Pivaloyloxymethyl 6-alpha-(Benzyloxycarbonylaminomethyl)penicillanate 1,1-Dioxide | 87375-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: Pivaloyloxymethyl 6-alpha-(Benzyloxycarbonylaminomethyl)penicillanate 1,1-Dioxide
• 英文别名: 2,2-dimethylpropanoyloxymethyl (2S,5R,6S)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-6-(phenylmethoxycarbonylaminomethyl)-4lambda6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate；2,2-dimethylpropanoyloxymethyl (2S,5R,6S)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-6-(phenylmethoxycarbonylaminomethyl)-4λ6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 87375-18-6
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₉S
• 分子量: 510.565
• InChiKey: QFVXQWZGMZOXRH-XYJFISCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pivaloyloxymethyl 6-alpha-(Benzyloxycarbonylaminomethyl)penicillanate 1,1-Dioxide 生成 Pivaloyloxymethyl 6-alpha-(Amino-methyl)penicillanate 1,1-Dioxide
  参考文献：
  名称：

  BARTH, W. E.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (pivaloyloxy)methyl 6α-bromopenicillanate S,S-dioxide 以 CH3 MgBr 为溶剂， 生成 Pivaloyloxymethyl 6-alpha-(Benzyloxycarbonylaminomethyl)penicillanate 1,1-Dioxide
  参考文献：
  名称：

  Process for 6-(aminomethyl)penicillanic acid 1,1-dioxide and derivatives

  摘要：

  一种制备β-内酰胺酶抑制剂6-α-(氨甲基)青霉烷酸1,1-二氧化物及其衍生物的方法。具体描述了R-和S-1-(乙氧羰氧基)乙基6-α-(氨甲基)青霉烷酸酯1,1-二氧化物。

  公开号：

  US04502990A1

文献信息

• Process for debromination of dibromopenicillanic acid and derivatives
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04468351A1

  公开（公告）日：1984-08-28

  A process for the debromination of 6-monobromo- and 6,6-dibromopenicillanic acid, and various derivatives thereof, by the action of a bisulfite salt. The debrominated compounds produced find various utilities, as beta-lactamase inhibitors useful in therapy in combination with known beta-lactam antibiotics, or as intermediates in the further synthesis of useful beta-lactam compounds.

  一种通过亚硫酸氢盐的作用对6-单溴-和6,6-二溴-青霉酸及其各种衍生物进行去溴化的方法。产生的去溴化化合物具有各种用途，如与已知的β-内酰胺酶抑制剂一起在治疗中使用的β-内酰胺酶抑制剂，或作为有用的β-内酰胺化合物的进一步合成中间体。
• Beta-lactamase inhibiting 6-(alkoxyaminomethyl)penicillanic acid 1,1-dioxide and derivatives
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0128037A1

  公开（公告）日：1984-12-12

  6-alpha/beta-[(C1-C4) Alkoxyaminomethyl and benrylox- yaminomethyl] penicillanic acid 1,1-dioxides, pharmaceutically acceptable salts thereof and conventional esters thereof hydrolyzable under physiological conditions, all of which are useful in medicine as beta-lactamase inhibitors; intermediates and processes therefor; and a process forthe conversion of the present compounds to 6-alpha- and 6-beta-(aminomethyl) penicillanic acid 1,1-dioxides and derivatives.

  6-α-/beta-[(C1-C4)烷氧基氨甲基和苄氧基氨甲基]青霉烷酸 1,1-二氧化物、其药学上可接受的盐及其在生理条件下可水解的常规酯，所有这些化合物都可作为β-内酰胺酶抑制剂用于医药；中间体及其工艺；以及将本化合物转化为 6-α-和 6-beta-（氨甲基）青霉烷酸 1,1-二氧化物及其衍生物的工艺。
• Process for 6-(aminomethyl)penicillanic acid 1,1-dioxide and derivatives thereof
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0128718A1

  公开（公告）日：1984-12-19

  A process for the synthesis of 6-alpha-(aminomethyl-) penicilianic acid and its derivatives which proceeds stereospecifically from 6-alpha-bromopenicillanate-1,1-dioxide esters, via the corresponding 6-aipha-bromomagnesium Grignard reagent and the 6-alpha(benzyloxycarbonylaminomethyl) derivative. This synthesis is of particular value in the preparation of diastereomeric R- and S-1-(ethoxycarbonyl- oxy-lethyl-6-alpha-(aminomethyl-)penicillanate-1,1-dioxide.

  一种合成 6-α-(氨基甲基)青霉烷酸及其衍生物的工艺，该工艺以 6-α-溴青霉烷酸-1,1-二氧化物酯为原料，通过相应的 6-aipha-溴镁格氏试剂和 6-α(苄氧羰基氨基甲基)衍生物进行立体定向合成。这种合成方法对于制备非对映的 R-和 S-1-（乙氧基羰基-氧-乙基-6-α-（氨甲基）青霉烷酸酯-1,1-二氧化物具有特殊价值。
• 6-Aminoalkylpenicillanic acid 1,1-dioxides and derivatives as beta-lactamase inhibitors
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0084925B1

  公开（公告）日：1986-04-09
• US4427678A
  申请人：——

  公开号：US4427678A

  公开（公告）日：1984-01-24