化性质

• 沸点：
  678.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,2β,3α)-3-[2-amino-6-(phenylmethoxy)-9H-purin-9-yl]-1,2-cyclobutanedimethanol 生成 洛布卡韦
  参考文献：
  名称：

  Process and intermediates for the preparation of an antiviral agent containing a cyclobutyl group

  摘要：

  混合型的费斯特酸经过(R)-(+)-α-甲基苄胺的处理，生成(1R-trans)-3-亚甲基环丙烷-1,2-二羧酸，与(R)-α-甲基苄胺(1:1)盐。该盐可转化为(1R-trans)-3-亚甲基-1,2-环丙烷二羧酸，二甲酯，该中间体用于制备抗病毒剂Ä1R-(1a,2b,3a)Ü-2-氨基-9-Ä2,3-双(羟甲基)环丁基Ü-1,9-二氢-6H-嘌呤-6-酮。改进的工艺还能使费斯特酸从分离中恢复。

  公开号：

  EP0535448A2
• 作为产物：
  描述：

  O-6-苄基鸟嘌呤 、 <1S-(1α,2β,3β)>-3-<<(4-methylphenyl)sulfonyl>oxy>-1,2-cyclobutanedimethanol dibenzoate ester 在 O-6-苄基鸟嘌呤 作用下， 生成 (1α,2β,3α)-3-[2-amino-6-(phenylmethoxy)-9H-purin-9-yl]-1,2-cyclobutanedimethanol
  参考文献：
  名称：

  Process and intermediates for the preparation of an antiviral agent containing a cyclobutyl group

  摘要：

  混合型的费斯特酸经过(R)-(+)-α-甲基苄胺的处理，生成(1R-trans)-3-亚甲基环丙烷-1,2-二羧酸，与(R)-α-甲基苄胺(1:1)盐。该盐可转化为(1R-trans)-3-亚甲基-1,2-环丙烷二羧酸，二甲酯，该中间体用于制备抗病毒剂Ä1R-(1a,2b,3a)Ü-2-氨基-9-Ä2,3-双(羟甲基)环丁基Ü-1,9-二氢-6H-嘌呤-6-酮。改进的工艺还能使费斯特酸从分离中恢复。

  公开号：

  EP0535448A2

文献信息

• Bis (hydroxymethyl) cyclobutyl triazolopyrimidines
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05126345A1

  公开（公告）日：1992-06-30

  Antiviral activity is exhibited by compounds having the formula ##STR1## and its pharmaceutically acceptable salts wherein R.sub.1 is ##STR2## R.sub.6 is hydrogen, alkyl, substituted alkyl, or aryl; and R.sub.7 and R.sub.8 are independently hydrogen, ##STR3##

  化合物具有以下结构式##STR1##及其药用盐，其中R.sub.1为##STR2##，R.sub.6为氢、烷基、取代烷基或芳基；R.sub.7和R.sub.8独立地为氢、##STR3##，表现出抗病毒活性。
• Process for the preparation of an antiviral agent
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05525726A1

  公开（公告）日：1996-06-11

  Racemic Feist's acid is treated with (R)-(+) -.alpha.-methylbenzylamine to yield (1R-trans)-3-methylene -cyclopropane-1,2-dicarboxylic acid, (R)-.alpha.-methylbenzyl-amine (1:1) salt. This salt can then be converted to (1R-trans)-3-methylene-1,2-cyclopropanedicarboxylic acid, dimethyl ester which is an intermediate in the preparation of the antiviral agent [1R-(1.alpha.,2.beta.,3.alpha.)]-2-amino-9-[2,3-bis(hydroxymethyl)cyclobut yl]-1,9-dihydro-6H-purin-6-one. The improved process also enables the recovery of racemic Feist's acid from the resolution.

  混合型的费斯特酸与(R)-(+)-α-甲基苄胺反应，生成(1R-trans)-3-甲烯基-环丙烷-1,2-二羧酸，以及(R)-α-甲基苄胺(1:1)盐。该盐可以转化为(1R-trans)-3-甲烯基-1,2-环丙烷二羧酸二甲酯，这是制备抗病毒药物[1R-(1α,2β,3α)]-2-氨基-9-[2,3-双(羟甲基)环丁基]-1,9-二氢-6H-嘌呤-6-酮的中间体。改进的工艺还可以从分离中回收混合型费斯特酸。
• Bis-(hydroxymethyl) cyclobutyl purines and pyrimidines
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0335355A2

  公开（公告）日：1989-10-04

  Antiviral activity is exhibited by compounds having the formula and its pharmaceutically acceptable salts wherein R1 is wherein R2 is hydrogen, methyl, fluoro, chloro, bromo, iodo, hydroxy or amino; R3 is fluoro, chloro, bromo, iodo, hydrogen, methyl, trifluoromethyl, ethyl, n-propyl, 2-fluoroethyl, 2-chloroethyl, or wherein R4 is chloro, bromo, iodo, hydrogen methyl or trifluoromethyl; Rs is alkyl; R6 is hydrogen, alkyl, substituted alkyl, or aryl; and R7 and R8 are independently hydrogen,

  具有以下式子的化合物具有抗病毒活性 及其药学上可接受的盐类，其中 R1 是 其中，R2 是氢、甲基、氟、氯、溴、碘、羟基或氨基；R3 是氟、氯、溴、碘、氢、甲基、三氟甲基、乙基、正丙基、2-氟乙基、2-氯乙基，或 其中 R4 是氯、溴、碘、甲基氢或三氟甲基；Rs 是烷基；R6 是氢、烷基、取代烷基或芳基；以及 R7 和 R8 独立地是氢、
• Process for preparing an optically active cyclobutane nucleoside
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0433897A2

  公开（公告）日：1991-06-26

  A process for the preparation of the optically active compound [1R-(1α,2β,3α)]-2-amino-9-[2,3-bis(hydroxymethyl)cyclobutyl]-6H-purin-6-one, represented by the formula: and novel intermediates are described.

  一种制备光学活性化合物[1R-(1α,2β,3α)]-2-氨基-9-[2,3-双(羟甲基)环丁基]-6H-嘌呤-6-酮的工艺，由式表示： 和新型中间体。
• US5064961A
  申请人：——

  公开号：US5064961A

  公开（公告）日：1991-11-12