N'1,N'3-bis(3,4,5-trihydroxybenzylidene)isophthalohydrazide | 1622386-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N'1,N'3-bis(3,4,5-trihydroxybenzylidene)isophthalohydrazide
• 英文别名: bis(3,4,5-trihydroxybenzylidene)isophthalohydrazide
• CAS: 1622386-36-0
• 化学式: C₂₂H₁₈N₄O₈
• 分子量: 466.407
• InChiKey: PIVFOZIHTMGYFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  204.3
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲酸二甲酯 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N'1,N'3-bis(3,4,5-trihydroxybenzylidene)isophthalohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Promising bactericidal approach of dihydrazone analogues against bio-film forming Gram-negative bacteria and molecular mechanistic studies

  摘要：

  ESCAPE家族的革兰氏阴性成员更难治疗，这是因为存在一层脂多糖屏障和外流泵高效地将药物从细胞质泵出。

  DOI：

  10.1039/c7ra13661g

文献信息

• Multi-targeted dihydrazones as potent biotherapeutics
  作者：Chen Li、M.B. Sridhara、K.P. Rakesh、H.K. Vivek、H.M. Manukumar、C.S. Shantharam、Hua-Li Qin

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.08.024

  日期：2018.12

  anti-inflammatory activity compared to standard indomethacin (44 ± 0.15 µg/mL). The structure activity relationship (SAR) showed that, electron donating groups (OH, OCH3) favored the H+/K+-ATPase and antioxidants activity, whereas, electron withdrawing groups (F, Cl, Br and NO2) favored the anti-inflammatory activity. Furthermore, molecular docking study was performed to investigate the binding interactions of

  dra化合物被认为是药物设计开发中的有用部分。因此，这些研究的目的是合成新的二hydr，并筛选它们的体外H + / K + -ATPase和抗炎活性。结果显示，化合物9（ 22±0.62μg/ mL），10（ 26±0.91μg/ mL），15（ 24±0.44μg/ mL），16（ 28±0.63μg/ mL），17（ 12±0.38）微克/毫升），18（ 14±0.47微克/毫升），19（ 26±0.54微克/毫升），20（ 16±0.41微克/毫升），25（ 06±0.68微克/毫升）和26（08±0.43 µg / mL）表现出优异的H + / K + -ATPase活性，其IC 50值低于标准药物奥美拉唑（48±0.12 µg / mL）。化合物5（ 28±0.65μg/ mL），6（ 24±0.61μg/ mL），7（ 28±0.64μg/ mL），8（ 26±0.45μg/ mL），11（
• Design and synthesis of phenolic hydrazide hydrazones as potent poly(ADP-ribose) glycohydrolase (PARG) inhibitors
  作者：Rafiqul Islam、Fumiaki Koizumi、Yasuo Kodera、Kengo Inoue、Tadashi Okawara、Mitsuko Masutani

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.06.065

  日期：2014.8

  Poly(ADP-ribose) polymerase (PARP) and poly(ADP-ribose) glycohydrolase (PARG) are enzymes responsible for catalyzing the formation and degradation of poly(ADP-ribose) (PAR) polymers, respectively. Activation of PARP has been shown to be involved in cell death induced by genotoxic stimuli. On the other hand, genetic disruption of PARG also leads to increased level of cell death by accumulation of PAR. Unlike PARP, where significant medicinal effort has been expended to identify potent inhibitors, PARG has been insufficiently investigated as a molecular therapeutic target. In this study, we report the design, synthesis, and biological evaluation of phenolic hydrazide hydrazones as potent PARG inhibitors. Compounds 3d, 3e, 5d, 5e, 8a, 8b and 8c showed their ability to inhibit the catalytic activity of PARG in vitro with IC50 values of 1.0, 2.1, 3.1, 3.2, 3.1, 2.8 and 1.6 μM, respectively.