3α,7α-di(tetrahydropyran-2-yloxy)-5β-cholan-24-oic acid ethyl ester | 84958-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,7α-di(tetrahydropyran-2-yloxy)-5β-cholan-24-oic acid ethyl ester
• CAS: 84958-37-2
• 化学式: C₃₆H₆₀O₆
• 分子量: 588.869
• InChiKey: IOYGBWRFAOAIFQ-QSIFJIMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.06
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,7α-di(tetrahydropyran-2-yloxy)-5β-cholan-24-oic acid ethyl ester 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 韦德伊斯试剂 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (23R)-methyl 3α,7α,23-trihydroxy-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  [23R和23S] -3 alpha，7 alpha，23-三羟基-5β-cholan-24-oic和[23R和23S] -3 alpha，7 alpha，12 alpha，23在C-23的合成和绝对构型-四羟基-5β-cholan-24-oic酸。

  摘要：

  描述了/ 23R和23S /-3α，7α，23-三羟基-5β-胆碱-24-油酸的合成。完全保护的起始鹅脱氧胆酸的烯醇锂在C-23被氧化过氧钼/六甲基磷酸三酰胺/吡啶/络合物直接羟基化。通过液相色谱法分离得到的在C-23处含有羟基的衍生物，并通过分子旋转和圆二色性测量来确定它们在C-23处的构型。以类似的方式制备/ 23R和23S /-3α，7α，12α，23-四羟基-5β-胆碱-24-酸并鉴定它们的结构。事实证明，具有23R构型的合成化合物与先前从海豹胆汁中分离出的胆汁酸相同。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(82)90109-x
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 乙醇 、 鹅去氧胆酸 在 盐酸 作用下， 生成 3α,7α-di(tetrahydropyran-2-yloxy)-5β-cholan-24-oic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [23R和23S] -3 alpha，7 alpha，23-三羟基-5β-cholan-24-oic和[23R和23S] -3 alpha，7 alpha，12 alpha，23在C-23的合成和绝对构型-四羟基-5β-cholan-24-oic酸。

  摘要：

  描述了/ 23R和23S /-3α，7α，23-三羟基-5β-胆碱-24-油酸的合成。完全保护的起始鹅脱氧胆酸的烯醇锂在C-23被氧化过氧钼/六甲基磷酸三酰胺/吡啶/络合物直接羟基化。通过液相色谱法分离得到的在C-23处含有羟基的衍生物，并通过分子旋转和圆二色性测量来确定它们在C-23处的构型。以类似的方式制备/ 23R和23S /-3α，7α，12α，23-四羟基-5β-胆碱-24-酸并鉴定它们的结构。事实证明，具有23R构型的合成化合物与先前从海豹胆汁中分离出的胆汁酸相同。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(82)90109-x