methyl 15(S)-acetoxyhexadeca-(4Z,7Z,13Z)-trien-10-ynoate | 361483-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 15(S)-acetoxyhexadeca-(4Z,7Z,13Z)-trien-10-ynoate
• 英文别名: methyl (4Z,7Z,13Z,15S)-15-acetyloxyhexadeca-4,7,13-trien-10-ynoate
• CAS: 361483-91-2
• 化学式: C₁₉H₂₆O₄
• 分子量: 318.413
• InChiKey: VNYMFRDKVTYNLS-UNILFXTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 15(S)-acetoxyhexadeca-(4Z,7Z,13Z)-trien-10-ynoate 在 P-2 Ni 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到methyl (4Z,7Z,10Z,13Z,15S)-15-acetoxyhexadeca-4,7,10,13-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of (−)-aplyolide A

  摘要：

  The first total synthesis or (-)-aplyolide A(+). (16S)-methyloxacyclohexadeca-(5Z, 8Z, 11Z, 14Z)-tetraen-2-one, 1 is reported. The synthesis is based on three consecutive couplings of terminal alkynes with propargylic halides and proves the absolute configuration of the stereogenic center of the natural product. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00250-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 9-bromonona-4,7-diynoate 在 P-2 Ni copper(l) iodide 、 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 15(S)-acetoxyhexadeca-(4Z,7Z,13Z)-trien-10-ynoate
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of (−)-aplyolide A

  摘要：

  The first total synthesis or (-)-aplyolide A(+). (16S)-methyloxacyclohexadeca-(5Z, 8Z, 11Z, 14Z)-tetraen-2-one, 1 is reported. The synthesis is based on three consecutive couplings of terminal alkynes with propargylic halides and proves the absolute configuration of the stereogenic center of the natural product. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00250-6