15-methoxyoxalyl-3¹,3²-didehydro-rhodochlorin-dimethyl ester | 6022-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 15-methoxyoxalyl-3¹,3²-didehydro-rhodochlorin-dimethyl ester
• 英文别名: purpurin-7 trimethyl ester
• CAS: 6022-86-2
• 化学式: C₃₇H₄₀N₄O₇
• 分子量: 652.747
• InChiKey: CCVDEFXTCMRJQH-KOENCZKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  153.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-methoxyoxalyl-3¹,3²-didehydro-rhodochlorin-dimethyl ester 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-vinylrhodoporphyrin XV 7-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  叶绿素 a 的化学修饰：合成新的区域化学纯苯并卟啉和二苯并卟啉衍生物

  摘要：

  描述了从脱镁叶绿素 a 甲酯 (5)、叶绿素 a 的降解产物、制备 3-乙烯基卟啉 6 和 9 以及 [A,C]-二乙烯基卟啉 16 的路线。这些卟啉是通过环 D 和环外环 E 上 5 的化学修饰获得的。 这些（二）乙烯基卟啉与乙炔二甲酸二甲酯的 Diels-Alder 反应，得到新的区域化学纯苯并卟啉衍生物 29 和 30 以及二苯并卟啉衍生物 33还研究了在肿瘤光动力疗法中作为敏化剂的潜在用途。关键词：Diels-Alder，（二）乙烯基卟啉，（二）苯并卟啉，光动力疗法，叶绿素。

  DOI：

  10.1139/v97-030
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 乙醚 作用下， 生成 15-methoxyoxalyl-3¹,3²-didehydro-rhodochlorin-dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  叶绿素系列研究。三、相位测试产品

  摘要：

  纯叶绿素化合物最典型的反应之一是它们在用强甲基醇氢氧化钾的醚溶液中处理的行为。在“a'）系列中，未异构化的叶绿素和褐藻糖产生黄褐色，很快变成深绿色。这种短暂的特征颜色的出现被称为相位测试。用水稀释后，在水层中发现该物质。在“b”系列中，相是红棕色而不是黄棕色。尽管这种皂化绿叶酸的方法被用作材料纯度的测试，但由于“改变”的化合物不会产生特征性的黄色或红色相，因此对反应产物的研究相对较少。因此，在 Willstatter 的关于褐藻糖苷（褐藻素）皂化的指导中，他建议要么用热或冷的酒精氢氧化钾处理固体化合物，要么让吡啶溶液在沸点与酒精钾反应半分钟。这些程序产生二氢卟酚 e（植物绿素 e），它是研究最多的二氢卟酚。另一种二氢卟酚，植物绿素 g，在 Willstatter2 的一篇论文中被描述为酒精钾作用于褐藻素醚溶液（相测试条件）的主要产物。二氢卟酚被描述为不稳定并且其转化产物没有被分离。在我们看

  DOI：

  10.1021/ja01370a070

文献信息

• STUDIES IN THE CHLOROPHYLL SERIES. IV. THE DEGRADATION OF CHLOROPHYLL AND ALLOMERIZED CHLOROPHYLL TO SIMPLE CHLORINS
  作者：J. B. Conant、J. F. Hyde、W. W. Moyer、E. M. Dietz

  DOI：10.1021/ja01352a054

  日期：1931.1.1
• Stereoselective Synthesis of New Chlorophyll <i>a</i> Related Antioxidants Isolated from Marine Organisms
  作者：Lifu Ma、David Dolphin

  DOI：10.1021/jo951854i

  日期：1996.1.1

  A new class of natural antioxidants, chlorophyll a related chlorins 3, 4(S), 4(R), 5(R), 6, 7, 8, and 9, have been synthesized from a chlorophyll a degradation product, pheophorbide a methyl ester (1). Claisen-type intramolecular condensation of pyropheophorbide a methyl ester (2) afforded the common intermediate enol 3. Chlorin 1 and enol 3 have a propensity to undergo exocyclic ring opening by ionic bases. The organic base DBU was found to be an efficient reagent for promoting the asymmetric hydroxylation of these chlorins, using N-sulfonyloxaziridines, without cleavage of the exocyclic rings. Model studies for hydroxylactonization have shown that periodate oxidation of hydroxy ketone 10 stereoselectively and predominantly forms hydroxy lactone 17(S). Periodate oxidation of alpha-hydroxy 1,3-diketone 4(R) and/or 4(S) to furnish hydroxy lactone 5(R) and diketone 7 was found out to be regioselective, and the site of reaction depends on the appropriate choice of reaction media. H-1 NMR spectra have provided information on the absolute configuration of diastereomers at the C-13(2) or C-15(1) position.
• Fischer; Lambrecht, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1938, vol. 253, p. 253,255,259
  作者：Fischer、Lambrecht

  DOI：——

  日期：——
• Studies in the Chlorophyll Series. XI. The Position of the Methoxyl Group
  作者：James B. Conant、Emma M. Dietz

  DOI：10.1021/ja01329a065

  日期：1933.2
• Fischer; Lautsch, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 528, p. 265,274
  作者：Fischer、Lautsch

  DOI：——

  日期：——