3α-hydroxy-5α-androstan-17-hydrazone | 49566-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-hydroxy-5α-androstan-17-hydrazone
• 英文别名: (3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-17-hydrazinylidene-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 49566-77-0
• 化学式: C₁₉H₃₂N₂O
• 分子量: 304.476
• InChiKey: JMBJWQVSQZGGFA-HLUDHZFRSA-N

物化性质

• 熔点：
  239-241 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  448.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-hydroxy-5α-androstan-17-hydrazone 在 碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以3 g的产率得到17-iodo-5α-androst-16-en-3α-ol
  参考文献：
  名称：

  tamarii KITA对一系列饱和异构甾体二醇的转化揭示了进入内酯化途径的精确立体化学要求。

  摘要：

  5α-雄烷-3,17-二醇的四个异构体已被丝状真菌tamarii转化，该生物具有通过内源四步酶促途径将黄体酮高产率转化为睾丸内酯的能力。内酯化途径中处理的唯一二醇是5α-雄烷3α，17β-二醇，在其Baeyer-Villiger氧化之前先进行17β-醇氧化为17-酮，然后再生成3α-羟基-17a -oxa-D-homo-5α-androstan-17-one。这证明了发生这种特定甾体二醇氧化的17β-羟基甾体脱氢酶的高度特定的立体化学要求。相反，其他三种二醇在羟基化途径内转化，导致C-11β官能化。只有5α-雄蕊3β，17α-二醇可以在6β和7β位置经历单羟基化的多种结合模式下与羟化酶结合。这项研究的证据表明，饱和的甾族内酯的羟基化可能会在环D结合后以其开放形式发生，其中生成的α醇与C-17α羟基位置具有紧密的空间均等性。通过柱色谱法分离所有代谢物，并通过（1）H，（13）C NMR和DE

  DOI：

  10.1016/j.jsbmb.2010.08.010
• 作为产物：
  描述：

  雄酮 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以3.1 g的产率得到3α-hydroxy-5α-androstan-17-hydrazone
  参考文献：
  名称：

  tamarii KITA对一系列饱和异构甾体二醇的转化揭示了进入内酯化途径的精确立体化学要求。

  摘要：

  5α-雄烷-3,17-二醇的四个异构体已被丝状真菌tamarii转化，该生物具有通过内源四步酶促途径将黄体酮高产率转化为睾丸内酯的能力。内酯化途径中处理的唯一二醇是5α-雄烷3α，17β-二醇，在其Baeyer-Villiger氧化之前先进行17β-醇氧化为17-酮，然后再生成3α-羟基-17a -oxa-D-homo-5α-androstan-17-one。这证明了发生这种特定甾体二醇氧化的17β-羟基甾体脱氢酶的高度特定的立体化学要求。相反，其他三种二醇在羟基化途径内转化，导致C-11β官能化。只有5α-雄蕊3β，17α-二醇可以在6β和7β位置经历单羟基化的多种结合模式下与羟化酶结合。这项研究的证据表明，饱和的甾族内酯的羟基化可能会在环D结合后以其开放形式发生，其中生成的α醇与C-17α羟基位置具有紧密的空间均等性。通过柱色谱法分离所有代谢物，并通过（1）H，（13）C NMR和DE

  DOI：

  10.1016/j.jsbmb.2010.08.010

文献信息

• Synthesis and bioevaluation of novel steroidal isatin conjugates derived from epiandrosterone/androsterone
  作者：Shaoyong Ke、Zhigang Zhang、Manli Liu、Wei Fang、Daye Huang、Zhongyi Wan、Ronghua Zhou、Kaimei Wang、Liqiao Shi

  DOI：10.1080/14756366.2019.1659790

  日期：2019.1.1

  which have been demonstrated to exhibit broad biological functions, and have also attracted increasing interest from bioorganic and pharmaceutical researches. In order to develop novel chemical entities as potential cytotoxic agents, a series of steroidal isatin conjugations derived from epiandrosterone and androsterone were efficiently prepared and characterized, and all these obtained compounds were

  类固醇是在自然界中广泛分布的天然产物类别，已被证明具有广泛的生物学功能，并且也引起了生物有机和药物研究的日益增长的兴趣。为了开发新的化学实体作为潜在的细胞毒性剂，有效地制备和表征了一系列衍生自表雄甾酮和雄甾酮的甾体类靛红缀合物，并筛选了所有这些化合物的潜在细胞毒活性。初步的生物测定表明，与5-氟尿嘧啶（5-FU）相比，大多数新合成的化合物对人胃癌（SGC-7901），黑素瘤（A875）和肝细胞肝癌（HepG2）细胞系均具有良好的细胞毒活性，
• 含靛红单元的甾体衍生物及其制备方法和用 途
  申请人：湖北省生物农药工程研究中心

  公开号：CN109762044B

  公开（公告）日：2021-09-28

  本发明提供了一种含靛红单元的甾体衍生物及其制备方法和用途。该含靛红单元的甾体衍生物结构式如式I所示：该化合物的制备方法，包括1)以化合物表雄酮或者雄酮为起始原料，与水合肼发生脱水反应得到中间体；2)中间体在溶剂中与取代靛红3进行缩合反应，得到R1为H的第一种目标化合物；3)将R1为H的第一种目标化合物与结构式为R1Cl的氯化物在溶剂中发生酯化反应，得到R1为CH3CO、CH3CH2CO、CH3SO2或PhCO的第二种目标化合物。该类化合物可作为替代产品用于制备新型抗癌药物的活性成分。