3-Methoxy-17-(2'β-methyl-vinyliden)-Δ^1,3,5(10)-oestratrien | 24404-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-Methoxy-17-(2'β-methyl-vinyliden)-Δ^1,3,5(10)-oestratrien
• CAS: 24404-14-6；27437-83-8
• 化学式: C₂₂H₂₈O
• 分子量: 308.464
• InChiKey: AKPZAIQNYDLTPS-BWORRDPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (8R,9S,13S,14S,17R)-3-Methoxy-13-methyl-17-prop-1-ynyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-Methoxy-17-(2'β-methyl-vinyliden)-Δ^1,3,5(10)-oestratrien
  参考文献：
  名称：

  关于类固醇系列中四烯丙二烯的形成。几种在C（21）处取代的3-甲氧基-19-nor-1,3,5（10）-17（20），20-孕烷戊二烯的合成与结构

  摘要：

  通过LiAlH 4（D 4）/ AlCl 3还原17α/β-羟基-17β/α-炔基类固醇获得了成对的类固醇17（20），20-丙二烯，在C（21）对映体旋光差异和NMR光谱分析。在所有情况下，还原均被证明是完全立体定向的，从而证实了顺式S N 2'机制，这在第二部分1中有假设。

  DOI：

  10.1002/recl.19790981202

文献信息

• Unambiguous determination of the stereochemistry of methylcopper and lithium tetranydridoaluminate-induced allene formation in the steroid series. A revision of literature data
  作者：Cees J. Elsevier、John Meijer、Hans Westmijze、Peter Vermeer、Leen A. van Dijck

  DOI：10.1039/c39820000084

  日期：——

  The structure of the allene obtained from mestranol methane sulphinate and methlycopper has been determinde by X-ray analysis; the allene turns out to be the 21α-Me compound, and not the erroneously reported 21β-Me epimer.

  通过X射线分析确定了由甲羟甲基甲烷磺酸甲烷磺酸酯和甲基铜所获得的丙二烯的结构。丙二烯原来是21α-ME化合物，而不是错误地报告21 β -Me差向异构体。
• van Dijck,L.A. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1971, vol. 90, p. 801 - 818
  作者：van Dijck,L.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Vermeer,P. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1978, vol. 97, p. 56 - 58
  作者：Vermeer,P. et al.

  DOI：——

  日期：——