(E)-N'-(2,4-dihydroxybenzylidene)-4-nitrobenzohydrazide | 303084-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N'-(2,4-dihydroxybenzylidene)-4-nitrobenzohydrazide
• 英文别名: N'-(2,4-dihydroxybenzylidene)-4-nitrobenzohydrazide；N-[(E)-(2,4-dihydroxyphenyl)methylideneamino]-4-nitrobenzamide
• CAS: 303084-13-1
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₅
• 分子量: 301.258
• InChiKey: OPFIQASDEDPYSP-OVCLIPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酸甲酯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (E)-N'-(2,4-dihydroxybenzylidene)-4-nitrobenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  BNBZ 及其衍生物的己糖激酶 2 抑制和生物学效应：羟基数量和排列的影响

  摘要：

  己糖激酶 2 (HK2) 是糖激酶家族的一种酶，在葡萄糖代谢和介导癌细胞凋亡中发挥双重作用，使其成为癌症治疗的有吸引力的靶点。虽然 HK2 阳性表达通常会促进癌细胞存活，但已发现沉默或抑制这种酶可以提高抗癌药物的有效性，甚至导致癌细胞死亡。以前，苯硝基苯肼 (BNBZ) 被认为是一种有效的 HK2 抑制剂，在小鼠中具有良好的抗癌活性，但其三羟基部分（邻苯三酚样）对抑制活性和某些细胞功能的影响尚未完全了解。因此，本研究的主要目标是获得母体 BNBZ (2a) 及其三种二羟基衍生物 2b-2d，并进行额外的物理化学和生物学研究。研究假设假设测试化合物的 HK2 抑制活性取决于其化学结构中羟基的数量和位置。在许多研究中，确定了与 HK2 的结合亲和力，并使用了两种人肝癌细胞系 HepG2 和 HUH7，并在不同时间暴露于化学品：24 小时、48 小时和 72 小时。研究表明，对新 BNBZ 衍生

  DOI：

  10.3390/ijms23052616

文献信息

• Design, synthesis and in vitro antimalarial activity of an acylhydrazone library
  作者：Patricia Melnyk、Virginie Leroux、Christian Sergheraert、Philippe Grellier

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.09.058

  日期：2006.1

  A library of acylhydrazone iron chelators was synthesized and tested for its ability to inhibit the growth of a chloroquine-resistant strain of Plasmodium falciparum. Some of these new compounds are significantly more active than desferrioxamine DFO, the iron chelator in widespread clinical use and also than the most effective chelators. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.