1,3-benzenebispropenal | 157281-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 1,3-benzenebispropenal
• 英文别名: (E,E)-3,3'-(1,3-phenylene)bis-2-propenal；(E)-3-[3-[(E)-3-oxoprop-1-enyl]phenyl]prop-2-enal
• CAS: 157281-28-2
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: CXKMMUKVLYUCFS-YPCIICBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-benzenebispropenal 在 吡啶 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以11%的产率得到<6.6>(1,3)cyclophane-1,3,5,13,15,17-hexaene
  参考文献：
  名称：

  Michels, Heinz-Peter; Nieger, Martin; Voegtle, Fritz, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 6, p. 1167 - 1170

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-phenylene-3,3'-bis(2-propenoic) acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 草酰氯 、 硫酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 1,3-benzenebispropenal
  参考文献：
  名称：

  Michels, Heinz-Peter; Nieger, Martin; Voegtle, Fritz, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 6, p. 1167 - 1170

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A microwave assisted intramolecular-furan-Diels–Alder approach to 4-substituted indoles
  作者：Filip Petronijevic、Cody Timmons、Anthony Cuzzupe、Peter Wipf

  DOI：10.1039/b816989f

  日期：——

  The key steps of a versatile new protocol for the convergent synthesis of 3,4-disubstituted indoles are the addition of an alpha-lithiated alkylaminofuran to a carbonyl compound, a microwave-accelerated intramolecular Diels-Alder cycloaddition and an in situ double aromatization reaction.

  3,4-二取代吲哚收敛合成的多功能新协议的关键步骤是将 α-锂化烷基氨基呋喃添加到羰基化合物、微波加速的分子内 Diels-Alder 环加成和原位双芳构化反应。