4-(2-(4-(bis(4-methoxyphenyl)amino)phenyl)ethynyl)benzaldehyde | 1266707-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(2-(4-(bis(4-methoxyphenyl)amino)phenyl)ethynyl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-{4-[bis(4-methoxyphenyl)amino]phenylethynyl}benzaldehyde
• CAS: 1266707-72-5
• 化学式: C₂₉H₂₃NO₃
• 分子量: 433.507
• InChiKey: RGUZLNUAEWJYSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.39
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(4-(bis(4-methoxyphenyl)amino)phenyl)ethynyl)benzaldehyde 、 氰乙酸 在 哌啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以36%的产率得到(E)-3-{4-[4-[bis(4-methoxyphenyl)amino]phenylethynyl]phenyl}-2-cyanoacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  芳基/杂芳基乙炔桥联染料：平面π桥对染料敏化太阳能电池性能的影响†

  摘要：

  我们设计并合成了三种不含金属的敏化剂，它们由二甲氧基取代的三苯胺作为供体， 氰基丙烯酸作为带有平面π桥的受体。测量这些染料的光子到电流的转换效率，作为用于DSSC分析的敏化剂。从这些实验获得的结果表明，D3的总转换效率最高，总效率为4.98％，短路电流密度（J sc）为11.29 mA cm -2，开路电压（V oc）为0.637 V，在标准的全球AM 1.5太阳条件下，其填充率为69.2％。另外，实验结果表明，π共轭桥可以扩展染料分子的吸收，强的平面性（紧密堆积）可以抑制TiO 2上的电荷复合/电解质界面。因此，施主-π桥-受体体系结构可以在某种程度上产生单向电流，这可以提高电池性能。

  DOI：

  10.1039/c0nj00653j
• 作为产物：
  描述：

  4-三甲基硅乙炔基苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 4-(2-(4-(bis(4-methoxyphenyl)amino)phenyl)ethynyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  芳基/杂芳基乙炔桥联染料：平面π桥对染料敏化太阳能电池性能的影响†

  摘要：

  我们设计并合成了三种不含金属的敏化剂，它们由二甲氧基取代的三苯胺作为供体， 氰基丙烯酸作为带有平面π桥的受体。测量这些染料的光子到电流的转换效率，作为用于DSSC分析的敏化剂。从这些实验获得的结果表明，D3的总转换效率最高，总效率为4.98％，短路电流密度（J sc）为11.29 mA cm -2，开路电压（V oc）为0.637 V，在标准的全球AM 1.5太阳条件下，其填充率为69.2％。另外，实验结果表明，π共轭桥可以扩展染料分子的吸收，强的平面性（紧密堆积）可以抑制TiO 2上的电荷复合/电解质界面。因此，施主-π桥-受体体系结构可以在某种程度上产生单向电流，这可以提高电池性能。

  DOI：

  10.1039/c0nj00653j

文献信息

• Fluorine–thiophene-substituted organic dyes for dye sensitized solar cells
  作者：Angela Scrascia、Luisa De Marco、Savio Laricchia、Rosaria Anna Picca、Claudia Carlucci、Eduardo Fabiano、Agostina Lina Capodilupo、Fabio Della Sala、Giuseppe Gigli、Giuseppe Ciccarella

  DOI：10.1039/c3ta10423k

  日期：——

  Novel triphenylamine (TPA)-based organic dyes were synthesized and assessed for their performance in dye-sensitized solar cells (DSSCs). In the dyes considered the TPA group and the cyanoacetic acid have the role of electron-donor and -acceptor, respectively, whereas a thienyl–fluoro-phenyl-substituted was introduced as π-linker to improve the dye performance in DSSCs. Experimental characterizations empasize that the presence of electron withdrawing substituents in the linker close to the electron-acceptor moiety leads to a more efficient intramolecular photoinduced charge transfer. In fact, photovoltaic experiments reveal that the DSSCs based on the thienyl–o-fluoro-phenyl substituted dyes yield a better solar-energy-to-electricity conversion efficiency.

  合成了新型三苯胺（TPA）基有机染料，并评估其在染料敏化太阳能电池（DSSCs）中的性能。在所考虑的染料中，TPA基团和氰基乙酸分别充当电子供体和受体，而引入了噻吩-氟苯取代基作为π-链接体，以提高染料在DSSCs中的性能。实验表征强调了在接近电子受体部分的链接体中存在的电子吸取取代基会导致更高效的分子内光诱导电荷转移。实际上，光伏实验表明，基于噻吩-o-氟苯取代染料的DSSCs具有更好的太阳能到电能的转换效率。