N,N-di(2-methoxycarbonylethyl)furfurylamine | 1225897-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-di(2-methoxycarbonylethyl)furfurylamine
• 英文别名: methyl 3-[furan-2-ylmethyl-(3-methoxy-3-oxopropyl)amino]propanoate
• CAS: 1225897-82-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₅
• 分子量: 269.298
• InChiKey: RCMVHNPKRRPIQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-di(2-methoxycarbonylethyl)furfurylamine 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-(2-呋喃甲基)哌啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  N-取代的4-哌啶酮的新型对称反双西席夫碱：合成，表征和初步的抗白血病活性测定。

  摘要：

  设计并制备了一系列新颖的对称反式-双-希夫碱（11a，11b，11c，11d，11e，11f，11g，11h，11i，11j，11k，11l，11m），并带有反式通过X射线衍射确认的配置。研究了这些化合物对CML K562细胞生长的初步抑制作用，并且潜在的类似物11e具有出色的抗白血病活性（IC 50= 6.35μg/ mL），高于临床药物5-氟尿嘧啶（IC 50 = 8.48μg/ mL）。通过光谱技术已经完成了标题化合物的完全分配，并且已经研究了它们的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1002/jhet.916
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲胺 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N,N-di(2-methoxycarbonylethyl)furfurylamine
  参考文献：
  名称：

  N-取代的4-哌啶酮的新型对称反双西席夫碱：合成，表征和初步的抗白血病活性测定。

  摘要：

  设计并制备了一系列新颖的对称反式-双-希夫碱（11a，11b，11c，11d，11e，11f，11g，11h，11i，11j，11k，11l，11m），并带有反式通过X射线衍射确认的配置。研究了这些化合物对CML K562细胞生长的初步抑制作用，并且潜在的类似物11e具有出色的抗白血病活性（IC 50= 6.35μg/ mL），高于临床药物5-氟尿嘧啶（IC 50 = 8.48μg/ mL）。通过光谱技术已经完成了标题化合物的完全分配，并且已经研究了它们的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1002/jhet.916

文献信息

• Phthalimidopiperidines and anti-convulsant compositions thereof
  申请人：John Wyeth & Brother Limited

  公开号：US04053615A1

  公开（公告）日：1977-10-11

  Phthalimidopiperidines of the formula ##STR1## are described where R.sub.1 is hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl of 5 to 7 carbon atoms, phenyl(lower)alkyl, pyridyl(lower)alkyl, furyl(lower)alkyl or thienyl(lower)alkyl and R.sub.2 and R.sub.3 are hydrogen or various substituents. The compounds are useful pharmaceutically, particularly as anti-convulsants, and also in some cases as anti-arrhythmic agents and anti-inflammatory agents, and in some cases useful as intermediates for the preparation of 4-aminoquinoline derivatives having anti-malarial activity.

  描述了化学式为##STR1##的邻苯二甲酰亚基哌啶类化合物，其中R.sub.1为氢、较低烷基、5至7个碳原子的环烷基、苯基(较低)烷基、吡啶基(较低)烷基、呋喃基(较低)烷基或噻吩基(较低)烷基，R.sub.2和R.sub.3为氢或不同的取代基。这些化合物在药物学上有用，特别是作为抗癫痫药物，有时也用作抗心律失常剂和抗炎药物，有时还用作制备具有抗疟活性的4-氨基喹啉衍生物的中间体。
• 2,3,5,7-四取代二氢吡唑并六氢吡啶衍生物及其 制备方法和应用
  申请人：上海师范大学

  公开号：CN103421006B

  公开（公告）日：2016-06-22

  本发明提供了一种2,3,5,7-四取代二氢吡唑并六氢吡啶衍生物及其制备方法和应用。这是一种2,3-二取代苯基-5-取代芳甲基-7-取代苯亚甲基二氢吡唑并六氢吡啶衍生物，结构如式（I）。制备方法以取代芳甲胺和丙烯酸甲酯为原料，依次经过Michael加成、Dieckmann缩合、水解脱羧，与取代苯甲醛发生Aldol反应得到中间体N-取代芳甲基-3,5-双取代苄叉基-4-哌啶酮，再与取代苯肼缩合制得式（Ⅰ）化合物。该化合物能高效抑制人白血病、人食道癌、人肝癌、人卵巢癌、人乳腺癌等多种癌细胞系增殖，在人和大鼠肝微粒体中代谢稳定性较好；对CYP3A4、CYP2D6、CYP2C9、CYP1A2和CYP2C19等人肝微粒体的五种酶没有直接性和竞争性抑制作用；并具有较高的生物利用度，对正常细胞毒性较低，可用于在制备治疗上述人肿瘤药物。
• Novel Symmetrical<i>trans</i>-Bis-Schiff Bases of<i>N</i>-Substituted-4- piperidones: Synthesis, Characterization, and Preliminary Antileukemia Activity Mensurations
  作者：Chuan-Wen Sun、Hai-Feng Wang、Jun Zhu、Ding-Rong Yang、Jiahua Xing、Jia Jin

  DOI：10.1002/jhet.916

  日期：2013.11

  series of novel symmetrical trans‐bis‐Schiff bases (11a, 11b, 11c, 11d, 11e, 11f, 11g, 11h, 11i, 11j, 11k, 11l, 11m) were designed and prepared as novel anticancer analogues, with the trans‐configuration confirmed by X‐ray diffraction. Preliminary inhibitory effects of these compounds on CML K562 cell growth were investigated, and the potential analogue 11e showed an excellent anti‐leukemia activity (IC50=6

  设计并制备了一系列新颖的对称反式-双-希夫碱（11a，11b，11c，11d，11e，11f，11g，11h，11i，11j，11k，11l，11m），并带有反式通过X射线衍射确认的配置。研究了这些化合物对CML K562细胞生长的初步抑制作用，并且潜在的类似物11e具有出色的抗白血病活性（IC 50= 6.35μg/ mL），高于临床药物5-氟尿嘧啶（IC 50 = 8.48μg/ mL）。通过光谱技术已经完成了标题化合物的完全分配，并且已经研究了它们的结构-活性关系。