2-methyl-2-(naphthalen-2-ylmethyl)cyclopent-4-ene-1,3-dione | 1383003-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-2-(naphthalen-2-ylmethyl)cyclopent-4-ene-1,3-dione
• CAS: 1383003-36-8
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: JRBKBITVUKMZNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C
• 沸点：
  429.4±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.215±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(naphthalen-2-ylmethyl)cyclopent-4-ene-1,3-dione 在 1-(3,5-Bis-trifluoromethyl-phenyl)-3-[(S)-((1S,2S,4S,5R)-5-ethyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-(6-methoxy-quinolin-4-yl)-methyl]-urea 、 三氟甲苯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 63.17h， 生成 C₁₉H₂₀O₂
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Enantioselective Formal C(sp²)–H Alkylation

  摘要：

  An organocatalytic enantioselective formal C(sp(2))-H alkylation is reported. This alkylative desymmetrization of prochiral 2,2-disubstituted cyclopentene-1,3-dione is catalyzed by a bifunctional tertiary aminourea derivative, utilizes air-stable and inexpensive nitroalkanes as the alkylating agents, and delivers synthetically versatile five-membered carbocycles containing an all-carbon quaternary stereogenic center remote from the reaction site in excellent enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja5117556
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环戊二酮 在 potassium hydroxide 、 copper(ll) bromide 、 碘甲烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-methyl-2-(naphthalen-2-ylmethyl)cyclopent-4-ene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  环戊二烯通过有机催化交叉脱氢偶联的不对称化

  摘要：

  通过有机催化迈克尔加成/氧化过程已经实现了带有吡唑单元的环戊二烯的对映选择性合成。这种脱对称反应可得到所需的吡唑-环戊二烯，具有高收率和良好的对映选择性。通过初步的控制实验研究了假定的交叉脱氢偶联机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700917

文献信息

• Silver(I)–Ferrophox Catalyzed Enantioselective Desymmetrization of Cyclopentenedione: Synthesis of Highly Substituted Bicyclic Pyrrolidines
  作者：Tapas Das、Prasenjit Saha、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02582

  日期：2015.10.16

  A highly enantioselective desymmetrization of prochiral cyclopentene-1,3-dione via [3 + 2] cycloaddition of azomethine ylide using a silver(I)–ferrophox complex has been demonstrated. The method has been utilized in the synthesis of highly functionalized enantioenriched 5,5-fused bicyclic pyrrolidine derivatives under mild reaction conditions.

  已证明使用银（I）-铁氧磷络合物通过偶氮甲碱叶立德的[3 + 2]环加成反应，对前手性环戊烯-1,3-二酮进行高度对映选择性脱对称。该方法已用于在温和的反应条件下合成高度官能化的对映体富集的5,5-稠合的双环吡咯烷衍生物。
• Silver-Catalyzed Asymmetric Desymmetrization of Cyclopentenediones via [3 + 2] Cycloaddition with α-Substituted Isocyanoacetates
  作者：Jimil George、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00590

  日期：2018.4.20

  A highly selective and practical asymmetric Ag(I) catalyst system has been developed for the [3 + 2] cycloaddition reactions between isocyanoacetates and cyclopentenediones. The current Ag(I) catalyst system tolerates moisture and air and readily utilizes class III solvents such as EtOAc and acetone. The development of on demand generation of an active chiral catalyst in the presence of isocyanides

  已开发出一种高度选择性和实用的不对称Ag（I）催化剂体系，用于异氰基乙酸酯和环戊二酮之间的[3 + 2]环加成反应。当前的Ag（I）催化剂体系可耐受水分和空气，并容易利用III类溶剂（如EtOAc和丙酮）。的发展需求代异氰化物的存在下活性手性催化剂的铺平的方式双环吡咯烷的高效制备不对称具有四个手性中心，其中包括80-97％ee的两个四价中心。
• Copper(I)-Catalyzed Asymmetric Desymmetrization: Synthesis of Five-Membered-Ring Compounds Containing All-Carbon Quaternary Stereocenters
  作者：Kohsuke Aikawa、Tatsuya Okamoto、Koichi Mikami

  DOI：10.1021/ja3032345

  日期：2012.6.27

  A highly stereoselective catalytic alkylation sequence for the synthesis of highly functionalized and versatile five-membered-ring compounds bearing all-carbon quaternary stereocenters was developed. Enantioselective desymmetrization of achiral cyclopentene-1,3-diones was thus executed by chiral Cu-phosphoramidite catalysts. A variety of complicated cyclopentane derivatives can be synthesized with

  开发了一种高度立体选择性催化烷基化序列，用于合成具有全碳四元立体中心的高度功能化和多功能的五元环化合物。因此，手性 Cu-亚磷酰胺催化剂实现了非手性环戊烯-1,3-二酮的对映选择性去对称化。可以在一锅操作中使用低催化剂负载量合成具有优异立体选择性的各种复杂的环戊烷衍生物。
• Oxidative Heck desymmetrisation of 2,2-disubstituted cyclopentene-1,3-diones
  作者：S. E. Walker、C. J. C. Lamb、N. A. Beattie、P. Nikodemiak、A.-L. Lee

  DOI：10.1039/c5cc00407a

  日期：——

  Oxidative Heck couplings have been successfully developed for 2,2-disubstituted cyclopentene-1,3-diones. The direct coupling onto the 2,2-disubstituted cyclopentene-1,3-dione core provides a novel, expedient and useful way of desymmetrising all-carbon quaternary centres.

  氧化Heck偶联反应已成功用于2,2-二取代环戊烯-1,3-二酮。直接偶联到2,2-二取代环戊烯-1,3-二酮核心提供了一种新颖、迅速和有用的方法，用于非对称化全碳季铵中心。
• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Desymmetrization of Cyclopentendiones via Friedel–Crafts Conjugate Addition of Indolizines
  作者：Qijian Ni、Zhiming Zhu、Yanjun Fan、Xiaoyun Chen、Xiaoxiao Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03780

  日期：2021.12.17

  An organocatalytic highly diastero- and enantioselective Friedel–Crafts conjugate addition of indolizines to prochiral cyclopentenediones has been successfully developed. This desymmetric transformation provides a direct access to the desired indolizine-substituted cyclopentanediones in yields of 62–91% and excellent stereoselectivities. The utility of the approach was demonstrated by diverse late-stage

  已经成功地开发了一种有机催化的高度非对映选择性和对映选择性弗里德尔-克拉夫茨共轭加成将吲哚腙添加到前手性环戊烯二酮上。这种不对称转化提供了以 62-91% 的产率和出色的立体选择性直接获得所需的吲哚腙取代的环戊二酮的途径。通过还原或氧化进行的各种后期功能化证明了该方法的实用性。重要的是，在一锅法中用硝基甲烷直接 sp 2 C-H 官能化导致了带有远程手性中心的茚茚连接的轴向手性苯乙烯。