2,3,4,5,6-pentafluoro-2',4',6'-trimethoxy-1,1'-biphenyl | 1442421-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5,6-pentafluoro-2',4',6'-trimethoxy-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1,2,3,4,5-Pentafluoro-6-(2,4,6-trimethoxyphenyl)benzene
• CAS: 1442421-55-7
• 化学式: C₁₅H₁₁F₅O₃
• 分子量: 334.243
• InChiKey: ZOFMGBKRKSPUAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三甲氧基苯 、 氯五氟苯 在 9-氮杂双环[3.3.1]壬烷 、 tetraethylammonium hexafluorophosphate 、 potassium carbonate 、 Lumogen F Orange 240 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 以45%的产率得到2,3,4,5,6-pentafluoro-2',4',6'-trimethoxy-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  通过光电催化多氟芳烃的无过渡金属、位点选择性 C-F 芳基化

  摘要：

  直接 C Ar -F 芳基化可有效且可持续地合成具有不同氟化度的多氟联芳基化合物，这是医学和材料化学中的重要基序。然而，在没有过渡金属的帮助下，C Ar -F 键活化的参与已被证明是困难的。本文报道了一种前所未有的无过渡金属策略，用于多氟芳烃与简单（杂）芳烃的位点选择性 C Ar -F 芳基化。通过合并N , N-双(2,6-二异丙基苯基)苝-3,4,9,10-双(二甲酰亚胺)-在电光催化电池中催化的电光催化还原和阳极硝酰基自由基氧化，各种多氟芳烃（2F-6F 和 8F），尤其是部分惰性氟化芳烃，可进行无牺牲试剂的 C-F 键芳基化，具有高区域选择性，产率与报道的过渡金属催化相当。这种原子和步骤经济协议的特点是在阴极和阳极过程中与有机介质配对电催化。广泛的底物范围和良好的官能团兼容性突出了这种操作简单策略的优点。此外，简单的克级合成和后期功能化共同倡导实用价值，

  DOI：

  10.1021/jacs.2c08068

文献信息

• Dual C–F, C–H Functionalization via Photocatalysis: Access to Multifluorinated Biaryls
  作者：Sameera Senaweera、Jimmie D. Weaver

  DOI：10.1021/jacs.5b13450

  日期：2016.3.2

  An alternative approach to selective fluorination of biaryls is to couple an arene that already possesses C-F bonds in the desired location. This strategy has been regularly utilized and relies heavily on traditional cross-coupling strategies that employ organometallics and halides (or pseudohalides) in order to achieve the coupling. Herein we report conditions for the photocatalytic coupling via

  多氟化联芳基化合物的合成具有挑战性，但仍是一类重要的分子。由于与选择性氟化相关的困难，这类分子代表了一项艰巨的合成挑战。选择性氟化联芳基的另一种方法是在所需位置偶联已经具有 CF 键的芳烃。该策略已被经常使用，并且在很大程度上依赖于采用有机金属和卤化物（或伪卤化物）以实现耦合的传统交叉耦合策略。在此，我们报告了通过全氟芳烃的 CF 键和其他芳烃的 CH 键的直接官能化进行光催化偶联的条件，以提供获得多氟化联芳基化合物的便捷途径。温和的条件和良好的官能团耐受性使范围广泛，包括获得碱性杂环的反 Minisci 产物。最后，我们通过光催化和 SNAr 化学的协同使用，利用高氟含量系统地构建包含 2 到 5 个 Cyl-F 键的复杂联芳基，证明了 CF 功能化方法的价值。
• Correction to “Transition-Metal-Free, Site-Selective C–F Arylation of Polyfluoroarenes via Electrophotocatalysis”
  作者：Ya-Jing Chen、Wen-Hao Deng、Jia-Dong Guo、Rui-Nan Ci、Chao Zhou、Bin Chen、Xu-Bing Li、Xiao-Ning Guo、Rong-Zhen Liao、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/jacs.2c10720

  日期：2022.11.16

  1H, 13C, and 19F NMR spectra (corrected) (PDF) Most electronic Supporting Information files are available without a subscription to ACS Web Editions. Such files may be downloaded by article for research use (if there is a public use license linked to the relevant article, that license may permit other uses). Permission may be obtained from ACS for other uses through requests via the RightsLink permission

  第 17262 页。PDI 的还原能力•– * 在发表的文章中不正确。从第 17261 页开始的句子结尾，“...，及其光激发中间体 PDI •– * 具有高度还原性（−2.87 V vs SCE，图 S8）。12,13 ”，应替换为以下内容：“...及其光激发中间体 PDI •– * 具有高度还原性（−1.76 V vs SCE）。12,13 ”第 17267 页。在参考文献 13 中，原始引文（Ghosh 等人）应标记为部分 (a)，并应添加新的参考文献 13b（如下文参考文献 (1) 所示）。支持信息。PDI 氧化电位的计算过程•–* 第 S18 页已更新。此处提供了完整的修订支持信息文件。这些变化不影响研究的结果和结论。支持信息可在 https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.2c10720 免费获得。1 H、13 C 和19的实验程序、对照实验、表征数据、晶体学数据和副本F
• Cross-coupling of arene–gold(III) complexes
  作者：Manuel Hofer、Cristina Nevado

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.029

  日期：2013.7

  The reactivity of electron-deficient arene gold(III) complexes toward nucleophilic aromatic and heteraromatic counterparts has been studied. 1-Methylindole proved to be the best reaction partner while trimethoxybenzenes did not react. The ancillary ligand on gold also influenced the reactivity in the order PPh3>(PBu3)-Bu-t>IPr. An oxidative cross-coupling starting from the corresponding gold(I) complexes in presence of hypervalent iodide oxidants was also studied. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.