4-tert-butoxy-6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-7-hydroxy-7-methoxymethoxymethyl-3a-methylhexahydrobenzofuran-2-one | 929544-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 4-tert-butoxy-6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-7-hydroxy-7-methoxymethoxymethyl-3a-methylhexahydrobenzofuran-2-one
• 英文别名: (3aR,4S,6S,7R,7aR)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-hydroxy-7-(methoxymethoxymethyl)-3a-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4,5,6,7a-tetrahydro-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 929544-40-1
• 化学式: C₂₂H₄₂O₇Si
• 分子量: 446.657
• InChiKey: DCANOTKHRWLNMM-DFGDFYFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butoxy-6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-7-hydroxy-7-methoxymethoxymethyl-3a-methylhexahydrobenzofuran-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到4-tert-butoxy-6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-7-methoxymethoxymethyl-3a-methylhexahydrobenzofuran-2,7-diol
  参考文献：
  名称：

  以连续异多米诺转化为关键反应步骤的紫杉醇 C 环段的实际构建

  摘要：

  描述了一种全功能、光学均匀、紫杉类 C 环 C-10 亲电试剂 5、6 和 C-10 亲核试剂 18、19 的有效制备，其提供了与各种 A 环前体的不同连接可能性。本文报道的合成方案的关键特征是四乙酸铅介导的连续多米诺反应，该反应能够在单个合成操作中将稠合双环二醇 1 转化为桥连双环羟醛 7。我们的逆合成分析要求在偶联后操作中引入缺失的 C-2 碳，其中烷氧基亚甲基化将在 C-1-C-2 键合中提供亲电伙伴。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600751
• 作为产物：
  描述：

  6-tert-butoxy-8-hydroxy-1-methoxymethoxymethyl-5-methyl-3-oxo-2-oxabicyclo[3.3.1]oct-9-yl acetate 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-tert-butoxy-6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-7-hydroxy-7-methoxymethoxymethyl-3a-methylhexahydrobenzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  以连续异多米诺转化为关键反应步骤的紫杉醇 C 环段的实际构建

  摘要：

  描述了一种全功能、光学均匀、紫杉类 C 环 C-10 亲电试剂 5、6 和 C-10 亲核试剂 18、19 的有效制备，其提供了与各种 A 环前体的不同连接可能性。本文报道的合成方案的关键特征是四乙酸铅介导的连续多米诺反应，该反应能够在单个合成操作中将稠合双环二醇 1 转化为桥连双环羟醛 7。我们的逆合成分析要求在偶联后操作中引入缺失的 C-2 碳，其中烷氧基亚甲基化将在 C-1-C-2 键合中提供亲电伙伴。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600751