(6-methoxy-2-naphthyl) methyl ketene | 119408-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (6-methoxy-2-naphthyl) methyl ketene
• 英文别名: 6-methoxynaphthalen-2-yl methyl ketene
• CAS: 119408-04-7
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: CSRXXDJSIGHYRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-methoxy-2-naphthyl) methyl ketene 在 吡啶 、 air 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(6-methoxynaphthalene-2-yl)propionic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Bellucci, Giuseppe; Berti, Giancarlo; Bianchini, Roberto, Gazzetta Chimica Italiana, 1988, vol. 118, # 6, p. 451 - 456

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (6-methoxy-2-naphthyl) methyl ketene
  参考文献：
  名称：

  Bellucci, Giuseppe; Berti, Giancarlo; Bianchini, Roberto, Gazzetta Chimica Italiana, 1988, vol. 118, # 6, p. 451 - 456

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phosphine-catalyzed stereoselective dimerizations of ketenes
  作者：Ahmad A. Ibrahim、Pei-Hsun Wei、Gero D. Harzmann、Divya Nalla、Mukulesh Mondal、Kraig A. Wheeler、Nessan J. Kerrigan

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131838

  日期：2021.1

  Full details of optimisation studies of the phosphine-catalyzed ketene homodimerization reaction and the detailed development of an asymmetric variant are discussed. Studies towards the development of a phosphine-catalyzed ketene heterodimerization reaction are revealed. A discussion of possible reaction mechanisms for the dimerization reactions, supported by spectroscopic analysis of intermediates

  讨论了膦催化的乙烯酮均二聚反应优化研究的全部细节，以及不对称变体的详细开发。揭示了对膦催化的烯酮异二聚反应的发展的研究。还提出了对二聚反应可能的反应机理的讨论，并由中间体的光谱分析和捕集实验提供了支持。
• Asymmetric synthesis of enantioenriched α-allyl esters through Pd(BINAPHANE)-catalysed allylation of disubstituted ketenes
  作者：Ahmad A. Ibrahim、Stephen C. J. O’Reilly、Margot Bottarel、Nessan J. Kerrigan

  DOI：10.1039/d4cc00057a

  日期：——

  Pd2dba3·CHCl3 (2.5 mol%)-BINAPHANE (5 mol%) was used to promote the first catalytic enantioselective allylation of disubstituted ketenes to give α-allyl esters. The ester products were formed in good to excellent yields (61–93% yield for 13 examples, 16 examples in all), with moderate to good enantioselectivity (68–80% ee for 7 examples).

  Pd 2 dba 3 ·CHCl 3 (2.5 mol%)-BINAPHANE (5 mol%)用于促进双取代烯酮的首次催化对映选择性烯丙基化反应生成α-烯丙酯。酯产物的产率从良好到优异（13 个实例的产率为 61-93%，总共 16 个实例），具有中等至良好的对映选择性（7 个实例为 68-80% ee）。
• Organocatalytic Dimerization of Ketoketenes
  作者：Ahmad A. Ibrahim、Gero D. Harzmann、Nessan J. Kerrigan

  DOI：10.1021/jo8024785

  日期：2009.2.20

  A general method for the catalytic dimerization of ketoketenes is described. Tri-n-butylphosphine was found to be the optimal organocatalyst for the racemic reaction. When lithium iodide was used as an additive, the reaction was rendered selective for dimer formation (dimer/trimer >= 16:1). Ring-opening reactions of the ketoketene dimers as well as preliminary studies toward the development of an asymmetric variant are also reported.
• Enantioselective Addition of Alcohols to Ketenes Catalyzed by a Planar-Chiral Azaferrocene:  Catalytic Asymmetric Synthesis of Arylpropionic Acids
  作者：Brian L. Hodous、J. Craig Ruble、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja984021t

  日期：1999.3.1
• BELLUCCI, GIUSEPPE;BERTI, GIANCARLO;BIANCHINI, ROBERTO;VECCHIANI, SANDRA, GAZZ. CHIM. ITAL., 118,(1988) N 6, C. 451-456
  作者：BELLUCCI, GIUSEPPE、BERTI, GIANCARLO、BIANCHINI, ROBERTO、VECCHIANI, SANDRA

  DOI：——

  日期：——