N,N-di(2-methoxycarbonylethyl)furfurylamine | 1225897-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-di(2-methoxycarbonylethyl)furfurylamine
• 英文别名: methyl 3-[furan-2-ylmethyl-(3-methoxy-3-oxopropyl)amino]propanoate
• CAS: 1225897-82-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₅
• 分子量: 269.298
• InChiKey: RCMVHNPKRRPIQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-di(2-methoxycarbonylethyl)furfurylamine 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-(2-呋喃甲基)哌啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  N-取代的4-哌啶酮的新型对称反双西席夫碱：合成，表征和初步的抗白血病活性测定。

  摘要：

  设计并制备了一系列新颖的对称反式-双-希夫碱（11a，11b，11c，11d，11e，11f，11g，11h，11i，11j，11k，11l，11m），并带有反式通过X射线衍射确认的配置。研究了这些化合物对CML K562细胞生长的初步抑制作用，并且潜在的类似物11e具有出色的抗白血病活性（IC 50= 6.35μg/ mL），高于临床药物5-氟尿嘧啶（IC 50 = 8.48μg/ mL）。通过光谱技术已经完成了标题化合物的完全分配，并且已经研究了它们的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1002/jhet.916
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲胺 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N,N-di(2-methoxycarbonylethyl)furfurylamine
  参考文献：
  名称：

  N-取代的4-哌啶酮的新型对称反双西席夫碱：合成，表征和初步的抗白血病活性测定。

  摘要：

  设计并制备了一系列新颖的对称反式-双-希夫碱（11a，11b，11c，11d，11e，11f，11g，11h，11i，11j，11k，11l，11m），并带有反式通过X射线衍射确认的配置。研究了这些化合物对CML K562细胞生长的初步抑制作用，并且潜在的类似物11e具有出色的抗白血病活性（IC 50= 6.35μg/ mL），高于临床药物5-氟尿嘧啶（IC 50 = 8.48μg/ mL）。通过光谱技术已经完成了标题化合物的完全分配，并且已经研究了它们的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1002/jhet.916

文献信息

• Phthalimidopiperidines and anti-convulsant compositions thereof
  申请人：John Wyeth & Brother Limited

  公开号：US04053615A1

  公开（公告）日：1977-10-11

  Phthalimidopiperidines of the formula ##STR1## are described where R.sub.1 is hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl of 5 to 7 carbon atoms, phenyl(lower)alkyl, pyridyl(lower)alkyl, furyl(lower)alkyl or thienyl(lower)alkyl and R.sub.2 and R.sub.3 are hydrogen or various substituents. The compounds are useful pharmaceutically, particularly as anti-convulsants, and also in some cases as anti-arrhythmic agents and anti-inflammatory agents, and in some cases useful as intermediates for the preparation of 4-aminoquinoline derivatives having anti-malarial activity.

  描述了化学式为##STR1##的邻苯二甲酰亚基哌啶类化合物，其中R.sub.1为氢、较低烷基、5至7个碳原子的环烷基、苯基(较低)烷基、吡啶基(较低)烷基、呋喃基(较低)烷基或噻吩基(较低)烷基，R.sub.2和R.sub.3为氢或不同的取代基。这些化合物在药物学上有用，特别是作为抗癫痫药物，有时也用作抗心律失常剂和抗炎药物，有时还用作制备具有抗疟活性的4-氨基喹啉衍生物的中间体。
• 2,3,5,7-四取代二氢吡唑并六氢吡啶衍生物及其 制备方法和应用
  申请人：上海师范大学

  公开号：CN103421006B

  公开（公告）日：2016-06-22

  本发明提供了一种2,3,5,7-四取代二氢吡唑并六氢吡啶衍生物及其制备方法和应用。这是一种2,3-二取代苯基-5-取代芳甲基-7-取代苯亚甲基二氢吡唑并六氢吡啶衍生物，结构如式（I）。制备方法以取代芳甲胺和丙烯酸甲酯为原料，依次经过Michael加成、Dieckmann缩合、水解脱羧，与取代苯甲醛发生Aldol反应得到中间体N-取代芳甲基-3,5-双取代苄叉基-4-哌啶酮，再与取代苯肼缩合制得式（Ⅰ）化合物。该化合物能高效抑制人白血病、人食道癌、人肝癌、人卵巢癌、人乳腺癌等多种癌细胞系增殖，在人和大鼠肝微粒体中代谢稳定性较好；对CYP3A4、CYP2D6、CYP2C9、CYP1A2和CYP2C19等人肝微粒体的五种酶没有直接性和竞争性抑制作用；并具有较高的生物利用度，对正常细胞毒性较低，可用于在制备治疗上述人肿瘤药物。