2-(5-bromopentyl)benzo[d]oxazole | 1382358-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(5-bromopentyl)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-(5-bromopentyl)-1,3-benzoxazole
• CAS: 1382358-49-7
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO
• 分子量: 268.153
• InChiKey: CEJOLEBVKFJOOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-bromopentyl)benzo[d]oxazole 、 2,2'-亚甲基双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷) 在 copper(l) iodide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.17h， 以44%的产率得到2-(6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hexyl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed/Promoted Cross-coupling of gem-Diborylalkanes with Nonactivated Primary Alkyl Halides: An Alternative Route to Alkylboronic Esters

  摘要：

  The first copper-catalyzed/promoted sp(3)-C SuzukiMiyaura coupling reaction of gem-diborylalkanes with nonactivated electrophilic reagents is reported. Not only 1, 1-diborylalkanes but also some other gem-diborylalkanes can be coupled with nonactivated primary alkyl halides, offering a new method for sp(3)Csp(3)C bond formation and, simultaneously, providing a new strategy for the synthesis of alkylboronic esters.

  DOI：

  10.1021/ol503111h
• 作为产物：
  描述：

  6-溴己酰氯 、 2-氨基苯酚 在 甲烷磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以65%的产率得到2-(5-bromopentyl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  钯和镍催化的一级和二级烷基溴化物的硼化反应中的烷基硼酸酯

  摘要：

  已开发了未活化的烷基溴与二硼试剂的钯和镍催化交叉偶联反应作为合成伯烷基硼酸酯和仲烷基硼酸酯的实用方法。这些反应扩展了脂肪族亲电子试剂在Pd和Ni催化的交叉偶联中的概念和用途。与最近报道的铜催化的硼酸酯化反应相比，它们还显示出不同的底物选择性和配体依赖性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200136

文献信息

• Nickel-Catalyzed Sonogashira Reactions of Non-activated Secondary Alkyl Bromides and Iodides
  作者：Jun Yi、Xi Lu、Yan-Yan Sun、Bin Xiao、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201307069

  日期：2013.11.18

  A nicked reaction: The title reaction of terminal alkynes with non‐activated secondary alkyl iodides and bromides was accomplished for the first time. This reaction provides a new and practical approach for the synthesis of substituted alkynes (see scheme; cod=cyclo‐1,5‐octadiene).

  昵称反应：首次完成末端炔与未活化的仲烷基碘和溴化物的标题反应。该反应为合成取代炔烃提供了一种新的实用方法（见方案； cod = cyclo-1,5-辛二烯）。
• Iron‐Catalyzed Alkoxycarbonylation of Alkyl Bromides via a Two‐Electron Transfer Process
  作者：Han‐Jun Ai、Benedict N. Leidecker、Phong Dam、Christoph Kubis、Jabor Rabeah、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.202211939

  日期：2022.10.24

  distinct alkoxycarbonylation pattern via an in situ generated Fe2− catalyst is reported. This low-valent iron catalyst activates alkyl halides via a two-electron transfer (TET) process, unlike previous reports where alkyl halides underwent a single electron transfer (SET). This reaction provides easy and efficient access to esters, and its mechanism will provide new ideas for the activation of alkyl halides

  报道了通过原位生成的 Fe 2-催化剂产生的独特的烷氧基羰基化模式。这种低价铁催化剂通过双电子转移 (TET) 过程激活卤代烷，这与之前报道的卤代烷经历单电子转移 (SET) 不同。该反应为酯类的制备提供了简单高效的途径，其机理将为卤代烃在羰基化领域的活化提供新思路。
• SET or TET? Iron-catalyzed aminocarbonylation of unactivated alkyl halides with amines, amides, and indoles via a substrate dependent mechanism
  作者：Han-Jun Ai、Fengqian Zhao、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/s1872-2067(22)64208-6

  日期：2023.4

  abundance, and potential for distinct and complementary reactivity patterns. Meanwhile, alkyl bromides as well as low nucleophilic amides and indoles are considered to be particularly challenge substrates for carbonylation reactions. Herein, we report an iron-catalyzed carbonylative coupling of unactivated alkyl halides with amines, amides, and indoles to assemble amide structural units, affording various

  铁催化的羰基化反应在我们倡导可持续发展的化学界非常受欢迎，因为它成本低、资源丰富，并且具有独特和互补反应模式的潜力。同时，烷基溴以及低亲核性酰胺和吲哚被认为是羰基化反应特别具有挑战性的底物。在此，我们报告了未活化的烷基卤化物与胺、酰胺和吲哚的铁催化羰基化偶联以组装酰胺结构单元，提供各种酰胺、酰亚胺和N- 具有优异产率和前所未有的官能团相容性的酰基吲哚。值得注意的是，我们的方法也代表了 Fe 催化的卤代烷氨基羰基化的例子。我们的初步机理研究表明反应途径是底物依赖性的：当使用烷基碘时，羰基化通过自由基途径进行；而当烷基溴化物作为亲电子试剂时，会发生双电子转移 (TET) 过程。