4-phenylimino-1,1,1-trifluoro-2-pentanone | 76068-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenylimino-1,1,1-trifluoro-2-pentanone
• 英文别名: 1,1,1-Trifluoro-4-(phenylimino)-2-pentanone；1,1,1-trifluoro-4-phenyliminopentan-2-one
• CAS: 76068-42-3
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NO
• 分子量: 229.202
• InChiKey: HYIFXGWMTNMHDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-phenylamino-1,1,1,-trifluoropent-3-en-2-one 生成 4-phenylimino-1,1,1-trifluoro-2-pentanone
  参考文献：
  名称：

  通过改良的Combes反应形成喹啉：检查动力学，取代基效应和机制途径

  摘要：

  这是首次报道使用19F NMR光谱监测Combes缩合以监测中间消耗和产物生成速率的Combes缩合反应。发现该反应在二酮和苯胺中都是一级的。发现产物的区域选择性和反应速率受二酮和苯胺上取代基的影响，速率变化多达五倍。关键亚胺和烯胺中间体的消耗速率与喹啉形成速率一致，反映出喹啉的形成速率。一个ρ确定该环化的-0.32。尽管反应常数的符号与限速亲电子芳族取代（EAS）一致，但该值很可能是复合值，这是由于亲核加成和EAS步骤中相反的取代基效应所致。提出了支持这些发现的机制细节和反应途径。版权所有©2008 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1433

文献信息

• A highly regioselective Friedländer reaction mediated by lanthanum chloride
  作者：Ying Chen、Jinkun Huang、Tsang-Lin Hwang、T.J. Li、Sheng Cui、Johann Chan、Matthew Bio

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.038

  日期：2012.6

  A highly efficient and regioselective Friedlander reaction of unsymmetrical 1,3-diketones with 2-aminoaryl aldehydes (ketones) is described. The methodology leads to the synthesis of a broad scope of substituted quinolines in high yield and excellent regioselectivity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.