(1H-indol-3-yl)(naphthalen-2-yl)methanol | 1190763-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1H-indol-3-yl)(naphthalen-2-yl)methanol
• 英文别名: (1H-indol-3-yl)(2-naphthyl)methanol；1H-indol-3-yl(naphthalen-2-yl)methanol
• CAS: 1190763-82-6
• 化学式: C₁₉H₁₅NO
• 分子量: 273.334
• InChiKey: CXDSCWMYWOITQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-indol-3-yl)(naphthalen-2-yl)methanol 、 异丁醛 在 BOC-甘氨酸 、 1-[(1S,2S)-2-aminocyclohexyl]-3-phenylthiourea 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 120.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  富含对映体的多取代环戊烯[b]吲哚的多步一锅合成

  摘要：

  简单的步骤，复杂的结果：3-吲哚基甲醇化合物与醛和N-保护的吲哚的连续有机催化反应会导致结构上复杂的环戊[ b ]吲哚的形成（参见方案，Bn =苄基）。这些一锅多步反应具有广泛的底物范围，可高收率地提供产物，并具有出色的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201107308
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以254 mg的产率得到(1H-indol-3-yl)(naphthalen-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Friedel–Crafts Hydroxyalkylation of Indoles Mediated by Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate

  摘要：

  Indoles and N-alkylindoles undergo Friedel Crafts addition to aldehydes in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate and a trialkylamine to produce 3-(1-silyloxyalkyl)-indoles. Neutralization of the reaction mixture with pyridine followed by deprotection under basic conditions with tetrabutylammonium fluoride provides the 1:1 adduct as the free alcohol. This method prevents spontaneous conversion of the desired products to the thermodynamically favored bisindolyl(aryl)methanes, a process typically observed when indoles are reacted with aldehydes under acidic conditions.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01681

文献信息

• Silica Gel Mediated Friedel–Crafts Alkylation of 3‐Indolylmethanols with Indoles: Synthesis of Unsymmetrical Bis(3‐indolyl)methanes
  作者：Yongzhen Zou、Cuili Chen、Xianxiao Chen、Xiaoxiang Zhang、Weidong Rao

  DOI：10.1002/ejoc.201700088

  日期：2017.4.26

  An efficient and expedient approach for the synthesis of unsymmetrical 3,3′-Bis-indolylmethanes via silica gel-mediated Friedel-Crafts alkylation of 3-indolylmethanols with diverse indoles is described. The synthetic utility of this transformation was demonstrated by reusing silica gel up to 10 times without apparent loss of reactivity .

  描述了通过硅胶介导的具有不同吲哚的 3-吲哚甲醇的 Friedel-Crafts 烷基化合成不对称 3,3'-双-吲哚甲烷的有效和方便的方法。通过重复使用硅胶 10 次而没有明显的反应性损失，证明了这种转化的合成效用。
• The Direct Asymmetric Alkylation of α-Amino Aldehydes with 3-Indolylmethanols by Enamine Catalysis
  作者：Zhi-Lei Guo、Jia-Hui Xue、Li-Na Fu、Shun-En Zhang、Qi-Xiang Guo

  DOI：10.1021/ol503318c

  日期：2014.12.19

  This work describes an efficient α-alkylation reaction of α-amino aldehydes with 3-indolylmethanols. In the promotion of catalyst 3f, the target products were obtained in high yields (up to 99%), good diastereoselectivities (up to 88:12), and excellent enantioselectivities (up to 96% ee). The direct alkylation products can be readily converted into other tryptophan derivatives without the loss of stereoselectivities

  这项工作描述了α-氨基醛与3-吲哚基甲醇的有效α-烷基化反应。在促进催化剂3f中，以高收率（最高99％），良好的非对映选择性（最高88:12）和优异的对映选择性（最高96％ee）获得目标产物。直接烷基化产物可以容易地转化为其他色氨酸衍生物，而不会失去立体选择性。
• Formal Asymmetric Organocatalytic [3+2] Cyclization between Enecarbamates and 3-Indolylmethanols: Rapid Access to 3-Aminocyclopenta[<i>b</i>]indoles
  作者：Clément Lebée、Antti O. Kataja、Florent Blanchard、Géraldine Masson

  DOI：10.1002/chem.201500749

  日期：2015.6.1

  A highly enantio‐ and diastereoselective synthesis of 3‐aminocyclopenta[b]indoles has been developed through formal [3+2] cycloaddition reaction of enecarbamates and 3‐indolylmethanols. This transformation is catalyzed by a chiral phosphoric acid that achieves simultaneous activation of both partners of the cycloaddition. Mechanistic data are also presented that suggest that the reaction occurs through

  通过氨基甲酸酯和3-吲哚基甲醇的正式[3 + 2]环加成反应，已开发出高度对映体和非对映体选择性的3-氨基环戊[ b ]吲哚。该转化由手性磷酸催化，该手性磷酸实现了环加成的两个配偶体的同时活化。还提供了机理数据，表明该反应通过逐步途径发生。
• Highly Enantioselective Alkylation Reaction of Enamides by Brønsted-Acid Catalysis
  作者：Qi-Xiang Guo、Yun-Gui Peng、Jin-Wei Zhang、Liu Song、Zhang Feng、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/ol901892s

  日期：2009.10.15

  The H-8-BINOL-derived, phosphoric acid catalyzed, highly enatioselective alkylation reaction of enamides with indolyl alcohols has been described. A phosphoric acid derived from H8-BINOL enabled an asymmetric alpha-alkylation of enamides with indolyl alcohols to give beta-aryl 3-(3-indolyl)propanones in high yields (up to 96%) and with excellent enantioselectivity (up to 96% ee).