4-iodo-N,N-dipropylaniline | 1535401-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-iodo-N,N-dipropylaniline
• CAS: 1535401-60-5
• 化学式: C₁₂H₁₈IN
• 分子量: 303.186
• InChiKey: IXQCYCJBHCMQOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-N,N-dipropylaniline 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 反应 16.0h， 生成 4-ethynyl-N,N-dipropylaniline
  参考文献：
  名称：

  通过热重排，从同共轭推挽发色团到供体-受体取代的螺环系统

  摘要：

  合成了一系列同质共轭推挽生色团和施主-受主（D–A）功能化的螺化合物，其中苯胺基供体的给电子强度有系统地变化。通过X射线分析，UV / Vis光谱，电化学和计算分析研究了化合物的结构和光电性能。与中央的双环homoconjugated推挽发色团被以高收率由[2 + 2] 2,3-二氯-5,6-二氰基环加成得到双环[4.2.0]辛烷骨架p苯醌（DDQ）来Ñ ，N-二烷基苯胺基或N，N-dilanlanilino取代的活化炔烃。螺环化合物是通过均轭共轭加合物的热重排形成的。它们还可以从DDQ和苯胺取代的炔烃开始，通过一锅法制备。具有N，N- diphenylanilino和N，N的Spiro产品高产率地分离了二异丙基苯胺基，而具有吡咯烷基，二十二烷基氨基和二甲基氨基取代基的化合物的收率却很低，形成了不溶性副产物。通过TCNE的原位捕获实验表明，在热重排过程中可能发生环还原，从而释放DDQ。在低

  DOI：

  10.1002/chem.201303533
• 作为产物：
  描述：

  1-碘代丙烷 、 对碘苯胺 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以71%的产率得到4-iodo-N,N-dipropylaniline
  参考文献：
  名称：

  通过热重排，从同共轭推挽发色团到供体-受体取代的螺环系统

  摘要：

  合成了一系列同质共轭推挽生色团和施主-受主（D–A）功能化的螺化合物，其中苯胺基供体的给电子强度有系统地变化。通过X射线分析，UV / Vis光谱，电化学和计算分析研究了化合物的结构和光电性能。与中央的双环homoconjugated推挽发色团被以高收率由[2 + 2] 2,3-二氯-5,6-二氰基环加成得到双环[4.2.0]辛烷骨架p苯醌（DDQ）来Ñ ，N-二烷基苯胺基或N，N-dilanlanilino取代的活化炔烃。螺环化合物是通过均轭共轭加合物的热重排形成的。它们还可以从DDQ和苯胺取代的炔烃开始，通过一锅法制备。具有N，N- diphenylanilino和N，N的Spiro产品高产率地分离了二异丙基苯胺基，而具有吡咯烷基，二十二烷基氨基和二甲基氨基取代基的化合物的收率却很低，形成了不溶性副产物。通过TCNE的原位捕获实验表明，在热重排过程中可能发生环还原，从而释放DDQ。在低

  DOI：

  10.1002/chem.201303533

文献信息

• General C–H Arylation Strategy for the Synthesis of Tunable Visible Light-Emitting Benzo[<i>a</i>]imidazo[2,1,5-<i>c</i>,<i>d</i>]indolizine Fluorophores
  作者：Éric Lévesque、William S. Bechara、Léa Constantineau-Forget、Guillaume Pelletier、Natalie M. Rachel、Joelle N. Pelletier、André B. Charette

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02928

  日期：2017.5.19

  spectrum. The polycyclic core is obtained from readily available amides via a chemoselective process involving Tf2O-mediated amide cyclodehydration, followed by intramolecular C–H arylation. Additionally, these fluorescent heterocycles are easily functionalized using electrophilic reagents, enabling divergent access to varied substitution. The effects of said substitution on the compounds’ photophysical

  在这里，我们报告发现苯并[ a ]咪唑并[2,1,5- c，d ]吲哚嗪基序的发现，其可调谐发射涵盖了大部分可见光谱。多环核心是通过涉及Tf 2的化学选择过程从容易获得的酰胺中获得的O介导的酰胺环脱水，然后进行分子内C–H芳基化。此外，使用亲电子试剂可以轻松地将这些荧光杂环官能化，从而实现不同取代的多样化途径。通过密度泛函理论计算合理化了所述取代对化合物光物理性质的影响。对于某些化合物，发射波长与取代基的哈米特常数直接相关。易于引入的非共轭反应性官能团可在不修饰发射特性的情况下标记生物分子。这项工作为合成新的中等亮度的荧光染料提供了一个简单的平台，这些染料以其化学稳定性，可预测性和异常高的激发-发射差异而著称。
• Reversible mechanofluorochromism of aniline-terminated phenylene ethynylenes
  作者：Seth A. Sharber、Kuo-Chih Shih、Arielle Mann、Fanny Frausto、Terry E. Haas、Mu-Ping Nieh、Samuel W. Thomas

  DOI：10.1039/c8sc00980e

  日期：——

  rings of the PE chromophore, resulting in interrupted conjugation and an absence of chromophore aggregation. The MC behavior of an analog without the perfluoroarene rings is severely attenuated. This work demonstrates the general utility of twisted PEs as stimuli-responsive moieties and reveals clear structure–property relationships regarding the effects of alkyl chain length on these materials.

  七个三环亚苯基亚乙炔基（PE）结构类似物，仅在末端苯胺取代基上的烷基链长度不同，显示出响应于机械力（最大荧光发色，MC），发射最大值出现了50-62 nm的红移。这些变化在加热或溶剂发烟的情况下是完全可逆的。这些固体的剪切产生了从绿色发射的结晶相到橙色发射的非晶相的转变，这是通过差示扫描量热法和X射线衍射确定的。烷基链长度较短的分子在研磨后需要较高的温度才能恢复经色变的结晶相，而在室温下以长于丁基的链长进行回收。除了这种与结构有关的热致变色，这些化合物在聚合物主体中保持了不同程度的MC性能。这些材料的结晶相具有PE发色团，这是由于涉及全氟苯基侧基和PE发色团的末端环的非共价全氟芳烃-芳烃（ArF-ArH）相互作用而扭曲的，从而导致了共轭作用的中断和发色团的聚集。没有全氟芳烃环的类似物的MC行为被严重减弱。这项工作证明了扭曲PEs作为刺激响应部分的一般用途，并揭示了关于烷基链长对这些材料的影
• US8491868B2
  申请人：——

  公开号：US8491868B2

  公开（公告）日：2013-07-23